(5S,6R,8R,13S,E)-5-((E)-5-(benzyloxy)pent-1-en-1-yl)-17,17-diisopropyl-8,12,13,18-tetramethyl-10-methylene-4,16-dioxa-2-thia-17-silanonadec-11-en-6-ol | 947769-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5S,6R,8R,13S,E)-5-((E)-5-(benzyloxy)pent-1-en-1-yl)-17,17-diisopropyl-8,12,13,18-tetramethyl-10-methylene-4,16-dioxa-2-thia-17-silanonadec-11-en-6-ol
• CAS: 947769-26-8
• 化学式: C₃₈H₆₆O₄SSi
• 分子量: 647.091
• InChiKey: NSWVCRTXLJXDNM-HKHJXABESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.74
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6R,8R,13S,E)-5-((E)-5-(benzyloxy)pent-1-en-1-yl)-17,17-diisopropyl-8,12,13,18-tetramethyl-10-methylene-4,16-dioxa-2-thia-17-silanonadec-11-en-6-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 tri(propan-2-yl)-[(E,3S,8R)-3,4,8-trimethyl-6-methylidene-9-[(2S,3S)-3-[(E)-5-phenylmethoxypent-1-enyl]oxiran-2-yl]non-4-enoxy]silane
  参考文献：
  名称：

  两性霉素G和H的C3-C18片段的合成。

  摘要：

  报道了两性霉素G和H C3-C18亚基的合成。C10-C18片段4是通过Negishi交叉偶联制备的，而C3-C9片段5的合成则采用不对称的氰基硅烷化作为关键步骤。这两个链段通过碘化锂4锂化并用酰胺5捕获阴离子而偶联。可以从受保护的甲磺酸酯22合成烯丙基环氧部分。

  DOI：

  10.1021/ol071024e
• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-(benzyloxy)-2-hexen-1-al 在 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 叔丁基锂 、 异丙基氯化镁 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 39.99h， 生成 (5S,6R,8R,13S,E)-5-((E)-5-(benzyloxy)pent-1-en-1-yl)-17,17-diisopropyl-8,12,13,18-tetramethyl-10-methylene-4,16-dioxa-2-thia-17-silanonadec-11-en-6-ol
  参考文献：
  名称：

  两性霉素G和H的C3-C18片段的合成。

  摘要：

  报道了两性霉素G和H C3-C18亚基的合成。C10-C18片段4是通过Negishi交叉偶联制备的，而C3-C9片段5的合成则采用不对称的氰基硅烷化作为关键步骤。这两个链段通过碘化锂4锂化并用酰胺5捕获阴离子而偶联。可以从受保护的甲磺酸酯22合成烯丙基环氧部分。

  DOI：

  10.1021/ol071024e