(Z)-3-oxo-1-phenyl-3-(phenylamino)prop-1-enyl trifluoromethanesulfonate | 1174447-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-oxo-1-phenyl-3-(phenylamino)prop-1-enyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: (Z)-N,3-diphenyl-3-(trifluoromethylsulfonyloxy)prop-2-enamide；(z)-N,3-diphenyl-3-(trifluoromethylsulfonyloxy)-prop-2-enamide；[(Z)-3-anilino-3-oxo-1-phenylprop-1-enyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1174447-10-9
• 化学式: C₁₆H₁₂F₃NO₄S
• 分子量: 371.337
• InChiKey: BGRVJBDPMOJBJC-KAMYIIQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸 、 3-phenylpropynoic acid phenylamide 反应 2.0h， 以52%的产率得到4-苯基-喹啉-2-醇
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular cyclization of N-aryl-3-phenylprop-2-ynamides

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070428008120257

文献信息

• Reactions of N-phenylamide and phenyl (thio)esters of 3-phenylpropiolic acid with benzene under superelectrophilic activation
  作者：D. S. Ryabukhin、A. V. Vasilyev、S. Yu. Vyazmin

  DOI：10.1007/s11172-012-0117-3

  日期：2012.4

  N-Phenylamide and phenyl (thio)esters of 3-phenylpropiolic acid add benzene in the presence of CF3SO3H or AlX3 (X = Cl, Br) to give 4,4-diphenyl-3,4-dihydroquinolin-2-one, 4,4-diphenyl-3,4-dihydrocoumarin, and 4,4-diphenyl-3,4-dihydrothiocoumarin, respectively.

  在 CF3SO3H 或 AlX3（X = Cl、Br）存在下，3-苯基丙炔酸的 N-苯酰胺和苯基（硫）酯加入苯，分别得到 4,4-二苯基-3,4-二氢喹啉-2-酮、4,4-二苯基-3,4-二氢香豆素和 4,4-二苯基-3,4-二氢硫代香豆素。