(R)-3-{(2S,6R)-6-[(Z)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-but-2-enyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl}-2-methyl-propan-1-ol | 259199-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (R)-3-{(2S,6R)-6-[(Z)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-but-2-enyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl}-2-methyl-propan-1-ol
• 英文别名: (2R)-3-[(2S,6R)-6-[(Z)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-2-enyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-2-methylpropan-1-ol
• CAS: 259199-05-8
• 化学式: C₁₉H₃₆O₃Si
• 分子量: 340.579
• InChiKey: ZRYINFHWHGEAQD-CBETYXLMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 (R)-3-{(2S,6R)-6-[(Z)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-but-2-enyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl}-2-methyl-propan-1-ol 在 吡啶 作用下， 以60%的产率得到Toluene-4-sulfonic acid (R)-3-{(2S,6R)-6-[(Z)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-but-2-enyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl}-2-methyl-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C1–C12-dihydropyran segment of the antitumor agent laulimalide by ring closing metathesis

  摘要：

  A stereocontrolled synthesis of the C1-C12 fragment 3 of laulimalide utilizing a ring closing metathesis with Grubbs' catalyst as the key step is described. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02021-3
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-4-(4-methoxybenzyloxy)-3-methylbutyraldehyde 在 咪唑 、 Grubbs catalyst first generation 、 18-冠醚-6 、 montmorillonite K-10 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -100.0~35.0 ℃ 、8.0 kPa 条件下， 生成 (R)-3-{(2S,6R)-6-[(Z)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-but-2-enyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl}-2-methyl-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C1–C12-dihydropyran segment of the antitumor agent laulimalide by ring closing metathesis

  摘要：

  A stereocontrolled synthesis of the C1-C12 fragment 3 of laulimalide utilizing a ring closing metathesis with Grubbs' catalyst as the key step is described. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02021-3