(S)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (E)-(S)-6-furan-3-yl-1-((E)-5-furan-3-yl-2-methyl-pent-2-enyl)-3-methyl-hex-2-enyl ester | 141631-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (E)-(S)-6-furan-3-yl-1-((E)-5-furan-3-yl-2-methyl-pent-2-enyl)-3-methyl-hex-2-enyl ester
• CAS: 141631-91-6
• 化学式: C₃₁H₃₅F₃O₅
• 分子量: 544.611
• InChiKey: BQLUOLAXFCEBDL-QFSXXYMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.13
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  61.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-α-甲氧基-α-(三氟甲基)苯乙酸 、 (-)-12,13-didehydrofurospongin-1 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以9.3 mg的产率得到(S)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (E)-(S)-6-furan-3-yl-1-((E)-5-furan-3-yl-2-methyl-pent-2-enyl)-3-methyl-hex-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Marine Terpenes and Terpenoids. XIV. Absolute Configuration and Acid-Catalyzed Transformation of (-)-12,13-Didehydrofurospongin-1 Isolated from an Arabian Sea Sponge, Fasciospongia cavernosa Schmidt.

  摘要：

  从海绵 Fasciospongia cavernosa SCHMIDT 的脂质提取物中分离出了三种呋喃萜烯，其中一种具有呋喃环（1）和两种甲基醚（2 和 3），以及 12，13-二脱氢呋喃海绵素-1（4a）。结果表明，4a 在 C-11 处的绝对构型为 (S)，与所报道的呋喃海绵素-1 (5)的构型相反。发现化合物 4a 在酸性介质中非常易变，室温下可转化为 1（HClO4 在二噁烷中）或 1、2 和 3 的混合物（HClO4 在 MeOH 中）。这些结果表明，1、2 和 3 至少部分是 4a 在分离过程中形成的人工产物。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.599