(Z)-3-(benzylamino)-3-(2-hydroxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one | 262297-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (Z)-3-(benzylamino)-3-(2-hydroxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: (2Z)-3-(benzylamino)-3-(2-hydroxyphenyl)-1-phenyl-prop-2-en-1-one
• CAS: 262297-64-3
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₂
• 分子量: 329.398
• InChiKey: PNNGOPPNCOPOKK-HKWRFOASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(benzylamino)-3-(2-hydroxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到N-benzyl-N-(2-phenyl-4H-chromen-4-ylidene)amine
  参考文献：
  名称：

  Acylation of o-Imidoylphenol Lithium Dianions: Synthesis of 4H-Chromen-4-ylidenamines

  摘要：

  A method is described to obtain 4H-chromen-4-ylidenamines 4, through the reaction of o-imidoyl phenol dianions 2' with aromatic esters and subsequent acid cyclisation of the 3-(2-hydroxyphenyl)-3-(amino)-1-phenylprop-2-en-1-ones 3 obtained. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01029-7
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰(2-羟基苯酰)甲烷 、 苄胺 以 苯 为溶剂， 生成 (Z)-3-(benzylamino)-3-(2-hydroxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  空间因素和电子因素之间的相互作用，决定了β-烯胺酮中分子内NH ... O共振辅助氢键的强度。

  摘要：

  报道了五个β-烯胺酮的晶体结构：（2Z）-3-（苄氨基）-1,3-二苯基-丙-2-烯-1-酮，（2Z）-3-（苄氨基）-3-（ 2-羟基苯基）-1-苯基-丙-2-烯-1-酮，（2Z）-3-（苄氨基）-3-（4-甲氧基苯基）-1-（3-硝基苯基）-丙-2-烯-1-一，2- {1-[（[4-甲氧基苯基）氨基]亚乙基}环己烯-1,3-二酮和2- {1-[（3-甲氧基苯基）氨基]亚乙基}环己烯-1,3-二酮。分析该结构并将其与类似化合物的结构进行比较，以确定哪些因素决定了分子内氢键合β-烯胺酮中N ... O氢键距的范围（2.53-2.72 A）。研究表明，除了由取代基调节的电子共振辅助氢键效应外，产生非常短的NH ... O氢键的必要条件是空间分子内排斥，包括在脂肪族六元环中嵌入烯氨基CC或CN键。通过考虑结构特征，可以预期特定β-烯胺酮所采用的NH ... O氢键的强度。

  DOI：

  10.1107/s0108768106036421

文献信息

• Synthesis of flavone-3-sulfonylureas
  作者：Werner Löwe、Norbert Matzanke

  DOI：10.1002/jhet.5570330364

  日期：1996.5

  The synthesis of new flavone-3-sulfonylurea derivatives is hereby described. The influence of a phenyl group in the 2-position and an acetate group in the 8-position at the chromone nucleus on the activity was studied. Only weak cytostatic activity of the new compounds was found.

  因此描述了新的黄酮-3-磺酰脲衍生物的合成。研究了色酮核中2-位的苯基和8位的乙酸酯基对活性的影响。仅发现新化合物的弱细胞抑制活性。
• Interplay between steric and electronic factors in determining the strength of intramolecular N—H...O resonance-assisted hydrogen bonds in β-enaminones
  作者：Valerio Bertolasi、Loretta Pretto、Valeria Ferretti、Paola Gilli、Gastone Gilli

  DOI：10.1107/s0108768106036421

  日期：2006.12.1

  compounds in order to establish which factors determine the range (2.53-2.72 A) of N...O hydrogen-bond distances in intramolecularly hydrogen-bonded beta-enaminones. It has been shown that, beyond electronic resonance-assisted hydrogen-bond effects modulated by substituents, the necessary requirements to produce very short N-H...O hydrogen bonding are steric intramolecular repulsions, including the embedding

  报道了五个β-烯胺酮的晶体结构：（2Z）-3-（苄氨基）-1,3-二苯基-丙-2-烯-1-酮，（2Z）-3-（苄氨基）-3-（ 2-羟基苯基）-1-苯基-丙-2-烯-1-酮，（2Z）-3-（苄氨基）-3-（4-甲氧基苯基）-1-（3-硝基苯基）-丙-2-烯-1-一，2- 1-[（[4-甲氧基苯基）氨基]亚乙基}环己烯-1,3-二酮和2- 1-[（3-甲氧基苯基）氨基]亚乙基}环己烯-1,3-二酮。分析该结构并将其与类似化合物的结构进行比较，以确定哪些因素决定了分子内氢键合β-烯胺酮中N ... O氢键距的范围（2.53-2.72 A）。研究表明，除了由取代基调节的电子共振辅助氢键效应外，产生非常短的NH ... O氢键的必要条件是空间分子内排斥，包括在脂肪族六元环中嵌入烯氨基CC或CN键。通过考虑结构特征，可以预期特定β-烯胺酮所采用的NH ... O氢键的强度。
• Acylation of o-Imidoylphenol Lithium Dianions: Synthesis of 4H-Chromen-4-ylidenamines
  作者：Cristina Cimarelli、Gianni Palmieri

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01029-7

  日期：2000.1

  A method is described to obtain 4H-chromen-4-ylidenamines 4, through the reaction of o-imidoyl phenol dianions 2' with aromatic esters and subsequent acid cyclisation of the 3-(2-hydroxyphenyl)-3-(amino)-1-phenylprop-2-en-1-ones 3 obtained. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.