1-(2-chloro-3-pyridinyl)-3-phenyl-1-propanone | 1172634-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-chloro-3-pyridinyl)-3-phenyl-1-propanone
• CAS: 1172634-71-7
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO
• 分子量: 245.708
• InChiKey: AZOVDQFKVWYDEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-chloro-3-pyridinyl)-3-phenyl-1-propanone 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 硫脲 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,2-difluoro-3-phenethyl-2,3-dihydrothieno[2,3-b]pyridin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  二氟卡宾引发的环化：（杂）芳烃融合的2,2-二氟-2,3-二氢噻吩的合成。

  摘要：

  已经开发了使用容易获得的氯二氟乙酸钠（ClCF 2 CO 2 Na）合成（杂）芳烃稠合的2，2-二氟-2，3-二氢噻吩衍生物的有效方法。通过硫醇盐与二氟卡宾的组合，然后向酮，氰基或酯官能团的分子内亲核加成，可以实现这种转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02688
• 作为产物：
  描述：

  N-甲氧基-N-甲基2-氯烟酰胺 、 乙基溴苯 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以35%的产率得到1-(2-chloro-3-pyridinyl)-3-phenyl-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  二氟卡宾引发的环化：（杂）芳烃融合的2,2-二氟-2,3-二氢噻吩的合成。

  摘要：

  已经开发了使用容易获得的氯二氟乙酸钠（ClCF 2 CO 2 Na）合成（杂）芳烃稠合的2，2-二氟-2，3-二氢噻吩衍生物的有效方法。通过硫醇盐与二氟卡宾的组合，然后向酮，氰基或酯官能团的分子内亲核加成，可以实现这种转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02688

文献信息

• Pd-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Pyridine Carboxylic Acid Chlorides with Alkylzinc Reagents
  作者：Toshiyuki Iwai、Toshinobu Ohno、Takeo Nakai、Masatoshi Mihara、Takatoshi Ito、Takumi Mizuno

  DOI：10.1055/s-0028-1088113

  日期：2009.4

  The efficient cross-coupling reaction to afford ketones from pyridine carboxylic acid chlorides and alkylzinc reagents in the presence of Pd(phen)Cl 2 is reported. In the case of chloronicotinoyl chlorides, none ofNegishi cross-coupling products of 2-chloroazine moiety was formed. The catalyst loading could be reduced up to 0.01 mol%.

  报道了在 Pd(phen)Cl 2 存在下从吡啶羧酸氯化物和烷基锌试剂提供酮的有效交叉偶联反应。在氯烟酰氯的情况下，没有形成 2-氯嗪部分的 Negishi 交叉偶联产物。催化剂负载量可降低至 0.01 mol%。