1-(p-tolyl)pent-4-yn-1-one | 1342438-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(p-tolyl)pent-4-yn-1-one
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)pent-4-yn-1-one
• CAS: 1342438-41-8
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: VNDBXKNCOLJGKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-tolyl)pent-4-yn-1-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 甘油 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 C₁₈H₁₅NO
  参考文献：
  名称：

  K 2 CO 3介导的γ，δ-炔基肟的环化和重排形成吡咯

  摘要：

  描述了一种新颖的K 2 CO 3介导的γ，δ-炔基肟的环化和重排，用于合成吡咯。该方法完成了O-乙烯基肟中间体的有效[1,3]重排，该中间体是由γ，δ-炔基肟的分子内亲核加成反应原位产生的。该反应采用容易获得的起始原料，耐受各种官能团，并以高收率得到各种合成上具有挑战性的吡咯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00389
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(p-tolyl)pent-4-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  SmI2促进γ-炔基肟分子内环化合成吡咯的方法

  摘要：

  首次报道了由SmI 2促进的γ-炔基肟分子内环化合成吡咯的新策略。与之前的方法相比，选择肟代替肟醚或酯作为底物，使得合成方法不伴有有机废物（ArCO 2 H、AcOH 或 ROH），因为肟中的羟基作为离去基团和最后在反应中以水分子的形式被除去。从合成的角度看，该一锅法得到了一系列吡咯，底物范围广，反应条件可行。

  DOI：

  10.1055/a-1932-5749

文献信息

• Regioselective Crossed Aldol Reactions under Mild Conditions via Synergistic Gold-Iron Catalysis
  作者：Teng Yuan、Xiaohan Ye、Pengyi Zhao、Shun Teng、Yaping Yi、Jin Wang、Chuan Shan、Lukasz Wojtas、Jonathan Jean、Hao Chen、Xiaodong Shi

  DOI：10.1016/j.chempr.2020.03.014

  日期：2020.6

  was identified as an essential co-catalyst in preventing vinyl Au protodeauration and facilitating nucleophilic additions. Effective C–C bond formation was achieved under mild conditions (room temperature) with excellent regioselectivity and high efficiency (1% [Au], up to 95% yields). The intramolecular reaction was also achieved, giving successful macrocyclization (16–31 ring sizes) with excellent

  开发了一种协同金铁 (Au-Fe) 催化系统，用于顺序炔烃水合和乙烯基 Au 加成至醛或酮。 Fe(acac) 3被认为是防止乙烯基 Au 原型脱气和促进亲核加成的重要助催化剂。在温和条件（室温）下实现了有效的 C-C 键形成，具有出色的区域选择性和高效率（1% [Au]，产率高达 95%）。还实现了分子内反应，成功进行了大环化（16-31 个环尺寸），且收率优异（高达 90%，克级），无需进一步稀释 (0.2 M)，这突显了这种新的交叉羟醛策略在挑战中的巨大潜力。目标分子合成。
• Alkyne Trifunctionalization via Divergent Gold Catalysis: Combining π-Acid Activation, Vinyl–Gold Addition, and Redox Catalysis
  作者：Teng Yuan、Qi Tang、Chuan Shan、Xiaohan Ye、Jin Wang、Pengyi Zhao、Lukasz Wojtas、Nicholas Hadler、Hao Chen、Xiaodong Shi

  DOI：10.1021/jacs.1c01811

  日期：2021.3.17

  Here we report the first example of alkyne trifunctionalization through simultaneous construction of C–C, C–O, and C–N bonds via gold catalysis. With the assistance of a γ-keto directing group, sequential gold-catalyzed alkyne hydration, vinyl–gold nucleophilic addition, and gold(III) reductive elimination were achieved in one pot. Diazonium salts were identified as both electrophiles (N source) and

  在这里，我们报告了第一个通过金催化同时构建 C-C、C-O 和 C-N 键进行炔烃三官能化的例子。在γ-酮基导向基团的帮助下，连续金催化炔烃水合、乙烯基-金亲核加成和金(III)还原消除在一锅中实现。重氮盐被鉴定为亲电子试剂（N源）和氧化剂（C源）。乙烯基-金（III）中间体被证明是重氮的有效亲核试剂，可高效促​​进亲核加成和还原消除。在温和条件（室温或 40 °C）下，实现了相当全面的反应序列，具有优异的产率（高达 95%）和广泛的范围（>50 示例）。