2-(tert-butyldimethylsiloxyacetyl)pyrrole | 346000-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(tert-butyldimethylsiloxyacetyl)pyrrole
• CAS: 346000-85-9
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₂Si
• 分子量: 239.39
• InChiKey: DSVJBUGDCXZIFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  42.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butyldimethylsiloxyacetyl)pyrrole 在 sodium tetrahydroborate 、 ytterbium(III) triflate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以1.4%的产率得到5,10,15,20-tetrakis(tert-butyldimethylsiloxymethyl)porphyrin
  参考文献：
  名称：

  合成带有 1-4 个羟甲基和其他单碳含氧取代基的卟啉，具有不同的模式。

  摘要：

  带有直接连接到大环上的一碳含氧取代基（羟甲基、甲酰基、酯）的卟啉提供了一种紧凑的结构，对各种应用都很有吸引力。在不同结构（A(4)-、反-A(2)-、反-A(2)B(2)-、反-AB-和反-AB(2)C-）中9个卟啉的路线卟啉）已被探索（A = 羟甲基），包括带有两个不同氧化态（羟甲基/酯、甲酰/酯）的单碳单元的卟啉。羟甲基是通过 TBDMS 保护的二吡咯甲烷前体引入的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.108
• 作为产物：
  描述：

  [(叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基]乙酸乙酯 在 氢氧化钾 、 乙基溴化镁 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-(tert-butyldimethylsiloxyacetyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  合成带有 1-4 个羟甲基和其他单碳含氧取代基的卟啉，具有不同的模式。

  摘要：

  带有直接连接到大环上的一碳含氧取代基（羟甲基、甲酰基、酯）的卟啉提供了一种紧凑的结构，对各种应用都很有吸引力。在不同结构（A(4)-、反-A(2)-、反-A(2)B(2)-、反-AB-和反-AB(2)C-）中9个卟啉的路线卟啉）已被探索（A = 羟甲基），包括带有两个不同氧化态（羟甲基/酯、甲酰/酯）的单碳单元的卟啉。羟甲基是通过 TBDMS 保护的二吡咯甲烷前体引入的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.108