O-[2-p-biphenylethyl 2-acetamido-2,3-dideoxy-β-D-glucopyranos-3-yl]-D-lactoyl-L-alanyl-D-isoglutamine benzyl ester | 913816-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O-[2-p-biphenylethyl 2-acetamido-2,3-dideoxy-β-D-glucopyranos-3-yl]-D-lactoyl-L-alanyl-D-isoglutamine benzyl ester
• CAS: 913816-49-6
• 化学式: C₄₀H₅₀N₄O₁₁
• 分子量: 762.857
• InChiKey: AJLLTONPRCRANK-FAXPQLEUSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-[2-p-biphenylethyl 2-acetamido-2,3-dideoxy-β-D-glucopyranos-3-yl]-D-lactoyl-L-alanyl-D-isoglutamine benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以97%的产率得到O-(2-p-biphenylethyl 2-acetamido-2,3-dideoxy-β-D-glucopyranos-3-yl)-D-lactoyl-L-alanyl-D-isoglutamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Protective Activity of β-Glycosides of N-Acetylmuramyl-L-Alanyl-D-Isoglutamine with Alkylalicyclic and Arylaliphatic Aglycons

  摘要：

  合成了以下N-乙酰穆拉米酸-L-丙氨酸-D-异谷氨酸（MDP）的糖苷：β-4-叔丁基环己基MDP，β-2-(阿达曼-1-基)乙基MDP，β-2,2-二苯乙基MDP，以及β-2-(对联苯)乙基MDP。起始的乙酰化β-N-乙酰氨基糖苷是通过氧唑烷法制备的。它们被转化为4,6-O-异丙缩酮-N-乙酰-D-穆拉米酸，然后与L-Ala-D-Glu(NH2)OBn偶联。经过去保护后获得了目标糖肽。研究了MDP糖苷对小鼠抵抗金黄色葡萄球菌感染的刺激作用。

  DOI：

  10.1007/s11171-005-0079-4
• 作为产物：
  描述：

  在 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 O-[2-p-biphenylethyl 2-acetamido-2,3-dideoxy-β-D-glucopyranos-3-yl]-D-lactoyl-L-alanyl-D-isoglutamine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Protective Activity of β-Glycosides of N-Acetylmuramyl-L-Alanyl-D-Isoglutamine with Alkylalicyclic and Arylaliphatic Aglycons

  摘要：

  合成了以下N-乙酰穆拉米酸-L-丙氨酸-D-异谷氨酸（MDP）的糖苷：β-4-叔丁基环己基MDP，β-2-(阿达曼-1-基)乙基MDP，β-2,2-二苯乙基MDP，以及β-2-(对联苯)乙基MDP。起始的乙酰化β-N-乙酰氨基糖苷是通过氧唑烷法制备的。它们被转化为4,6-O-异丙缩酮-N-乙酰-D-穆拉米酸，然后与L-Ala-D-Glu(NH2)OBn偶联。经过去保护后获得了目标糖肽。研究了MDP糖苷对小鼠抵抗金黄色葡萄球菌感染的刺激作用。

  DOI：

  10.1007/s11171-005-0079-4