1-benzyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-benzimidazole | 26751-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-benzyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-benzimidazole
• 英文别名: N-benzyl tetrahydrobenzimidazole；1-benzyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-benzo[d]imidazole；1-benzyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzimidazole
• CAS: 26751-12-2
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂
• 分子量: 212.294
• InChiKey: YIYOSZQECOXEDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-benzimidazole 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N‐(1‐benzyl‐4,5,6,7‐tetrahydro‐1H‐benzo[d]imidazol‐2‐yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  硫辛酸介导的叠氮化物向酰胺的转化——2-叠氮基四氢苯并咪唑及其衍生物的研究

  摘要：

  报道了使用2-叠氮基四氢苯并咪唑和相应的螺稠的2-叠氮基咪唑酮对硫氰酸-叠氮化物偶联反应提供酰胺的研究。四氢苯并咪唑衍生物按预期反应生成类似的酰胺，而咪唑酮则导致硫代乙内酰脲衍生物的形成。硫代乙内酰脲似乎是由附加消除途径引起的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152484
• 作为产物：
  描述：

  4,5,6,7-四氢-1H-苯并咪唑 、 氯化苄 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以87%的产率得到1-benzyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Rearrangement of Imidazoles with Dimethyldioxirane

  摘要：

  Tetrahydrobenzimidazoles, on treatment with dimethyldioxirane, rearrange to provide 5-imidazolones exclusively. These rearrangements proceed with a broad range of substrates and with good to excellent levels of diastereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol036403w

文献信息

• Oxidation reactions using polymer-supported 2-benzenesulfonyl-3-(4-nitrophenyl)oxaziridine
  作者：Woen Susanto、Yulin Lam

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.058

  日期：2011.10

  A thermally stable polymer-supported oxidant has been developed. Polymer-supported 2-benzenesulfonyl-3-(4-nitrophenyl)oxaziridine was applied to microwave-assisted reactions that occurred at high temperatures and was shown to oxidize alkenes, silyl enol ethers, and pyridines to the corresponding epoxides and pyridine N-oxides in excellent to good yields and with much shorter reaction times. It also

  已经开发出热稳定的聚合物负载氧化剂。聚合物负载的 2-苯磺酰基-3-(4-硝基苯基)氧氮丙啶应用于高温下发生的微波辅助反应，并被证明可以将烯烃、硅烯醇醚和吡啶氧化成相应的环氧化物和吡啶 N-氧化物产率极好至良好，反应时间短得多。它还使得四氢苯并咪唑能够以更有效的方式氧化重排为螺稠合的5-咪唑酮。聚合物负载的氧化剂的回收也是可能的，并且在几次再氧化后活性损失最小。
• Oxidative reactions of tetrahydrobenzimidazole derivatives with N-sulfonyloxaziridines
  作者：Rasapalli Sivappa、Panduka Koswatta、Carl J. Lovely

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.088

  日期：2007.8

  An investigation of the utility of N-sulfonyloxaziridines to effect the oxidative rearrangement of tetrahydrobenzimidazoles to spiro fused 5-imidazolones is reported. In addition to the anticipated rearrangement manifold, it was found that 2-amino substituted derivatives afford products resulting from rearrangement, or alternatively from addition of methanol or water depending on the nature of the N-substituents and reaction conditions. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Investigation of the Bromination of Tetrahydrobenzimidazoles
  作者：Carl J. Lovely、H. V. Rasika Dias、Yong He、Heather M. Fenton

  DOI：10.3987/com-06-s(w)41

  日期：——
• US3987054A
  申请人：——

  公开号：US3987054A

  公开（公告）日：1976-10-19