tri-O-hexadecyl pentaerythritol | 947758-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tri-O-hexadecyl pentaerythritol
• 英文别名: 3-(hexadecyloxy)-2,2-bis(hexadecyloxymethyl)propan-1-ol；3-Hexadecoxy-2,2-bis(hexadecoxymethyl)propan-1-ol
• CAS: 947758-84-1
• 化学式: C₅₃H₁₀₈O₄
• 分子量: 809.438
• InChiKey: SPDROXWNEZFQFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  22.5
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  52
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tri-O-hexadecyl pentaerythritol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 89.0h， 生成 [3-Hexadecoxy-2,2-bis(hexadecoxymethyl)propyl] 6-(dimethylamino)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  HYBRID LIPID COMPOUNDS BASED ON PENTAERYTHRITOL, INTERMEDIATES, PREPARATION METHODS AND USE THEREOF

  摘要：

  这项发明涉及一种基于对羟基甲苯醇的新型混合脂质化合物类别，它们的中间体、制备方法及其用途。通过化学反应将不同种类的功能基团如烷基链、硅氧烷基团、偶氮苯、卟啉、胆固醇、苯环和羧基引入对羟基甲苯醇的四个羟基，以获得基于对羟基甲苯醇的最终混合脂质化合物。从这些脂质制备的蜡质体具有均匀大小、硅酸盐网络表面、良好的稳定性和生物相容性，药物泄漏不易发生。目前的脂质体可以用作药物或药物载体等功能材料，或用于光学存储和分子器件、模拟、设计和合成人工系统、纳米复合膜材料和有机污染物的去除等。此外，本发明的制备方法简单，易于工业化生产。

  公开号：

  US20120116064A1
• 作为产物：
  描述：

  季戊四醇 、 溴代十六烷 在 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以11%的产率得到tri-O-hexadecyl pentaerythritol
  参考文献：
  名称：

  具有脂质释放特性的脂质体纳米杂化脂质体自组装脂质有机烷氧基硅烷的设计与合成

  摘要：

  本文报道了由甘油和季戊四醇连接的具有不同数量的三乙氧基硅烷头基和疏水性烷基链的一系列脂质有机烷氧基硅烷的简便设计和合成方法，用于构建具有可调节的表面硅氧烷密度和控制释放行为的陶瓷体。发现三乙氧基硅烷头基的数量影响了陶瓷体的包封效率，载药量和释放性能。对于水溶性阿霉素（DOX）和不溶于水的紫杉醇（PTX），随着三乙氧基硅烷头基数量的增加，从微粒体中释放的速率降低。从陶瓷小体释放的速度较慢归因于陶瓷小体表面上硅氧烷网络的较高密度，这阻碍了药物释放通道。与DOX的释放结果相反，由于形成了一个更致密的双层脂质体，在形成脂质体的脂质中再引入一个疏水性烷基链会导致PTX释放出的速率较慢。MTT生存力分析表明，所有这些载有药物的陶瓷小体均抑制了HepG2癌细胞系的增殖。调节形成脂质体的脂质的化学结构将催生一种新的策略，以精确地调节药物从脂质体的释放速率。MTT生存力分析表明，所有这些载有药物的陶瓷小体均

  DOI：

  10.1002/chem.201302518

文献信息

• Synthesis and Liquid Crystalline Properties of Mono-, Di- and Tri-O-alkyl Pentaerythritol Derivatives Bearing Tri-, Di- or Monogalactosyl Heads: The Effects of Curvature of Molecular Packing on Mesophase Formation
  作者：Fabienne Dumoulin、Dominique Lafont、Thai-Lê Huynh、Paul Boullanger、Grahame Mackenzie、Jon J. West、John W. Goodby

  DOI：10.1002/chem.200601702

  日期：2007.6.25

  dependency of lyotropic liquid crystals with those of thermotropic liquid crystals. In order to undertake this systematic study a range of different pentaerythritol derivatives was synthesized, which covers combinations of one to three alkyl chains of different lengths (6,7,9,10,11,12,14,16 carbon atoms) and three to one galactosyl heads. Mono- and di-O-galactosyl derivatives were prepared directly

  自组织和自组装对于合成膜和生物膜的稳定性至关重要。特别重要的是考虑各种分子种类的填充排列。磷脂和糖脂都可以通过将曲率引入自组织或自组装系统的方式堆积。例如，已知弯曲度会影响所形成的任何凝结相的结构。在本文中，我们报告了一项系统研究，其中我们改变了糖脂的形状并检查了糖脂形成的缩合相。在此过程中，我们还将溶致液晶的形状依赖性和热致液晶的形状依赖性结合在一起。为了进行这项系统的研究，合成了一系列不同的季戊四醇衍生物，它涵盖了1至3个不同长度（6、7、9、10、11、12、14、16个碳原子）的烷基链和3至1个半乳糖基头的组合。单-和二-O-半乳糖基衍生物是通过使用2,3,4,6-四-O-苯甲酰基或乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基三氯乙酰亚氨酸酯或溴化物作为供体，通过相应醇的糖基化直接制备的；由O-烷基-O-苄基二O-半乳糖基季戊四醇中间体合成三-O-半乳糖基衍生物，然后进行去-O-苄基化和糖基化步骤
• Design and Synthesis of Lipidic Organoalkoxysilanes for the Self-Assembly of Liposomal Nanohybrid Cerasomes with Controlled Drug Release Properties
  作者：Xiaolong Liang、Xiaoda Li、Lijia Jing、Peng Xue、Lingdong Jiang、Qiushi Ren、Zhifei Dai

  DOI：10.1002/chem.201302518

  日期：2013.11.18

  from the cerasomes was attributed to the higher density of the siloxane network on the surface of the cerasomes, which blocks the drug release channels. In contrast to the release results with DOX, the introduction of one more hydrophobic alkyl chain into the cerasome‐forming lipid resulted in a slower release rate of PTX from the cerasomes due to the formation of a more compact cerasome bilayer. An

  本文报道了由甘油和季戊四醇连接的具有不同数量的三乙氧基硅烷头基和疏水性烷基链的一系列脂质有机烷氧基硅烷的简便设计和合成方法，用于构建具有可调节的表面硅氧烷密度和控制释放行为的陶瓷体。发现三乙氧基硅烷头基的数量影响了陶瓷体的包封效率，载药量和释放性能。对于水溶性阿霉素（DOX）和不溶于水的紫杉醇（PTX），随着三乙氧基硅烷头基数量的增加，从微粒体中释放的速率降低。从陶瓷小体释放的速度较慢归因于陶瓷小体表面上硅氧烷网络的较高密度，这阻碍了药物释放通道。与DOX的释放结果相反，由于形成了一个更致密的双层脂质体，在形成脂质体的脂质中再引入一个疏水性烷基链会导致PTX释放出的速率较慢。MTT生存力分析表明，所有这些载有药物的陶瓷小体均抑制了HepG2癌细胞系的增殖。调节形成脂质体的脂质的化学结构将催生一种新的策略，以精确地调节药物从脂质体的释放速率。MTT生存力分析表明，所有这些载有药物的陶瓷小体均
• US8729257B2
  申请人：——

  公开号：US8729257B2

  公开（公告）日：2014-05-20
• HYBRID LIPID COMPOUNDS BASED ON PENTAERYTHRITOL, INTERMEDIATES, PREPARATION METHODS AND USE THEREOF
  申请人：Dai Zhifei

  公开号：US20120116064A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  This invention relates to a novel class of hybrid lipid compound based on pentaerythritol, their intermediates, preparation methods and uses thereof. Different kinds of functional groups such as alkyl chain, siloxane group, azobenzene, porphyrins, cholesterol, benzene ring and carboxyl were introduced into the four hydroxyl groups of pentaerythritol through chemical reaction to obtain the final hybrid lipid compounds based on pentaerythritol. Cerasomes prepared from such lipids have uniform size, silicate network surface, good stability and biocompatibility, and the leakage of drugs is not easy. The present liposome can be used as functional materials such as drugs or drug carriers, or used for optical storage and molecular devices, simulation, design and synthesis of artificial systems, nano-composite membrane materials and the removal of organic pollutants, etc., in addition, the preparation method of the present invention is simple, and it is easy for industrial production.

  这项发明涉及一种基于对羟基甲苯醇的新型混合脂质化合物类别，它们的中间体、制备方法及其用途。通过化学反应将不同种类的功能基团如烷基链、硅氧烷基团、偶氮苯、卟啉、胆固醇、苯环和羧基引入对羟基甲苯醇的四个羟基，以获得基于对羟基甲苯醇的最终混合脂质化合物。从这些脂质制备的蜡质体具有均匀大小、硅酸盐网络表面、良好的稳定性和生物相容性，药物泄漏不易发生。目前的脂质体可以用作药物或药物载体等功能材料，或用于光学存储和分子器件、模拟、设计和合成人工系统、纳米复合膜材料和有机污染物的去除等。此外，本发明的制备方法简单，易于工业化生产。
• Targeted and Equally Distributed Delivery of mRNA to Organs with Pentaerythritol-Based One-Component Ionizable Amphiphilic Janus Dendrimers
  作者：Juncheng Lu、Elena N. Atochina-Vasserman、Devendra S. Maurya、Dipankar Sahoo、Nathan Ona、Erin K. Reagan、Houping Ni、Drew Weissman、Virgil Percec

  DOI：10.1021/jacs.3c07337

  日期：2023.8.30

  (LNPs) consisting of ionizable lipids, phospholipids, cholesterol, and PEG-conjugated lipids, assembled by microfluidic or T-tube, are the benchmark synthetic vector for delivery of mRNA. One-component multifunctional sequence-defined ionizable amphiphilic Janus dendrimer (IAJD) delivery systems for mRNA were developed by us to complement LNPs. IAJDs consist of multifunctional hydrophilic low-generation

  用病毒和合成载体输送核酸开创了遗传纳米医学的先河。四组分脂质纳米粒子 (LNP) 由可电离脂质、磷脂、胆固醇和 PEG 缀合脂质组成，通过微流体或 T 管组装，是用于递送 mRNA 的基准合成载体。我们开发了一种用于 mRNA 的单组分多功能序列定义电离两亲性 Janus dendrimer (IAJD) 递送系统，以补充 LNP。IAJD 由多功能亲水性低代树突或与疏水性树突缀合的小树突组成。他们的灵感来自于两亲性 Janus 树枝状聚合物和糖树枝状聚合物。IAJD 通过简单地注射到醋酸盐缓冲液中，而不是通过 LNP 所需的复杂技术，与 mRNA 共同组装成可预测大小的囊泡，称为树状聚合物纳米颗粒 (DNP)。通过简单注射组装 DNP 以及 IAJD 亲水和疏水模块中的序列设计，可以快速筛选以实现发现。当 IAJD 的分支点由通过季戊四醇 (PE) 连接的对称和非对称取代的植物酚酸构建时