4-pentenyl 3-O-acetyl-4-O-(2,3-di-O-acetyl-4-O-methyl-α-L-rhamnopyranosyl)-2-O-methyl-β-L-fucopyranoside | 683773-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-pentenyl 3-O-acetyl-4-O-(2,3-di-O-acetyl-4-O-methyl-α-L-rhamnopyranosyl)-2-O-methyl-β-L-fucopyranoside
• CAS: 683773-13-9
• 化学式: C₂₅H₄₀O₁₂
• 分子量: 532.585
• InChiKey: XIRKPYOVUWHEJD-ROEHRLBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  134.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-pentenyl 3-O-acetyl-4-O-(2,3-di-O-acetyl-4-O-methyl-α-L-rhamnopyranosyl)-2-O-methyl-β-L-fucopyranoside 在 palladium dihydroxide N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 2,4-di-O-acetyl-3-O-[3-O-acetyl-4-O-(2,3-di-O-acetyl-4-O-methyl-α-L-rhamnopyranosyl)-2-O-methyl-α-L-fucopyranosyl]-α-L-rhamnopyranose
  参考文献：
  名称：

  的Glycopeptidolipid的合成结核分枝一个vium血清型4：一种全合成C-Mycoside GPL的第一例

  摘要：

  glycopeptidolipid（GPL）存在于细胞壁中的制备鸟分枝杆菌血清型4，即3,4-二- ö -Me-α-升-RHA p - （1→1）{ - [R -C 21 ħ 43 CH （OH）CH 2 CO- d -Phe- [4- O -Me-α- l - Rha p-（1→4）-2- O -Me-α- l - Fuc p-（1→3）- α- 1- Rha p-（1→2）-6-脱氧-α- 1 - Tal p-（1→3）]- d -allo-Thr- d -Ala - 1描述了-Alaol}（1）。合成基于将最终结构断开成四个结构单元，即1-鼠李糖基假二肽，6-脱氧-1-戊糖基二肽，三糖供体和3-羟基链烷酸。的关键步骤是三糖供体之间的糖苷键，作为戊烯基糖苷的创建，和6-脱氧升适当的-talose单元d -Phe- ø - （6-脱氧升-talosyl） - d-allo-Thr衍生物和

  DOI：

  10.1021/jo030304e
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5S,6S)-5-Methoxy-2-methyl-6-pent-4-enyloxy-tetrahydro-pyran-3,4-diol 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 三丁基氧化锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-pentenyl 3-O-acetyl-4-O-(2,3-di-O-acetyl-4-O-methyl-α-L-rhamnopyranosyl)-2-O-methyl-β-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  的Glycopeptidolipid的合成结核分枝一个vium血清型4：一种全合成C-Mycoside GPL的第一例

  摘要：

  glycopeptidolipid（GPL）存在于细胞壁中的制备鸟分枝杆菌血清型4，即3,4-二- ö -Me-α-升-RHA p - （1→1）{ - [R -C 21 ħ 43 CH （OH）CH 2 CO- d -Phe- [4- O -Me-α- l - Rha p-（1→4）-2- O -Me-α- l - Fuc p-（1→3）- α- 1- Rha p-（1→2）-6-脱氧-α- 1 - Tal p-（1→3）]- d -allo-Thr- d -Ala - 1描述了-Alaol}（1）。合成基于将最终结构断开成四个结构单元，即1-鼠李糖基假二肽，6-脱氧-1-戊糖基二肽，三糖供体和3-羟基链烷酸。的关键步骤是三糖供体之间的糖苷键，作为戊烯基糖苷的创建，和6-脱氧升适当的-talose单元d -Phe- ø - （6-脱氧升-talosyl） - d-allo-Thr衍生物和

  DOI：

  10.1021/jo030304e