1-{2-[(1E)-3,3-Dimethyltriaz-1-en-1-yl]phenyl}ethan-1-one | 91860-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-{2-[(1E)-3,3-Dimethyltriaz-1-en-1-yl]phenyl}ethan-1-one
• 英文别名: 1-[2-(dimethylaminodiazenyl)phenyl]ethanone
• CAS: 91860-71-8
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O
• 分子量: 191.233
• InChiKey: TYWYLUQAJYDVJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{2-[(1E)-3,3-Dimethyltriaz-1-en-1-yl]phenyl}ethan-1-one 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 、 sodium azide 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 4-phenyl-2,3-dihydrofuro[3,2-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Ru-Catalyzed Synthesis of Dihydrofuroquinolines from Azido-cyclopropyl Ketones

  摘要：

  An efficient Ru-catalyzed synthesis of dihydrofuroquinolines from azido-cyclopropyl ketones via the reduction-cyclization-rearrangement process is reported. A plausible reaction mechanism for this process is depicted. Additionally, when the reaction was carried out under H-2 (1 atm) In the presence of Pd/C, 4-quinolones were obtained in excellent yields.

  DOI：

  10.1021/ol400223d

文献信息

• Ru-Catalyzed Synthesis of Dihydrofuroquinolines from Azido-cyclopropyl Ketones
  作者：Weijun Yang、Lijun Xu、Zhengkai Chen、Lili Zhang、Maozhong Miao、Hongjun Ren

  DOI：10.1021/ol400223d

  日期：2013.3.15

  An efficient Ru-catalyzed synthesis of dihydrofuroquinolines from azido-cyclopropyl ketones via the reduction-cyclization-rearrangement process is reported. A plausible reaction mechanism for this process is depicted. Additionally, when the reaction was carried out under H-2 (1 atm) In the presence of Pd/C, 4-quinolones were obtained in excellent yields.