4-(3-(hexadecyloxy)-2,2-bis(hexadecyloxymethyl)propoxy)-4-oxobutanoic acid | 1205538-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-(3-(hexadecyloxy)-2,2-bis(hexadecyloxymethyl)propoxy)-4-oxobutanoic acid
• 英文别名: 4-[3-Hexadecoxy-2,2-bis(hexadecoxymethyl)propoxy]-4-oxobutanoic acid；4-[3-hexadecoxy-2,2-bis(hexadecoxymethyl)propoxy]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 1205538-03-9
• 化学式: C₅₇H₁₁₂O₇
• 分子量: 909.512
• InChiKey: XPWWVKUTYXNNDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  22.5
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  57
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基丙基三乙氧基硅烷 、 4-(3-(hexadecyloxy)-2,2-bis(hexadecyloxymethyl)propoxy)-4-oxobutanoic acid 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到[3-Hexadecoxy-2,2-bis(hexadecoxymethyl)propyl] 4-oxo-4-(3-triethoxysilylpropylamino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  HYBRID LIPID COMPOUNDS BASED ON PENTAERYTHRITOL, INTERMEDIATES, PREPARATION METHODS AND USE THEREOF

  摘要：

  这项发明涉及一种基于对羟基甲苯醇的新型混合脂质化合物类别，它们的中间体、制备方法及其用途。通过化学反应将不同种类的功能基团如烷基链、硅氧烷基团、偶氮苯、卟啉、胆固醇、苯环和羧基引入对羟基甲苯醇的四个羟基，以获得基于对羟基甲苯醇的最终混合脂质化合物。从这些脂质制备的蜡质体具有均匀大小、硅酸盐网络表面、良好的稳定性和生物相容性，药物泄漏不易发生。目前的脂质体可以用作药物或药物载体等功能材料，或用于光学存储和分子器件、模拟、设计和合成人工系统、纳米复合膜材料和有机污染物的去除等。此外，本发明的制备方法简单，易于工业化生产。

  公开号：

  US20120116064A1
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 tri-O-hexadecyl pentaerythritol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.0h， 以70%的产率得到4-(3-(hexadecyloxy)-2,2-bis(hexadecyloxymethyl)propoxy)-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  HYBRID LIPID COMPOUNDS BASED ON PENTAERYTHRITOL, INTERMEDIATES, PREPARATION METHODS AND USE THEREOF

  摘要：

  这项发明涉及一种基于对羟基甲苯醇的新型混合脂质化合物类别，它们的中间体、制备方法及其用途。通过化学反应将不同种类的功能基团如烷基链、硅氧烷基团、偶氮苯、卟啉、胆固醇、苯环和羧基引入对羟基甲苯醇的四个羟基，以获得基于对羟基甲苯醇的最终混合脂质化合物。从这些脂质制备的蜡质体具有均匀大小、硅酸盐网络表面、良好的稳定性和生物相容性，药物泄漏不易发生。目前的脂质体可以用作药物或药物载体等功能材料，或用于光学存储和分子器件、模拟、设计和合成人工系统、纳米复合膜材料和有机污染物的去除等。此外，本发明的制备方法简单，易于工业化生产。

  公开号：

  US20120116064A1

文献信息

• Design and Synthesis of Lipidic Organoalkoxysilanes for the Self-Assembly of Liposomal Nanohybrid Cerasomes with Controlled Drug Release Properties
  作者：Xiaolong Liang、Xiaoda Li、Lijia Jing、Peng Xue、Lingdong Jiang、Qiushi Ren、Zhifei Dai

  DOI：10.1002/chem.201302518

  日期：2013.11.18

  from the cerasomes was attributed to the higher density of the siloxane network on the surface of the cerasomes, which blocks the drug release channels. In contrast to the release results with DOX, the introduction of one more hydrophobic alkyl chain into the cerasome‐forming lipid resulted in a slower release rate of PTX from the cerasomes due to the formation of a more compact cerasome bilayer. An

  本文报道了由甘油和季戊四醇连接的具有不同数量的三乙氧基硅烷头基和疏水性烷基链的一系列脂质有机烷氧基硅烷的简便设计和合成方法，用于构建具有可调节的表面硅氧烷密度和控制释放行为的陶瓷体。发现三乙氧基硅烷头基的数量影响了陶瓷体的包封效率，载药量和释放性能。对于水溶性阿霉素（DOX）和不溶于水的紫杉醇（PTX），随着三乙氧基硅烷头基数量的增加，从微粒体中释放的速率降低。从陶瓷小体释放的速度较慢归因于陶瓷小体表面上硅氧烷网络的较高密度，这阻碍了药物释放通道。与DOX的释放结果相反，由于形成了一个更致密的双层脂质体，在形成脂质体的脂质中再引入一个疏水性烷基链会导致PTX释放出的速率较慢。MTT生存力分析表明，所有这些载有药物的陶瓷小体均抑制了HepG2癌细胞系的增殖。调节形成脂质体的脂质的化学结构将催生一种新的策略，以精确地调节药物从脂质体的释放速率。MTT生存力分析表明，所有这些载有药物的陶瓷小体均
• US8729257B2
  申请人：——

  公开号：US8729257B2

  公开（公告）日：2014-05-20
• HYBRID LIPID COMPOUNDS BASED ON PENTAERYTHRITOL, INTERMEDIATES, PREPARATION METHODS AND USE THEREOF
  申请人：Dai Zhifei

  公开号：US20120116064A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  This invention relates to a novel class of hybrid lipid compound based on pentaerythritol, their intermediates, preparation methods and uses thereof. Different kinds of functional groups such as alkyl chain, siloxane group, azobenzene, porphyrins, cholesterol, benzene ring and carboxyl were introduced into the four hydroxyl groups of pentaerythritol through chemical reaction to obtain the final hybrid lipid compounds based on pentaerythritol. Cerasomes prepared from such lipids have uniform size, silicate network surface, good stability and biocompatibility, and the leakage of drugs is not easy. The present liposome can be used as functional materials such as drugs or drug carriers, or used for optical storage and molecular devices, simulation, design and synthesis of artificial systems, nano-composite membrane materials and the removal of organic pollutants, etc., in addition, the preparation method of the present invention is simple, and it is easy for industrial production.

  这项发明涉及一种基于对羟基甲苯醇的新型混合脂质化合物类别，它们的中间体、制备方法及其用途。通过化学反应将不同种类的功能基团如烷基链、硅氧烷基团、偶氮苯、卟啉、胆固醇、苯环和羧基引入对羟基甲苯醇的四个羟基，以获得基于对羟基甲苯醇的最终混合脂质化合物。从这些脂质制备的蜡质体具有均匀大小、硅酸盐网络表面、良好的稳定性和生物相容性，药物泄漏不易发生。目前的脂质体可以用作药物或药物载体等功能材料，或用于光学存储和分子器件、模拟、设计和合成人工系统、纳米复合膜材料和有机污染物的去除等。此外，本发明的制备方法简单，易于工业化生产。