(-)-6-{[2S-(2R*,3R*,4R*,5S*,6S*)7E]-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-methoxy-3,5-dimethyl-2-[(trimethylsilyl)oxy]-9-[2-methylprop-2-enyl]non-7-enyl}-2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one | 1253858-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-6-{[2S-(2R*,3R*,4R*,5S*,6S*)7E]-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-methoxy-3,5-dimethyl-2-[(trimethylsilyl)oxy]-9-[2-methylprop-2-enyl]non-7-enyl}-2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one
• CAS: 1253858-89-7
• 化学式: C₃₃H₅₂O₈Si
• 分子量: 604.857
• InChiKey: HUXCTWGKPNNVQI-BVJCJBNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.82
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  81.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2R,4E)-4-methyl-6-[2-methyl-2-propenyloxy]-1-[[(1,1-dimethylethyl)-dimethylsilyl]oxy]-hex-4-ene-2-ol 、 (-)-6-{[2S-(2R*,3R*,4R*,5S*,6S*)7E]-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-methoxy-3,5-dimethyl-2-[(trimethylsilyl)oxy]-9-[2-methylprop-2-enyl]non-7-enyl}-2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 苯 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以34%的产率得到(+)-[5S-(5R*,6S*,7S*,8S*,9S*)10E]-5-hydroxy-9-methoxy-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6,8-dimethyl-12-[2-methylprop-2-enyl]-3-oxododec-10-enoic acid (1S*)-1-[[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]methyl]-3-methylbut-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  (-)-Callipeltoside A的全合成

  摘要：

  (-)-callipeltoside A ( 1 )的全合成已经实现。核心大环是通过双重大环内酯化/吡喃半缩酮形成反应制成的，开发该反应是为了避免与 β-酮内酯底物形成酰基烯酮的可逆性质相关的问题。还描述了围绕闭环复分解 (RCM) 和中继闭环复分解 (RRCM) 反应的天然产物核心的初步方法。

  DOI：

  10.1021/jo101598y
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 (+)-[2S-(2R*,3R*,4S*,5S*)6E]-5-methoxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4-dimethyl-8-[2-methylprop-2-enyl]-6-octenal 、 (2,2-dimethyl-6-methylene-6H-1,3-dioxin-4-yloxy)trimethylsilane 在 trifluoroborane diethyl ether 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.75h， 以65%的产率得到(-)-6-{[2S-(2R*,3R*,4R*,5S*,6S*)7E]-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-methoxy-3,5-dimethyl-2-[(trimethylsilyl)oxy]-9-[2-methylprop-2-enyl]non-7-enyl}-2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  (-)-Callipeltoside A的全合成

  摘要：

  (-)-callipeltoside A ( 1 )的全合成已经实现。核心大环是通过双重大环内酯化/吡喃半缩酮形成反应制成的，开发该反应是为了避免与 β-酮内酯底物形成酰基烯酮的可逆性质相关的问题。还描述了围绕闭环复分解 (RCM) 和中继闭环复分解 (RRCM) 反应的天然产物核心的初步方法。

  DOI：

  10.1021/jo101598y