anhydroparthenin | 72247-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: anhydroparthenin
• 英文别名: (3aS,9aR,9bR)-6,9a-dimethyl-3-methylidene-3a,4,5,9b-tetrahydroazuleno[8,7-b]furan-2,9-dione
• CAS: 72247-61-1
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: XSWAZIGOOCZRGU-ZBINZKHDSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-127 °C
• 沸点：
  456.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  anhydroparthenin 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (3aS,9aR,9bR)-6,9a-dimethylspiro[3a,4,5,9b-tetrahydroazuleno[8,7-b]furan-3,1'-cyclopropane]-2,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Dhillon, Ranjit S.; Nayyar, Kaushal; Singh, Swaranjit, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1994, vol. 33, # 11, p. 1038 - 1042

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  银胶菊宁 反应 0.13h， 以68%的产率得到anhydroparthenin
  参考文献：
  名称：

  使用微波辐射将 Parthenin 转化为 Anhydroparthenin

  摘要：

  摘要 研究发现，小白菊素的微波辐射是一种有用且方便的制备脱水小白菊素的方法，脱水小白菊素是合成母体化合物类似物的重要中间体。

  DOI：

  10.1080/00397919908086044

文献信息

• Conversion of Parthenin to Anhydroparthenin Using Microwave Irradiation
  作者：Biswanath Das、B. Venkataiah

  DOI：10.1080/00397919908086044

  日期：1999.3

  Abstract The microwave irradiation of parthenin was found to be an useful and convenient method for the preparation of anhydroparthenin, an important intermediate for the synthesis of the analogues of the parent compound.

  摘要 研究发现，小白菊素的微波辐射是一种有用且方便的制备脱水小白菊素的方法，脱水小白菊素是合成母体化合物类似物的重要中间体。
• Chemical and biochemical modifications of parthenin
  作者：Biswanath Das、B Venkataiah、A Kashinatham

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00292-6

  日期：1999.5

  Parthenin, a medicinally important natural sesquiterpenoid and a potent allelochemical underwent different regio- and stereoselective modifications to several interesting analogues by chemical and biochemical means. The compound was treated with various common reducing agents including NaBH4, , , and as well as with different oxidizing agents including m-CPBA and dilute HCl under different reaction

  通过化学和生化手段，对一种重要的天然倍半萜类药物-一种重要的天然倍半萜和强效的变态化学物质，进行了对几种有趣的类似物的不同的区域和立体选择性修饰。将化合物用各种常用的还原剂包括硼氢化钠处理4，，，和，以及与不同的氧化剂，包括米-CPBA和稀盐酸在不同的反应条件下。在某些反应产物中观察到保留了对化合物的生物活性至关重要的α-亚甲基-γ-内酯部分。化合物的微波辐射提供了脱水山hen烯作为唯一产物。首次研究了贝克酵母中还原性的孤雌激素，并产生了天然存在的二氢coronopilin。
• Structure–activity relationship (SAR) of parthenin analogues with pro-apoptotic activity: Development of novel anti-cancer leads
  作者：Bhahwal Ali Shah、Rajbir Kaur、Pankaj Gupta、Ajay Kumar、Vijay Kumar Sethi、Samar Singh Andotra、Jaswant Singh、Ajit Kumar Saxena、Subhash Chandra Taneja

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.05.089

  日期：2009.8

  Analogues of parthenin were synthesized by substitutions at different reaction centres to establish a structure-activity relationship (SAR). Some of the molecules have displayed significant cytotoxicity in human cervical carcinoma (HeLa) and human myeloid leukemia (HL-60) cells. A few of the compounds also induced apoptosis in HL-60 cells measured in terms of sub-Go/G1 DNA fraction. Also one of the lead molecules has been shown to be the inhibitor of both telomerase and topoisomerase-II. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Bhat, Uppoor G.; Nagasampagi, Bhimsen A., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 1-11, p. 342 - 343
  作者：Bhat, Uppoor G.、Nagasampagi, Bhimsen A.

  DOI：——

  日期：——
• Dhillon; Kaur, Navdeep; Kaushal, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1997, vol. 36, # 10, p. 864 - 871
  作者：Dhillon、Kaur, Navdeep、Kaushal

  DOI：——

  日期：——