3-O-(2-acetamido-2-deoxy-3-O-(β-D-galactopyranosyl)-6-O-(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-α-D-galactopyranosyl)-L-serine | 122708-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-(2-acetamido-2-deoxy-3-O-(β-D-galactopyranosyl)-6-O-(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-α-D-galactopyranosyl)-L-serine
• 英文别名: O-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-O-<(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-(2->6)>-O-(2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-(1->3)-L-serine；Galβ(1->3)-[Neu5Acα(2->6)]-GalNAcα(1->3)-Ser；(2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[[(2R,3R,4R,5R,6S)-5-acetamido-6-[(2S)-2-amino-2-carboxyethoxy]-3-hydroxy-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methoxy]-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 122708-87-6
• 化学式: C₂₈H₄₇N₃O₂₁
• 分子量: 761.689
• InChiKey: JBDBYOGENZNANX-ROCUWBOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -10.3
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  396
• 氢给体数：
  14
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2-chloro-2-deoxyneuraminic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 、 Lindlar's catalyst sodium hydroxide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 3 A molecular sieve 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 sodium acetate 、 氰化汞 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 mercury dibromide 、 palladium dichloride 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 92.75h， 生成 3-O-(2-acetamido-2-deoxy-3-O-(β-D-galactopyranosyl)-6-O-(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-α-D-galactopyranosyl)-L-serine
  参考文献：
  名称：

  粘蛋白型O-糖基化氨基酸β-Gal-（1→3）-[α-Neu5Ac-（2→6）]-α-GalNAc-（1→3）-Ser的合成

  摘要：

  摘要O-β-d-吡喃半乳糖基-（1→3）-O-[（5-乙酰氨基-3,5-dideoxy-d-甘油-α-半乳糖-2-壬基吡喃戊二酸）-（2→6）的全合成）]-O-（2,3,4,6-）是使用关键的糖基供体获得的-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖基）-（1→3）-1-丝氨酸四-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→3）-O- [甲基（5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二脱氧-d-甘油-α-d-半乳糖-2-壬基吡喃糖基）酸酯-（（2→6）]-4- O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖苷三氯乙酰亚氨酸酯和关键的糖基受体N-（苄氧基羰基） ）-1-区域丝氨酸苄基酯。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)84008-x

文献信息

• An Effective Sialylation Method Using<i>N</i>-Troc- and<i>N</i>-Fmoc-protected β-Thiophenyl Sialosides and Application to the One-pot Two-step Synthesis of 2,6-Sialyl-T Antigen
  作者：Takashi Takahashi、Masaatsu Adachi、Hiroshi Tanaka

  DOI：10.1055/s-2004-817759

  日期：——

  We describe an efficient sialylation method using β-thiosialosides with various N-protecting groups. Modification of the C-5 amino group of β-thiosialosides into N-Fmoc and N-Troc derivatives enhanced their reactivity in glycosidation. In addition, a minimum amount of MS-3 A was effective to improve the yield of α-linked sialoside. Branched type one-pot glycosylation initiating glycosidation of the

  我们描述了一种使用具有各种 N 保护基团的 β-硫代唾液酸的有效唾液酸化方法。将 β-硫代唾液酸苷的 C-5 氨基修饰为 N-Fmoc 和 N-Troc 衍生物增强了它们在糖苷化中的反应性。此外，最少量的 MS-3 A 可有效提高 α-连接的唾液酸苷的产率。支链型一锅糖基化在伯醇处启动 N-Troc 保护的 β-噻吩唾液酸苷的糖苷化，以良好的产率提供受保护的 2,6-唾液酸-T 抗原，将其转化为完全脱保护的糖基氨基酸。
• One-Pot Synthesis of Sialo-Containing Glycosyl Amino Acids by Use of anN-Trichloroethoxycarbonyl-?-thiophenyl Sialoside
  作者：Hiroshi Tanaka、Masaatsu Adachi、Takashi Takahashi

  DOI：10.1002/chem.200400840

  日期：2005.1.21

  We describe an efficient synthesis of 2,6- and 2,3-sialyl T antigens linked to serine in a one-pot glycosylation. We first investigated the glycosidation of thiosialosides by varying the N-protecting group. Modification of the C-5 amino group of beta-thiosialosides into the N-9-fluorenylmethoxycarbonyl, N-2,2,2-trichloroethoxycarbonyl (N-Troc), and N-trichloroacetyl derivatives enhanced the reactivity

  我们描述了一个锅糖基化中的丝氨酸连接的2,6-和2,3-唾液酸T抗原的有效合成。我们首先通过改变N保护基研究了硫代唾液酸苷的糖基化。将β-硫代唾液酸的C-5氨基修饰为N-9-芴基甲氧基羰基，N-2,2,2-三氯乙氧基羰基（N-Troc）和N-三氯乙酰基衍生物可增强这些化合物对糖基化的反应性。最少加入3 A分子筛也可有效提高α-连接的唾液酸苷的收率。接下来，我们使用N-Troc唾液酸供体一锅合成糖基氨基酸。N-Troc衍生物可以被转化为N-乙酰基衍生物而无需氨基酸的外消旋化。分支型一锅糖基化，通过3，6-二羟基半乳糖苷与N-Troc-β-硫代苯基唾液酸的区域选择性糖基化作用引发的β-环糊精以良好的产率提供了被保护的2，6-唾液酸T抗原。由半乳糖基氟化物与N-Troc-β-硫代苯基唾液酸苷的化学选择性糖基化作用引发的线性型一锅糖基化，以优异的产率提供了受保护的2，3-唾液酸T抗原。将两个受保护