1,2,3,4-tetrahydroquinoline-6-carboxamide | 1016689-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydroquinoline-6-carboxamide
• CAS: 1016689-72-7
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O
• mdl: MFCD09803679
• 分子量: 176.218
• InChiKey: YLPNAIOOSLKUHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.3±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-喹啉羧酰胺 在 platinum on activated charcoal 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以87 %的产率得到1,2,3,4-tetrahydroquinoline-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  使用质子交换膜反应器在温和条件下电催化氢化氰基芳烃、硝基芳烃、喹啉和吡啶

  摘要：

   抽象的 开发了使用质子交换膜（PEM）反应器对氰基芳烃、硝基芳烃、喹啉和吡啶进行电催化氢化的方法。然后在室温下在磷酸乙酯存在下将氰基芳烃还原成相应的苄胺。硝基芳烃的还原反应在室温下进行，得到多种苯胺。通过添加催化量的对甲苯磺酸(PTSA)或对甲苯磺酸吡啶鎓(PPTS)有效促进喹啉还原。在 PTSA 存在下，吡啶也被还原为哌啶。 Beilstein J. Org. Chem. 2024, 20, 1560–1571. doi:10.3762/bjoc.20.139

  DOI：

  10.3762/bjoc.20.139

文献信息

• [EN] 2,3-DISUBSTITUTED 1 -ACYL-4-AMINO-1,2,3,4-TETRAHYDROQUINOLINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS BROMODOMAIN INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS 2,3-DISUBSTITUÉS DE 1-ACYL-4-AMINO-1,2,3,4-TÉTRAHYDROQUINOLÉINE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE BROMODOMAINES
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP NO 2 LTD

  公开号：WO2014140076A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  The present invention relates to novel compounds of formula (I), wherein R1 is C1-4alkyl; R2 is C1-4alkyl, C3-7cycloalkyl, -CH2CF3, -CH2OCH3 or heterocyclyl; R3 is C1-4alkyl, -CH2F, -CH2OH or -CH2O(O)CH3; R4 when present is as defined in claim 1; R5 when present is H, halo, hydroxy or C1-6alkoxy; A is -NH-, -O-, -S-, -SO-, -SO2-, -N(C1-4alkyl)- or -NC(O)(CH3)-; V is phenyl, heteroaromatic or pyridone any of which may be optionally substituted by 1, 2 or 3 substituents; W is CH or N; X is C or N; Y is C or N; and Z is CH or N; subject to the proviso that no more than 2 of W, X, Y and Z are N, pharmaceutical compositions containing such compounds and to their use as bromodomain inhibitors.

  本发明涉及式(I)的新化合物，其中R1为C1-4烷基；R2为C1-4烷基、C3-7环烷基、-CH2CF3、- 或杂环烷基；R3为C1-4烷基、-CH2F、- H或-CH2O(O)CH3；R4存在时如权利要求1所定义；R5存在时为H、卤素、羟基或C1-6烷氧基；A为-NH-、-O-、-S-、-SO-、-SO2-、-N(C1-4烷基)-或-NC(O)( )-；V为苯基、杂芳基或吡啶酮，其中任何一个可以选择性地被1、2或3个取代基取代；W为CH或N；X为C或N；Y为C或N；Z为CH或N；但W、X、Y和Z中不超过2个为N，含有这种化合物的药物组合物以及它们作为溴结构域抑制剂的用途。
• [EN] HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'HISTONE DÉSACÉTYLASE
  申请人：ORCHID RES LAB LTD

  公开号：WO2012117421A1

  公开（公告）日：2012-09-07

  Provided herein are isoform selective histone deacetylase inhibitors of the formula (I), their derivatives, analogs, tautomeric forms, stereoisomers, polymorphs, hydrates, metabolites, prodrugs, solvates, pharmaceutically acceptable salts and compositions thereof. These compounds are isoform selective inhibitors of HDACs and are useful as a therapeutic or ameliorating agent for diseases that are involved in cellular growth such as cancer, malignant tumors, autoimmune diseases, skin diseases, fungal infections, protozoal infections, HIV, inflammation and CNS disorders.

  提供的是具有公式(I)的亚型选择性组蛋白去乙酰化酶抑制剂，以及它们的衍生物、类似物、互变异构体、对映异构体、多态性、水合物、代谢物、前药、溶剂化物、药物可接受的盐和它们组成的制剂。这些化合物是HDACs的亚型选择性抑制剂，并且对于涉及细胞生长的疾病，如癌症、恶性肿瘤、自身免疫病、皮肤病、真菌感染、原生动物感染、HIV、炎症和中枢神经系统紊乱，作为治疗或改善药物是有用的。
• [EN] TETRAHYDROQUINOLINE DERIVATIVES AS BROMODOMAIN INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TÉTRAHYDROQUINOLINE À TITRE D'INHIBITEURS DES BROMODOMAINES
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP NO 2 LTD

  公开号：WO2016038120A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  The present invention relates to specific novel compounds, pharmaceutical compositions containing such compounds and to their use in therapy as bromodomain inhibitors.

  本发明涉及特定的新化合物，含有这些化合物的药物组合物，以及它们作为溴结构域抑制剂在治疗中的应用。
• Nanolayered Cobalt–Molybdenum Sulfides as Highly Chemo- and Regioselective Catalysts for the Hydrogenation of Quinoline Derivatives
  作者：Iván Sorribes、Lichen Liu、Antonio Doménech-Carbó、Avelino Corma

  DOI：10.1021/acscatal.7b04260

  日期：2018.5.4

  facile reducible functional groups, including alkenes, ketones, cyanides, carboxylic acids, esters, and amides, are present. The key to successful catalysis relies on the use of a nanolayered cobalt–molybdenum sulfide catalyst hydrothermally synthesized from earth-abundant metal precursors. This heterogeneous system displays a tunable composition of phases that allows for catalyst regeneration. Its catalytic

  本文中，描述了通过喹啉和相关的N-杂芳烃的氢化来制备广泛的有价值的N-杂环产物的一般方案。有趣的是，N的催化加氢当存在其他容易还原的官能团，包括烯烃，酮，氰化物，羧酸，酯和酰胺时，对-杂芳烃环进行化学选择。成功催化的关键在于使用由富含地球的金属前体水热合成的纳米层钴钼硫化钼催化剂。这种非均相系统显示出可调节的相组成，可实现催化剂再生。它的催化活性取决于硫化钴混合相的组成（存在Co 3 S 4时会更高），也可能与瞬时Co-Mo-S结构的存在有关，该结构在第一次催化运行后主要消失。
• A Cobalt Nanocatalyst for the Hydrogenation and Oxidative Dehydrogenation of N‐heterocycles
  作者：Yue Hu、Xinmin Li、Mingyang Liu、Stephan Bartling、Henrik Lund、Jabor Rabeah、Paul J. Dyson、Matthias Beller、Rajenahally V. Jagadeesh

  DOI：10.1002/cctc.202301027

  日期：2024.1.8

  Non-noble catalyst for hydrogenation and oxidative dehydrogenation of N-heterocycles process: Pyrolysis of Co-PZ-TPA supported on hydroxyapatite resulting in an active and reusable core-shell nanocatalyst with high activity in hydrogenation and its reversible oxidative dehydrogenation of N-heterocycles.

  用于N-杂环加氢和氧化脱氢过程的非贵金属催化剂：羟基磷灰石负载的Co-PZ-TPA热解产生活性且可重复使用的核壳纳米催化剂，在N-杂环加氢和可逆氧化脱氢中具有高活性。