(3aS,4S,6R,6aS)-4-tert-Butoxy-6-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxole | 54469-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,4S,6R,6aS)-4-tert-Butoxy-6-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxole
• CAS: 54469-14-6
• 化学式: C₁₆H₂₈O₆
• 分子量: 316.395
• InChiKey: URQDKWFMLUJEOK-BNDIWNMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-di-O-isopropylidene-D-mannofuranose 在 吡啶 、 三光气 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3aS,4S,6R,6aS)-4-tert-Butoxy-6-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  通过碳水化合物半缩醛的氯化-脱氯化氢直接合成受保护的 2-羟基糖醛。

  摘要：

  描述了一种用于合成受保护的 2-hydroxyglycals 的简单且可扩展的方法。该方法基于碳水化合物衍生的半缩醛的氯化，然后是消除反应以建立糖基部分。研究了一系列糖基氯的 1,2- 脱氯化氢反应，以为这种转化提供合适的反应条件。发现苄基醚、异亚丙基和亚苄基保护基团以及糖苷间连接与该协议兼容。所描述的方法操作简单，可以快速制备具有除酯保护基团以外的 2-羟基糖醛，为现有方法提供了可行的替代方案。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2020.108086