trans,cis,cis-cycloundeca-1,3,5-triene | 40095-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: trans,cis,cis-cycloundeca-1,3,5-triene
• 英文别名: (1E,3Z,5Z)-cycloundeca-1,3,5-triene
• CAS: 40095-23-6
• 化学式: C₁₁H₁₆
• 分子量: 148.248
• InChiKey: ZNMTWXAMGLEXKA-BTYKXUCASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans,cis,cis-cycloundeca-1,3,5-triene 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DAUBEN, W. G.;MICHNO, D. M., TETRAHEDRON, 1981, 37, N 19, 3263-3267

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  anti,cis-tricyclo<5.4.0.0^8,11>undec-9-ene 以 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 生成 trans,cis,cis-cycloundeca-1,3,5-triene
  参考文献：
  名称：

  Photochemistry of cis-fused bicyclo[4.n.0]-2,4-dienes. Ground state conformational control

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00533a026

文献信息

• Triplet photochemistry of medium ring trienes
  作者：William G. Dauben、Drake M. Michno

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92373-7

  日期：——

  cis-isomer. At 25°, this primary ptotochemical product undergoes a thermal 1,7-sigmatropic hydrogen migration to yield the trans,cis,cis, isomer. This latter triene upon sensitized irradiation yields cis-bicyclo[5.4.0]undeca-8,10-diene and trans-bicyclo[7.2.0]undeca-2,10-diene. The ratio of these latter two products changes with the temperature of the sensitized reaction. The possible mechanisims of these

  研究了10和11元环1,3,5-三烯的三联体的光化学性质。在-70°下，顺，反，顺-环癸-1,3,5-三烯仅向顺，顺，顺-异构体移动。在25°下，后一种化合物通过热不稳定的反式，顺式，反式-环癸-1,3,5-三烯转化为顺式-双环[4.4.0] deca-2,4-二烯。在-70°，顺式，反式，顺式-环烯-1,3,5-三烯转化为顺式，顺式，顺式-异构体。在25°时，这种主要的光化学产物经历热的1,7-σ氢迁移，从而生成反式，顺式，顺式异构体。后者的三烯在敏化辐射下产生顺式-双环[5.4.0] undeca-8,10-二烯和反式-双环[7.2.0] undeca-2,10-二烯。后两种产物的比例随敏化反应的温度而变化。讨论了这些转换的可能机制。
• Mechanism of the photochemical transformation of a 1,3,5-hexatriene to a bicyclo[3.1.0]hex-2-ene
  作者：William G. Dauben、Michael S. Kellogg

  DOI：10.1021/ja00780a076

  日期：1972.12