4-methoxyphenyl [(2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-xylopyranosyl)-(1->6)]-(2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 904314-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxyphenyl [(2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-xylopyranosyl)-(1->6)]-(2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Bn(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)]Xyl(a1-6)[Bn(-2)][Bn(-3)]Glc(b1-4)[Bn(-2)][Bn(-3)][Bn(-6)]Glc(b)-O-Ph(4-OMe)；(2R,3R,4S,5R,6S)-6-[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-(4-methoxyphenoxy)-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-[[(2R,3R,4S,5R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxymethyl]oxan-3-ol
• CAS: 904314-10-9
• 化学式: C₈₀H₈₄O₁₆
• 分子量: 1301.54
• InChiKey: VTXLIXNBXDRDCU-LORFREIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.8
• 重原子数：
  96
• 可旋转键数：
  33
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl [(2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-xylopyranosyl)-(1->6)]-(2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 Xyl(a1-6)Glc(b1-4)Glc(b)-O-Ph(4-OMe)
  参考文献：
  名称：

  木葡糖寡糖文库的合成，用于木葡聚糖内-转糖基酶的活性位点定位

  摘要：

  利用Humicola的Cel7B E197A糖合酶催化的酶促偶联反应可轻松合成含有α- d-木糖基-（1→6）-β- d-葡萄糖基残基和未取代的β-（1→4）连接的d-葡萄糖基单元的复杂寡糖。无能为力。构建该库需要四个关键步骤：（1）通过木葡聚糖聚合物的化学合成或酶促降解制备未保护的结构单元；（2）通过在木糖-寡糖的末端葡糖基单元的4-OH上暂时引入乳糖基基序，在酶促偶联中产生供体合成子；（3）合成相应的α-氟化物，然后将其脱O这些供体的乙酰化和糖合酶催化的缩合到各种受体上；（4）酶促地从反应产物中释放乳糖或半乳糖，以良好的总收率提供目标分子。这些复杂的低聚糖被证明可用于绘制植物细胞壁生物合成和修饰中一种关键酶的活性位点：木葡聚糖内切-转糖基化酶（XET）。我们还报告了有关这些化合物功效的一些初步酶促结果。

  DOI：

  10.1021/jo0525682
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 1-thio-β-D-xylopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-methoxyphenyl [(2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-xylopyranosyl)-(1->6)]-(2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  木葡糖寡糖文库的合成，用于木葡聚糖内-转糖基酶的活性位点定位

  摘要：

  利用Humicola的Cel7B E197A糖合酶催化的酶促偶联反应可轻松合成含有α- d-木糖基-（1→6）-β- d-葡萄糖基残基和未取代的β-（1→4）连接的d-葡萄糖基单元的复杂寡糖。无能为力。构建该库需要四个关键步骤：（1）通过木葡聚糖聚合物的化学合成或酶促降解制备未保护的结构单元；（2）通过在木糖-寡糖的末端葡糖基单元的4-OH上暂时引入乳糖基基序，在酶促偶联中产生供体合成子；（3）合成相应的α-氟化物，然后将其脱O这些供体的乙酰化和糖合酶催化的缩合到各种受体上；（4）酶促地从反应产物中释放乳糖或半乳糖，以良好的总收率提供目标分子。这些复杂的低聚糖被证明可用于绘制植物细胞壁生物合成和修饰中一种关键酶的活性位点：木葡聚糖内切-转糖基化酶（XET）。我们还报告了有关这些化合物功效的一些初步酶促结果。

  DOI：

  10.1021/jo0525682

文献信息

• Synthesis of a Library of Xylogluco-Oligosaccharides for Active-Site Mapping of Xyloglucan <i>endo</i>-Transglycosylase
  作者：Régis Fauré、Marc Saura-Valls、Harry Brumer、Antoni Planas、Sylvain Cottaz、Hugues Driguez

  DOI：10.1021/jo0525682

  日期：2006.7.1

  Complex oligosaccharides containing α-d-xylosyl-(1→6)-β-d-glucosyl residues and unsubstituted β-(1→4)-linked d-glucosyl units were readily synthesized using enzymatic coupling catalyzed by the Cel7B E197A glycosynthase from Humicola insolens. Constituting this library required four key steps: (1) preparing unprotected building blocks by chemical synthesis or enzymatic degradation of xyloglucan polymers;

  利用Humicola的Cel7B E197A糖合酶催化的酶促偶联反应可轻松合成含有α- d-木糖基-（1→6）-β- d-葡萄糖基残基和未取代的β-（1→4）连接的d-葡萄糖基单元的复杂寡糖。无能为力。构建该库需要四个关键步骤：（1）通过木葡聚糖聚合物的化学合成或酶促降解制备未保护的结构单元；（2）通过在木糖-寡糖的末端葡糖基单元的4-OH上暂时引入乳糖基基序，在酶促偶联中产生供体合成子；（3）合成相应的α-氟化物，然后将其脱O这些供体的乙酰化和糖合酶催化的缩合到各种受体上；（4）酶促地从反应产物中释放乳糖或半乳糖，以良好的总收率提供目标分子。这些复杂的低聚糖被证明可用于绘制植物细胞壁生物合成和修饰中一种关键酶的活性位点：木葡聚糖内切-转糖基化酶（XET）。我们还报告了有关这些化合物功效的一些初步酶促结果。