2-methoxy-2-allyl-3-hydroxytetrahydropyran | 349112-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methoxy-2-allyl-3-hydroxytetrahydropyran
• 英文别名: 2-Methoxy-2-prop-2-enyloxan-3-ol；2-methoxy-2-prop-2-enyloxan-3-ol
• CAS: 349112-75-0
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: WJFUEIFHPAZIIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-2-allyl-3-hydroxytetrahydropyran 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 trans-2-allyl-3-benzyloxytetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  环状氧鎓叶立德：多环醚迭代合成的基础

  摘要：

  作为带有多环醚合成的一种可能的方法，使一系列带有远端苄基或烯丙基醚的重氮酮经受各种条件的催化重氮分解和环状氧鎓叶立德的形成。烯丙基醚19，25和29后行有效转化成相应的二（吡喃）和铜（tfacac）存在下的三（吡喃）的产品2，而苄基醚15被转化为二环的产品16和34用的Rh 2（TPA ）4。用Rh 2（tpa）4处理同源底物32提供了具有良好收率的新型中环环丙烷化产物35。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00051-0
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 甲醇 、 3-溴丙烯 在 叔丁基锂 、 copper(l) iodide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到2-methoxy-2-allyl-3-hydroxytetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  环状氧鎓叶立德：多环醚迭代合成的基础

  摘要：

  作为带有多环醚合成的一种可能的方法，使一系列带有远端苄基或烯丙基醚的重氮酮经受各种条件的催化重氮分解和环状氧鎓叶立德的形成。烯丙基醚19，25和29后行有效转化成相应的二（吡喃）和铜（tfacac）存在下的三（吡喃）的产品2，而苄基醚15被转化为二环的产品16和34用的Rh 2（TPA ）4。用Rh 2（tpa）4处理同源底物32提供了具有良好收率的新型中环环丙烷化产物35。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00051-0

文献信息

• Iterative Approach to Polycyclic Ethers Based on Stereoselective Oxonium Ylide [2,3]-Shifts
  作者：Fredrik P. Marmsäter、F. G. West

  DOI：10.1021/ja015872v

  日期：2001.5.1
• Cyclic oxonium ylides: building blocks for iterative synthesis of polycyclic ethers
  作者：Fredrik P Marmsäter、John A Vanecko、F.G West

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00051-0

  日期：2002.3

  diazoketones bearing remote benzyl or allyl ethers was subjected to a variety of conditions for catalytic diazodecomposition and cyclic oxonium ylide formation as a possible method for polycyclic ether synthesis. Allyl ethers 19, 25 and 29 underwent efficient conversion to the corresponding bis(pyran) and tris(pyran) products in the presence of Cu(tfacac)2, while benzyl ether 15 was converted to bicyclic products

  作为带有多环醚合成的一种可能的方法，使一系列带有远端苄基或烯丙基醚的重氮酮经受各种条件的催化重氮分解和环状氧鎓叶立德的形成。烯丙基醚19，25和29后行有效转化成相应的二（吡喃）和铜（tfacac）存在下的三（吡喃）的产品2，而苄基醚15被转化为二环的产品16和34用的Rh 2（TPA ）4。用Rh 2（tpa）4处理同源底物32提供了具有良好收率的新型中环环丙烷化产物35。