5-iodo-1-[(2-trimethylsilyl)ethoxymethyl]-1H-imidazole | 637741-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-iodo-1-[(2-trimethylsilyl)ethoxymethyl]-1H-imidazole
• 英文别名: 5-iodo-1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-imidazole；2-[(5-Iodoimidazol-1-yl)methoxy]ethyl-trimethylsilane
• CAS: 637741-77-6
• 化学式: C₉H₁₇IN₂OSi
• 分子量: 324.237
• InChiKey: XMIALDWLRAIBML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-iodo-1-[(2-trimethylsilyl)ethoxymethyl]-1H-imidazole 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 四(三苯基膦)钯 、 硼酸三甲酯 、 水 、 叔丁基锂 、 sodium carbonate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-[[2,5-Bis[6-bromo-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]indol-3-yl]imidazol-1-yl]methoxy]ethyl-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Nortopsentins A-D, Marine Alkaloids.

  摘要：

  以卤代咪唑为关键反应，通过钯催化 3-吲哚硼酸和 6-溴-3-吲哚硼酸的交叉偶联合成了从海绵中分离出的抗真菌 1，4-双吲哚基咪唑海洋生物碱 Nortopsentins A-D。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1831
• 作为产物：
  描述：

  1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-imidazole 在 正丁基锂 、 三乙基氯硅烷 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 仲丁基锂 作用下， 生成 5-iodo-1-[(2-trimethylsilyl)ethoxymethyl]-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Nortopsentins A-D, Marine Alkaloids.

  摘要：

  以卤代咪唑为关键反应，通过钯催化 3-吲哚硼酸和 6-溴-3-吲哚硼酸的交叉偶联合成了从海绵中分离出的抗真菌 1，4-双吲哚基咪唑海洋生物碱 Nortopsentins A-D。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1831

文献信息

• [EN] TYK-2 INHIBITOR<br/>[FR] INHIBITEUR DE TYK -2
  申请人：BEIGENE LTD

  公开号：WO2021259208A1

  公开（公告）日：2021-12-30

  Disclosed herein is a compound of Formula (I) for inhibiting TYK2 and treating a disease associated with the undesirable tyk-2 activity (tyk-2 related diseases), a method of using the compounds disclosed herein for treating inflammatory or autoimmune disease, and a pharmaceutical composition comprising the same.

  本发明公开了一种式I化合物，用于抑制TYK2并治疗与不良tyk-2活性相关的疾病（tyk-2相关疾病），使用本发明所述化合物治疗炎症或自身免疫疾病的方法，以及包含所述化合物的药物组合物。
• Efficient Synthesis of trans- or cis-4(5)-(5-Aminomethyltetrahydrofuran-2-yl)imidazoles via Diazafulvene Intermediates: Synthetic Approach toward Human Histamine H4-Ligands
  作者：Shinya Harusawa、Lisa Araki、Hirotaka Terashima、Makoto Kawamura、Seiichiro Takashima、Yasuhiko Sakamoto、Takeshi Hashimoto、Yumiko Yamamoto、Atsushi Yamatodani、Takushi Kurihara

  DOI：10.1248/cpb.51.832

  日期：——

  unsubstituted imidazole moiety in good yields. This methodology also afforded an alternative synthetic route to trans- and cis-ethyl 4(5)-(5-hydroxymethyltetrahydrofuran-2-yl)imidazole carboxylates (5 and 6), reported previously. Also, 4(5)-[(2R,5S)-5-aminomethyltetrahydrofuran-2-yl]imidazole (+)-2 was synthesized from ethyl 4(5)-(2-deoxy-beta-D-ribofuranosyl)imidazole-1-carboxylate (35) via the four steps involving

  预期（+）-4（5）-[（2R，5R）-5-氨基甲基四氢呋喃-2-基]咪唑[（+）-1，imifuramine]及其2R，5S-立体异构体（+）-2为碱化合物以开发选择性的人类组胺H4受体配体。（+）-1的改进合成是通过将Bu3P / N，N，N'，N'-四甲基偶氮二甲酰胺（TMAD）处理带有未取代咪唑部分的二醇17ab生成的二氮烯富烯中间体进行环化来完成的。这种方法还提供了另一种合成途径，可以合成先前报道的4（5）-（5-羟甲基四氢呋喃-2-基）咪唑羧酸酯的反式和顺式（5和6）。另外，由乙基4（5）-（2-脱氧-β-D-核呋喃呋喃糖基）咪唑-乙基合成了4（5）-[（（2R，5S）-5-氨基甲基四氢呋喃-2-基]咪唑（+）-2。通过涉及脱氧的四个步骤使1-羧酸盐（35）。
• A convenient synthesis of 1,4-disubstituted imidazoles
  作者：Yong He、Yingzhong Chen、Hongwang Du、Lesley A Schmid、Carl J Lovely

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.011

  日期：2004.7

  An efficient method for the regioselective protection of 4-alkyl-, 4-iodo, 4-vinylimidazoles has been developed via an alkylation–isomerization sequence with various imidazole-protecting groups. The initially formed mixture of 4/5-alkyl-, 4/5-iodo, and 4/5-vinylimidazoles are isomerized to the corresponding 4-isomers on treatment of a DMF solution with a small amount of RX and heating at 75 °C.

  通过具有各种咪唑保护基的烷基化-异构化序列，已经开发出一种有效的区域选择性保护4-烷基-，4-碘，4-乙烯基咪唑的方法。在用少量RX处理DMF溶液并在75°C加热的情况下，将最初形成的4 / 5-烷基-，4 / 5-碘和4 / 5-乙烯基咪唑的混合物异构化为相应的4-异构体。
• 谷氨酰胺环化酶抑制剂及其应用
  申请人：上海市第十人民医院

  公开号：CN117567435A

  公开（公告）日：2024-02-20

  本发明公开了具有如式(I)所示结构的化合物，或所述化合物在药学上可接受的盐、溶剂化物、立体异构体或前药，#imgabs0#其连接关系为B‑A‑D‑C。本发明的化合物为新型结构的谷氨酰胺环化酶抑制剂，能够抑制、降低或阻断isoQC或QC的活性，可以进一步应用于肿瘤、免疫性疾病或神经性疾病的治疗。