permethylated lacto-N-tetraitol | 76233-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: permethylated lacto-N-tetraitol
• CAS: 76233-97-1
• 化学式: C₄₁H₇₇NO₂₁
• 分子量: 920.056
• InChiKey: XCZCYJREBYTURT-YELJGKDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.47
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  29.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.98
• 拓扑面积：
  204.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  21.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 permethylated lacto-N-tetraitol 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 三乙基硅烷 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 Acetic acid (3R,4R,5S,6R)-3-(acetyl-methyl-amino)-2-hydroxy-5-methoxy-6-methoxymethyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester 、 1,5-anhydro-2,3,4,6-tetra-O-methyl-D-galactitol 、 3-O-acetyl-1,5-anhydro-2,4,6-tri-O-methyl-D-galactitol 、 4-O-acetyl-1,2,3,5,6-penta-O-methyl-D-glucitol 、 1,3-di-O-acetyl-2-(acetylmethylamino)-2-deoxy-4,6-di-O-methyl-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  还原裂解法分析2-乙酰氨基-2-脱氧-d-吡喃葡萄糖基残基中的连接位置

  摘要：

  甲基化的2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖基残基在还原裂解条件下的命运是通过使用甲基2-（乙酰甲基氨基）-2-脱氧-3,4,6-三-O-甲基-β- D-吡喃葡萄糖苷（1），其α端基异构体（8）和完全甲基化的乳酸-N-四醇作为测试化合物。在二氯甲烷中用三乙基硅烷和三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯处理1产生（1,2-二脱氧-3,4,6-三-O-甲基-α-D-吡喃吡喃）-2,3-二甲基-[2,1- d] -2-三唑甲烷三氟甲磺酸盐。通过加入碳酸氢钠水溶液淬灭反应导致恶唑啉鎓盐的水解。化合物8对还原裂解条件是完全稳定的。因此，要发生糖苷碳-氧键裂解，必须要有2-乙酰氨基基团的参与。在还原裂解条件下处理甲基2-脱氧-2-（乙基甲基氨基）-3,4,6-三-O-甲基-α，β-D-葡萄糖吡喃糖苷会导致一些异构化反应，但不会水解或还原裂解如所预期的，观察到糖苷碳-氧键。完全甲基化的乳酸-N-四醇的还原裂解得到

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)85064-9
• 作为产物：
  描述：

  lacto-N-tetraitol 生成 permethylated lacto-N-tetraitol
  参考文献：
  名称：

  还原裂解法分析2-乙酰氨基-2-脱氧-d-吡喃葡萄糖基残基中的连接位置

  摘要：

  甲基化的2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖基残基在还原裂解条件下的命运是通过使用甲基2-（乙酰甲基氨基）-2-脱氧-3,4,6-三-O-甲基-β- D-吡喃葡萄糖苷（1），其α端基异构体（8）和完全甲基化的乳酸-N-四醇作为测试化合物。在二氯甲烷中用三乙基硅烷和三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯处理1产生（1,2-二脱氧-3,4,6-三-O-甲基-α-D-吡喃吡喃）-2,3-二甲基-[2,1- d] -2-三唑甲烷三氟甲磺酸盐。通过加入碳酸氢钠水溶液淬灭反应导致恶唑啉鎓盐的水解。化合物8对还原裂解条件是完全稳定的。因此，要发生糖苷碳-氧键裂解，必须要有2-乙酰氨基基团的参与。在还原裂解条件下处理甲基2-脱氧-2-（乙基甲基氨基）-3,4,6-三-O-甲基-α，β-D-葡萄糖吡喃糖苷会导致一些异构化反应，但不会水解或还原裂解如所预期的，观察到糖苷碳-氧键。完全甲基化的乳酸-N-四醇的还原裂解得到

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)85064-9