benzyl 2,4-diacetamido-2,4,6-trideoxy-β-L-gulopyranoside | 292619-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2,4-diacetamido-2,4,6-trideoxy-β-L-gulopyranoside
• CAS: 292619-91-1
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₅
• 分子量: 336.388
• InChiKey: BPWWEBGSEQVPKN-XSBNRXJRSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,4-diacetamido-2,4,6-trideoxy-β-L-gulopyranoside 在 palladium dihydroxide Sodium tetraborate decahydrate 、 sodium hydroxide 、 sodium tetraborate decahydrate 、 氢气 作用下， 反应 76.0h， 生成 5,7-diacetamido-3,5,7,9-tetradeoxy-L-glycero-D-talo-non-2-ulosonic acid
  参考文献：
  名称：

  九种立体异构体5,7-二乙酰氨基-3,5,7,9-四脱氧壬基-2-ulosonic酸的合成及NMR光谱

  摘要：

  5,7-二氨基-3,5,7,9-四脱氧非-2-乌磺酸的衍生物是某些细菌多糖和糖蛋白的重要组成部分。为了可靠地建立天然糖的构型，合成了九种立体异构体5,7-二乙酰氨基-3,5,7,9-四脱氧非-2-乌头酸，包括二-N-乙酰基-硫代氨基磺酸和-伪氨基酸（ （分别为D-甘油-D-半乳糖和L-甘油-L-甘露糖异构体）及其在C-4，C-5，C-7和C-8处具有L-甘油-D-半乳糖的异构体， D-甘油-D-talo，L-甘油-D-talo，D-甘油-L-altro，L-甘油-L-altro，D-甘油-L-甘露糖和L-甘油-L-葡萄糖构型。在碱性条件下，通过将2，4-二乙酰氨基-2,4,6-三苯氧基-L-古洛糖，-D-甘露糖，-D-塔洛糖和-L-阿洛糖与草乙酸缩合进行合成，最后两种前体的反应伴随着C-2的差向异构。讨论了合成化合物的1H和13C NMR数据。制备了C-7和C-8异构非壬酸的乙酰化甲酯，并用于通过NMR光谱分析侧链构象。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00235-x
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3,4-anhydro-2-azido-2,6-dideoxy-β-L-allopyranoside 在 palladium dihydroxide sodium azide 、 ammonium chloride 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 benzyl 2,4-diacetamido-2,4,6-trideoxy-β-L-gulopyranoside
  参考文献：
  名称：

  九种立体异构体5,7-二乙酰氨基-3,5,7,9-四脱氧壬基-2-ulosonic酸的合成及NMR光谱

  摘要：

  5,7-二氨基-3,5,7,9-四脱氧非-2-乌磺酸的衍生物是某些细菌多糖和糖蛋白的重要组成部分。为了可靠地建立天然糖的构型，合成了九种立体异构体5,7-二乙酰氨基-3,5,7,9-四脱氧非-2-乌头酸，包括二-N-乙酰基-硫代氨基磺酸和-伪氨基酸（ （分别为D-甘油-D-半乳糖和L-甘油-L-甘露糖异构体）及其在C-4，C-5，C-7和C-8处具有L-甘油-D-半乳糖的异构体， D-甘油-D-talo，L-甘油-D-talo，D-甘油-L-altro，L-甘油-L-altro，D-甘油-L-甘露糖和L-甘油-L-葡萄糖构型。在碱性条件下，通过将2，4-二乙酰氨基-2,4,6-三苯氧基-L-古洛糖，-D-甘露糖，-D-塔洛糖和-L-阿洛糖与草乙酸缩合进行合成，最后两种前体的反应伴随着C-2的差向异构。讨论了合成化合物的1H和13C NMR数据。制备了C-7和C-8异构非壬酸的乙酰化甲酯，并用于通过NMR光谱分析侧链构象。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00235-x