(E)-6-hydroxy-7-methyl-1-phenyl-3-octen-1-one | 83041-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-6-hydroxy-7-methyl-1-phenyl-3-octen-1-one
• 英文别名: (E)-6-hydroxy-7-methyl-1-phenyloct-3-en-1-one
• CAS: 83041-02-5
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: BOOCLIQYMGEWCK-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-hydroxy-7-methyl-1-phenyl-3-octen-1-one 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到ω-(5-isopropyl-2-tetrahydrofuryl)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  d 5双去质子化的γ，δ-不饱和羰基衍生物与亲电试剂的反应。合成四氢呋喃和四氢吡喃衍生物的新方法† ‡

  摘要：

  的二烯酮-二价阴离子衍生物1与所有类型的测试电体（烷基卤化物，甲硅烷基氯化物，酯，酮，醛，环氧化物）反应，得到β，类型的γ不饱和羰基化合物甲（见公式2 - 6，13，14和表1-5）。由1a - 1d获得的α-和β-羟烷基化产物可以分别转化成四氢呋喃和四氢吡喃衍生物7和16（表1和2），它们是由硫类似物1e和1f得到的。到烯酮缩醛9和二烯酮衍生物10和12的吨丁基和α羟基酮被切割，得到腈，酰胺，羧酸和酯（式16 - 25）。试剂1允许合成产品与远方的官能团在一个步骤中（参见1,8-二酮14和公式26 - 30）; 它们对应于d 5的合成子31 - 33 ; 在表6中，将它们与其他d 5试剂进行了比较。

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650202
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylpentan-1-olate 、 异丁醛 以35%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SEEBACH, D.;POHMAKOTR, M.;SCHREGENBERGER, C.;WELDMANN, B.;MALI, R. S.;POH+, HELV. CHIM. ACTA, 1982, 65, N 2, 419-450

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nickel-Catalyzed Acylstannylation of 1,3-Dienes:  Synthesis and Reaction of ε-Oxoallylstannanes
  作者：Eiji Shirakawa、Yoshiaki Nakao、Hiroto Yoshida、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1021/ja0020409

  日期：2000.9.1