(3β,5α,20R)-20-methyl-21-phenylpregna-6,8(14)-dien-3-ol benzoate | 216446-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3β,5α,20R)-20-methyl-21-phenylpregna-6,8(14)-dien-3-ol benzoate
• 英文别名: [(3S,5R,9R,10S,13R,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-1-phenylpropan-2-yl]-2,3,4,5,9,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] benzoate
• CAS: 216446-87-6
• 化学式: C₃₅H₄₂O₂
• 分子量: 494.717
• InChiKey: SQIFYMKHORNSEM-WYFOHSEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3β,5α,20R)-20-methyl-21-phenylpregna-6,8(14)-dien-3-ol benzoate 以 1,4-二氧六环 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (3β,5α,20R)-20-methyl-21-phenylpregna-6,8(14)-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  20-aralkyl-5&agr;-pregnane derivatives

  摘要：

  该发明涉及具有通式(I)的20-芳基-5α-孕烷衍生物，或其药学上可接受的盐，其中R1为(H,OR)、(H,OSO3H)或NOR；R为H、(C1-6)烷基或(C1-6)酰基；R2和R3中的每一个独立地为氢或(C1-6)烷基；X为直链二价的C1-8碳氢基团，可选地包括双键或三键；或X为—(CH2)m—CR7R8—；m=0-4；R7和R8中的至少一个为(C1-4)烷基、羟基、(C1-4)烷氧基或卤素；另一个，如果存在的话，为氢；或R7和R8一起代表O或NOR′；R′为H、(C1-6)烷基或(C1-6)酰基；R4、R5和R6中的每一个独立地为氢、羟基、(C1-4)烷氧基、卤素、NR9、R10或(C1-4)烷基，可选地被羟基、烷氧基、卤素或氧代取代；R9和R10中的每一个独立地为氢或(C1-4)烷基；虚线表示&Dgr;7或&Dgr;8双键，或从&Dgr;7,14、&Dgr;8,14和&Dgr;6,8(14)中选择的一对共轭双键。该发明的化合物具有激活减数分裂活性，可用于控制生育能力。

  公开号：

  US06177420B1

文献信息

• 20-ARALKYL-5$g(a)-PREGNANE DERIVATIVES
  申请人：Akzo Nobel N.V.

  公开号：EP0984980A1

  公开（公告）日：2000-03-15
• 20-ARALKYL-5ALPHA-PREGNANE DERIVATIVES
  申请人：Akzo Nobel N.V.

  公开号：EP0984980B1

  公开（公告）日：2002-12-04
• US6177420B1
  申请人：——

  公开号：US6177420B1

  公开（公告）日：2001-01-23
• [EN] 20-ARALKYL-5 alpha -PREGNANE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE 20-ARALKYL-5 alpha -PREGNANE
  申请人：AKZO NOBEL N.V.

  公开号：WO1998052965A1

  公开（公告）日：1998-11-26

  (EN) The invention relates to 20-aralkyl-5$g(a)-pregnane derivative having general formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1 is (H,OR), (H,OSO3H) or NOR; R is H, (C1-6)alkyl or (C1-6)acyl; each of R2 and R3 is independently hydrogen or (C1-6)alkyl; X is a straight chain divalent C1-8 hydrocarbon radical, optionally comprising a double or a triple bond; or X is -(CH2)m-CR7R8-; m = 0-4; at least one of R7 and R8 is (C1-4)alkyl, hydroxy, (C1-4)alkoxy or halogen; the other, if present, being hydrogen; or R7 and R8 together represent O or NOR'; R' is H, (C1-6)alkyl or (C1-6)acyl; each of R4, R5 and R6 is independently hydrogen, hydroxy, (C1-4)alkoxy, halogen, NR9, R10 or (C1-4)alkyl, optionally substituted by hydroxy, alkoxy, halogen or oxo; each of R9 and R10 is independently hydrogen or (C1-4)alkyl; and the dotted lines indicate a $g(D)7 or a $g(D)8 double bond, or a pair of conjugated double bonds selected from $g(D)7,14, $g(D)8,14 and $g(D)6,8(14). The compounds of the invention have meiosis activating activity and can be used for the control of fertility.(FR) La présente invention concerne un dérivé de 20-aralkyl-5$g(a)-pregnane présentant la formule générale (I) ou un sel pharmaceutiquement acceptable de ce dernier. Dans la formule, R1 est (H,OR), (HOSO3H) ou NOR; R est H, alkyle (C1-6) ou acyle (C1-6). Chaque élément parmi R2 et R3 est indépendamment hydrogène ou alkyle (C1-6); X est radical d'hydrocarbure C1-8 divalent à chaîne droite, comprenant éventuellement une double ou triple liaison; ou X est -(CH2)m-CR7R8-; m = 0-4; au moins un élément parmi R7 et R8 est alkyle (C1-4), hydroxy, alcoxy (C1-4) ou halogène. L'autre élément, lorsqu'il est présent est de l'hydrogène; ou R7 et R8 ensemble représentent O ou NOR'. R' est H, alkyle (C1-6) ou acyle (C1-6). Chaque élément parmi R4, R5 et R6 est indépendamment de l'hydrogène, hydroxy, alcoxy (C1-4), halogène, NR9, R10 ou alkyle (C1-4), éventuellement substitué par hydroxy, alcoxy, halogène ou oxo. Chaque élément parmi R9 et R10 est indépendamment de l'hydrogène ou alkyle (C1-4); et les lignes pointillés indiquent une double liaison $g(D)7, ou $g(D)8, ou une paire de doubles liaisons conjuguées sélectionnées parmi $g(D)7,14, $g(D)8,14 et $g(D)6,8(14). Les composés selon l'invention assure une activation de la méiose et permettent de contrôler la fertilité.