anhydroparthenin | 72247-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: anhydroparthenin
• 英文别名: (3aS,9aR,9bR)-6,9a-dimethyl-3-methylidene-3a,4,5,9b-tetrahydroazuleno[8,7-b]furan-2,9-dione
• CAS: 72247-61-1
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: XSWAZIGOOCZRGU-ZBINZKHDSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-127 °C
• 沸点：
  456.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  anhydroparthenin 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (3aS,9aR,9bR)-6,9a-dimethylspiro[3a,4,5,9b-tetrahydroazuleno[8,7-b]furan-3,1'-cyclopropane]-2,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Dhillon, Ranjit S.; Nayyar, Kaushal; Singh, Swaranjit, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1994, vol. 33, # 11, p. 1038 - 1042

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  银胶菊宁 反应 0.13h， 以68%的产率得到anhydroparthenin
  参考文献：
  名称：

  使用微波辐射将 Parthenin 转化为 Anhydroparthenin

  摘要：

  摘要 研究发现，小白菊素的微波辐射是一种有用且方便的制备脱水小白菊素的方法，脱水小白菊素是合成母体化合物类似物的重要中间体。

  DOI：

  10.1080/00397919908086044

文献信息

• Chemical and biochemical modifications of parthenin
  作者：Biswanath Das、B Venkataiah、A Kashinatham

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00292-6

  日期：1999.5

  Parthenin, a medicinally important natural sesquiterpenoid and a potent allelochemical underwent different regio- and stereoselective modifications to several interesting analogues by chemical and biochemical means. The compound was treated with various common reducing agents including NaBH4, , , and as well as with different oxidizing agents including m-CPBA and dilute HCl under different reaction

  通过化学和生化手段，对一种重要的天然倍半萜类药物-一种重要的天然倍半萜和强效的变态化学物质，进行了对几种有趣的类似物的不同的区域和立体选择性修饰。将化合物用各种常用的还原剂包括硼氢化钠处理4，，，和，以及与不同的氧化剂，包括米-CPBA和稀盐酸在不同的反应条件下。在某些反应产物中观察到保留了对化合物的生物活性至关重要的α-亚甲基-γ-内酯部分。化合物的微波辐射提供了脱水山hen烯作为唯一产物。首次研究了贝克酵母中还原性的孤雌激素，并产生了天然存在的二氢coronopilin。
• Structure–activity relationship (SAR) of parthenin analogues with pro-apoptotic activity: Development of novel anti-cancer leads
  作者：Bhahwal Ali Shah、Rajbir Kaur、Pankaj Gupta、Ajay Kumar、Vijay Kumar Sethi、Samar Singh Andotra、Jaswant Singh、Ajit Kumar Saxena、Subhash Chandra Taneja

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.05.089

  日期：2009.8

  Analogues of parthenin were synthesized by substitutions at different reaction centres to establish a structure-activity relationship (SAR). Some of the molecules have displayed significant cytotoxicity in human cervical carcinoma (HeLa) and human myeloid leukemia (HL-60) cells. A few of the compounds also induced apoptosis in HL-60 cells measured in terms of sub-Go/G1 DNA fraction. Also one of the lead molecules has been shown to be the inhibitor of both telomerase and topoisomerase-II. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Bhat, Uppoor G.; Nagasampagi, Bhimsen A., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 1-11, p. 342 - 343
  作者：Bhat, Uppoor G.、Nagasampagi, Bhimsen A.

  DOI：——

  日期：——
• Sharma, Sharda; Gogia, Santosh; Madan, Harsha, Journal of the Indian Chemical Society, 2010, vol. 87, # 10, p. 1263 - 1266
  作者：Sharma, Sharda、Gogia, Santosh、Madan, Harsha

  DOI：——

  日期：——
• Dhillon; Kaur, Navdeep; Kaushal, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1997, vol. 36, # 10, p. 864 - 871
  作者：Dhillon、Kaur, Navdeep、Kaushal

  DOI：——

  日期：——