tjipanazole B | 139083-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tjipanazole B
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R)-2-(3,8-dichloro-11H-indolo[2,3-a]carbazol-12-yl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 139083-21-9
• 化学式: C₂₃H₁₈Cl₂N₂O₄
• 分子量: 457.313
• InChiKey: JEOAJYYDZYNEAH-YJSIEXFISA-N

物化性质

• 熔点：
  226-227 °C
• 沸点：
  783.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.73±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tjipanazole B 在 盐酸 作用下， 反应 2.0h， 以27 mg的产率得到tjipanazole D
  参考文献：
  名称：

  Tjipanazoles，来自蓝绿色藻类Tolypothrix tjipanasensis的新型抗真菌剂

  摘要：

  生物活性指导的蓝藻Tolypothrix tjipanasensis提取物的分离已导致分离出十五种新的吲哚并[2,3-a]咔唑N-糖苷，分别命名为tjipanazoles A1，A2，B，C1，C2，C3，C4，D ，E，F1，F2，G1，G2，I和J。通过物理方法，化学降解和合成方法确定生物碱的结构。吉帕唑J是唯一具有前述吲哚并[2,3-a]咔唑的吡咯并[3,4-c]环的化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81932-3
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-xylopyranosyl chloride 在 palladium dihydroxide 氢氧化钾 、 甲基叔丁基醚 、 氢气 、 甲基三辛基氯化铵 作用下， 反应 14.0h， 生成 tjipanazole B
  参考文献：
  名称：

  制备吲哚并咔唑苷元和糖苷的有效策略：齐帕唑B，D，E和I的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已经开发出一种有效的策略，用于快速高效地制备邻硝基苯乙烯，该邻硝基苯乙烯可以转化为不对称的2,2'-双吲哚。这些2,2'-联吲哚与（二甲基氨基）-乙醛二乙基缩醛的独特缩合可在三个合成步骤中获得替潘唑苷元生物碱的吲哚并咔唑环系，并具有优异的总收率。还讨论了吉潘唑糖苷生物碱B和E的第一个全合成。

  DOI：

  10.1021/ol035418r

文献信息

• Photochemical Synthesis of Indolocarbazoles through Tandem Indolization/Dimerization/Mannich Cyclization from Allenes
  作者：Jiaying Tang、Linlin Ren、Jianwei Li、Yonggong Wang、Dongyan Hu、Xiaogang Tong、Chengfeng Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01371

  日期：2022.5.20

  to have potent protein kinase and topoisomerase I inhibitory activities. Disclosed herein is the photochemical synthesis of the indolocarbazole ring system from N-allenyl-2-iodoanilines. The tandem protocol included visible-light-mediated 5-exo-trig radical cyclization and subsequent radical dimerization, followed by acid-promoted deprotection and intramolecular Mannich cyclization. This strategy showed

  吲哚并咔唑生物碱及其衍生物被发现具有有效的蛋白激酶和拓扑异构酶 I 抑制活性。本文公开了由N-烯基-2-碘苯胺光化学合成吲哚并咔唑环系统。串联方案包括可见光介导的 5- exo - trig 自由基环化和随后的自由基二聚化，然后是酸促进的去保护和分子内 Mannich 环化。该策略表现出优异的官能团耐受性，并成功应用于天然产物噻帕唑 B 和 D 的简明合成。
• Effective Strategy for the Preparation of Indolocarbazole Aglycons and Glycosides:  Total Synthesis of Tjipanazoles B, D, E, and I
  作者：Jeffrey T. Kuethe、Audrey Wong、Ian W. Davies

  DOI：10.1021/ol035418r

  日期：2003.10.1

  [reaction: see text] An effective strategy has been developed for the rapid and efficient preparation of ortho-nitrostyrenes, which can be converted to unsymmetrical 2,2'-biindoles. A unique condensation of these 2,2'-biindoles with (dimethylamino)-acetaldehyde diethyl acetal affords the indolocarbazole ring system of the tjipanazole aglycon alkaloids in three synthetic steps and good to excellent

  [反应：见正文]已经开发出一种有效的策略，用于快速高效地制备邻硝基苯乙烯，该邻硝基苯乙烯可以转化为不对称的2,2'-双吲哚。这些2,2'-联吲哚与（二甲基氨基）-乙醛二乙基缩醛的独特缩合可在三个合成步骤中获得替潘唑苷元生物碱的吲哚并咔唑环系，并具有优异的总收率。还讨论了吉潘唑糖苷生物碱B和E的第一个全合成。
• Tjipanazoles, new antifungal agents from the blue-green alga Tolypothrix tjipanasensis
  作者：Rosanne Bonjouklian、Tim A. Smitka、Larry E. Doolin、R.Michael Molloy、Manuel Debono、Stacey A. Shaffer、Richard E. Moore、Jeffrey B. Stewart、Gregory M.L. Patterson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81932-3

  日期：1991.9

  isolation of fifteen new N-glycosides of indolo[2,3-a]carbazoles designated tjipanazoles A1, A2, B, C1, C2, C3, C4, D, E, F1, F2, G1, G2, I and J. The structures of the alkaloids were determined by physical methods, chemical degradation and synthesis. Tjipanazole J is the only compound having the pyrrolo[3,4-c] ring of previously described indolo[2,3-a]carbazoles.

  生物活性指导的蓝藻Tolypothrix tjipanasensis提取物的分离已导致分离出十五种新的吲哚并[2,3-a]咔唑N-糖苷，分别命名为tjipanazoles A1，A2，B，C1，C2，C3，C4，D ，E，F1，F2，G1，G2，I和J。通过物理方法，化学降解和合成方法确定生物碱的结构。吉帕唑J是唯一具有前述吲哚并[2,3-a]咔唑的吡咯并[3,4-c]环的化合物。