2-({5-[(E)-(3-Phenyl-acryloyl)amino]-[1,3,4]thiadiazol-2-ylmethyl}-amino)-benzoic acid | 497871-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-({5-[(E)-(3-Phenyl-acryloyl)amino]-[1,3,4]thiadiazol-2-ylmethyl}-amino)-benzoic acid
• 英文别名: 2-[[5-(3-phenylprop-2-enoylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]methylamino]benzoic acid
• CAS: 497871-05-3
• 化学式: C₁₉H₁₆N₄O₃S
• 分子量: 380.427
• InChiKey: QZGRMERHQSAESW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  104.21
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溶剂黄146 、 2-({5-[(E)-(3-Phenyl-acryloyl)amino]-[1,3,4]thiadiazol-2-ylmethyl}-amino)-benzoic acid 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到2-{[5-(1-Acetyl-5-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-ylamino)-[1,3,4]thiadiazol-2-ylmethyl]-amino}-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  较新的N-取代邻氨基苯甲酸衍生物作为有效的抗炎药。

  摘要：

  新的5-溴-N- [2'-氨基（1“-乙酰基-5”取代的芳基-2“-吡唑啉-3”-基）-1'，3'，4'-恶二唑-5'-基甲基]邻氨基苯甲酸7a-7e和N- [2'-氨基-（1“-乙酰基-5”-取代的芳基-2“-吡唑啉-3”-基）-1'，3'，4'-噻二唑-5'-由5-溴-N-（2'-氨基取代的亚苄基乙酰基-1'，3'，4'-恶二唑-5'-基甲基）邻氨基苯甲酸6a-6e和N合成了[yl甲基]邻氨基苯甲酸6'a-6'c -（2′-氨基取代的亚苄基乙酰基-1′，3′，4′-噻二唑-5′-基甲基）邻氨基苯甲酸5′a-5′e。已经对所有这些化合物的抗炎和急性毒性进行了体内筛选。发现化合物7b和6'b是该系列的有效成员，分别显示50.66和47.56％，口服剂量为50 mg kg（-1）时具有抑制炎症的活性，而标准药物苯基丁a在相同剂量下具有45.52％的抗炎活性。但是，5-溴-N- [2'-氨基-

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(02)01340-5
• 作为产物：
  描述：

  N-(thiosemicarbazidocarbonylmethyl)anthranilic acid 在 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-({5-[(E)-(3-Phenyl-acryloyl)amino]-[1,3,4]thiadiazol-2-ylmethyl}-amino)-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  较新的N-取代邻氨基苯甲酸衍生物作为有效的抗炎药。

  摘要：

  新的5-溴-N- [2'-氨基（1“-乙酰基-5”取代的芳基-2“-吡唑啉-3”-基）-1'，3'，4'-恶二唑-5'-基甲基]邻氨基苯甲酸7a-7e和N- [2'-氨基-（1“-乙酰基-5”-取代的芳基-2“-吡唑啉-3”-基）-1'，3'，4'-噻二唑-5'-由5-溴-N-（2'-氨基取代的亚苄基乙酰基-1'，3'，4'-恶二唑-5'-基甲基）邻氨基苯甲酸6a-6e和N合成了[yl甲基]邻氨基苯甲酸6'a-6'c -（2′-氨基取代的亚苄基乙酰基-1′，3′，4′-噻二唑-5′-基甲基）邻氨基苯甲酸5′a-5′e。已经对所有这些化合物的抗炎和急性毒性进行了体内筛选。发现化合物7b和6'b是该系列的有效成员，分别显示50.66和47.56％，口服剂量为50 mg kg（-1）时具有抑制炎症的活性，而标准药物苯基丁a在相同剂量下具有45.52％的抗炎活性。但是，5-溴-N- [2'-氨基-

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(02)01340-5