6-氯-3-碘-1H-吲哚 | 868694-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6-氯-3-碘-1H-吲哚
• 中文别名: 1-叔丁氧羰基-3-碘-6-氯-1H-吲哚
• 英文名称: 6-chloro-3-iodo-1H-indole
• CAS: 868694-20-6
• 化学式: C₈H₅ClIN
• mdl: MFCD13177471
• 分子量: 277.492
• InChiKey: PCPATSPUGNLZLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.041±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-3-碘-1H-吲哚 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 (11aS)-3,7-di-9-anthracenyl-10,11,12,13-tetrahydro-5-hydroxy-5-oxide diindeno[7,1de:10,70-fg][1,3,2] dioxaphosphocin 、 三溴化硼 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 对二甲苯 、 水 、 甲苯 、 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (Ra,R)-1-(2-((4-(tert-butyl)phenyl)(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)methyl)-6-chloro-1H-indol-3-yl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  合成轴向手性萘基吲哚类的策略：外消旋底物的催化不对称加成反应。

  摘要：

  通过外消旋萘基吲哚与大体积亲电试剂的催化不对称加成反应，建立了轴向手性萘基吲哚对映选择性合成的新策略。在手性磷酸催化下，偶氮二羧酸盐和邻羟基苄醇用作笨重但反应性的亲电试剂，它​​们被C2-未取代的萘吲哚攻击，后者经历了动态动力学拆分，从而以良好的收率得到了两个系列的轴向手性萘基吲哚。至98％）和高对映选择性（高达98：2 er）。

  DOI：

  10.1002/anie.201908279
• 作为产物：
  描述：

  6-氯吲哚 在 potassium hydroxide 、 碘 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-氯-3-碘-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  使用手性磷酸催化连接轴向手性萘基-吲哚部分的轴向手性苯乙烯的阻转选择性合成

  摘要：

  C2-未取代的外消旋萘基吲哚与邻炔基萘酚的有机催化不对称反应用于合成连接到轴向手性萘基吲哚单元的轴向手性苯乙烯。利用手性磷酸作为催化剂，这些轴向手性苯乙烯以良好的产率（高达 96%）和出色的立体选择性（高达 >99.9% ee、>20:1 dr 和 >99:1 E / Z ）在温和的条件。此外，以高产率和出色的立体控制实现了进一步的合成转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00425

文献信息

• [EN] METHODS OF CULTURING AND/OR EXPANDING STEM CELLS AND/OR LINEAGE COMMITTED PROGENITOR CELLS USING AMIDO COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE CULTURE ET/OU D'EXPANSION DE CELLULES SOUCHES ET/OU DE CELLULES PROGÉNITRICES DÉTERMINÉES D'UNE LIGNÉE À L'AIDE DE COMPOSÉS AMIDO
  申请人：IDEAYA BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2020018848A1

  公开（公告）日：2020-01-23

  Provided are methods for expanding stem cells and/or lineage committed progenitor cells, such as hematopoietic stems cells and/or lineage committed progenitor cells, at least in part, by using compounds that antagonize AhR. The compounds are represented by formulae (I) (II) (III) (IV), wherein the letters and symbols a, b, c, d, e, f, g, Z, R1b, R2a and R2b have the meanings provided in the specification. Also provided are compositions comprising stem cells and/or lineage committed progenitor cells expanded by methods disclosed herein and methods for the treatment of diseases treatable by same.

  提供了一种扩增干细胞和/或系谱承诺的前体细胞的方法，例如造血干细胞和/或系谱承诺的前体细胞，至少部分地通过使用拮抗AhR的化合物。这些化合物由公式 (I) (II) (III) (IV) 表示，其中字母和符号 a、b、c、d、e、f、g、Z、R1b、R2a 和 R2b 在说明书中有提供的含义。还提供了包含通过本文披露的方法扩增的干细胞和/或系谱承诺的前体细胞的组合物，以及用于治疗可通过相同方法治疗的疾病的方法。
• [EN] AMIDO COMPOUNDS AS AhR MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉ AMIDO UTILISÉS COMME MODULATEURS DU AHR
  申请人：IDEAYA BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2019018562A1

  公开（公告）日：2019-01-24

  Provided herein are compounds, compositions and methods of using the compounds and compositions for the treatment of diseases modulated, as least in part, by AhR. The compounds are represented by formulae Formula (I), (II), (III), (iv): wherein the letters and symbols a, b, c, d, e, f, g, Z, R1b, R2a and R2b have the meanings provided in the specification.

  本文提供了化合物、组合物及使用这些化合物和组合物治疗至少部分受AhR调节的疾病的方法。这些化合物由以下公式表示：公式（I）、（II）、（III）、（iv）：其中字母和符号a、b、c、d、e、f、g、Z、R1b、R2a和R2b的含义如规范中所述。
• Synthesis of 2-(3-indolyl)-1,4-naphthoquinones using 3-iodoindoles
  作者：Yasuhiro Tanoue、Moritsugu Hamada、Norihisa Kai、Kazunori Sakata、Mamoru Hashimoto、Takeshi Nagai

  DOI：10.1002/jhet.5570420625

  日期：2005.9

  The usefulness of 3-iodoindoles available for introduction of an indole unit is presented. The reaction of various halo-3-iodoindoles with 1,4-naphthoquinone gave the corresponding 2-(3-indolyl)-1-4,naphthoquinones in moderate yields. The 3-iodoindole was used for synthesis of a compound containing both naph-thazarin and indole skeletons.

  提出了可用于引入吲哚单元的3-碘吲哚的有用性。各种卤代-3-碘吲哚与1，4-萘醌的反应以中等收率得到了相应的2-（3-吲哚基）-1-4，萘醌。3-碘吲哚用于合成同时含有萘他扎林和吲哚骨架的化合物。
• Phosphoric Acid Catalyzed Electrophilic Thiocyanation of Indoles: Access to SCN‐Containing Aryl‐Indole Compounds
  作者：Ai‐Hui Ye、Zi‐Hao Li、Tong‐Mei Ding、Hua Ke、Zhi‐Min Chen

  DOI：10.1002/asia.202200256

  日期：2022.6

  A phosphoric acid catalyzed electrophilic thiocyanation of indoles, which provides a modular approach to SCN-containing 3-aryl indole compounds, was developed for the first time.

  首次开发了磷酸催化的吲哚亲电硫氰化反应，为含 SCN 的 3-芳基吲哚化合物提供了模块化方法。
• 3-imidazolyl-indoles for the treatment of proliferative diseases
  申请人：Novartis AG

  公开号：US08053457B2

  公开（公告）日：2011-11-08

  The invention relates to 3-heterocyclyl indolyl compounds of formula I capable of inhibiting the interaction between p53, or variants thereof, and MDM2 and/or MDM4, or variants thereof, respectively: wherein R1, R2, R3, R4, RA, Y and Y are as defined in the specification. Due to their activity, the compounds are useful in the treatment of various disorders and diseases mediated by the activity of MDM2 and/or MDM4, or variants thereof, such as inflammatory or proliferative diseases or in the protection of cells.

  本发明涉及式I的3-杂环基吲哚化合物，能够抑制p53或其变异体与MDM2和/或MDM4或其变异体之间的相互作用：其中R1，R2，R3，R4，RA，Y和Y如说明书所定义。由于其活性，这些化合物在治疗由MDM2和/或MDM4或其变异体活性介导的各种疾病和疾病，如炎症或增殖性疾病或细胞保护方面是有用的。