3-O-acetyl-1,5-anhydro-2,4,6-tri-O-methyl-D-galactitol | 102850-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-acetyl-1,5-anhydro-2,4,6-tri-O-methyl-D-galactitol
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5S)-3,5-dimethoxy-2-(methoxymethyl)oxan-4-yl] acetate
• CAS: 102850-63-5
• 化学式: C₁₁H₂₀O₆
• 分子量: 248.276
• InChiKey: UHHBRTSQTUOMIP-ZRUFSTJUSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 methyl 2,4,6-tri-O-methyl-α-D-galactopyranoside 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 三氟乙酸 作用下， 生成 3-O-acetyl-1,5-anhydro-2,4,6-tri-O-methyl-D-galactitol
  参考文献：
  名称：

  还原解聚法测定多糖键和支链。气液相色谱法和气液相色谱质谱法参考数据。

  摘要：

  制备了一系列部分甲基化的无水D-醛糖醇乙酸酯，并通过glc和glc-ms分析。参比化合物是通过还原裂解全甲基化和部分甲基化的标准甲基糖苷以及标准的二，三和四已知组成和连接的糖。结构表征包括使用DB-225毛细管色谱柱在glc上的保留时间以及在化学和电离模式下的质谱分析。这个编译的库允许进一步评估还原性切割程序用于确定新的和更复杂的寡糖的连接或分支（或两者）的适用性。该技术已应用于微克量的细菌膜寡糖和从甘露糖苷病患者的尿液中获得的糖类。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90691-8

文献信息

• Analysis of linkage positions in 2-acetamido-2-deoxy-d-glucopyranosyl residues by the reductive-cleavage method
  作者：John A. Bennek、Michael J. Rice、Gary R. Gray

  DOI：10.1016/0008-6215(86)85064-9

  日期：1986.12

  The fate of methylated 2-acetamido-2-deoxy-D-glucopyranosyl residues under reductive-cleavage conditions was investigated by using methyl 2-(acetylmethylamino)-2-deoxy-3,4,6-tri-O-methyl-beta-D-glucopyran oside (1), its alpha anomer (8), and fully methylated lacto-N-tetraitol as test compounds. Treatment of 1 with triethylsilane and trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate in dichloromethane gave rise

  甲基化的2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖基残基在还原裂解条件下的命运是通过使用甲基2-（乙酰甲基氨基）-2-脱氧-3,4,6-三-O-甲基-β- D-吡喃葡萄糖苷（1），其α端基异构体（8）和完全甲基化的乳酸-N-四醇作为测试化合物。在二氯甲烷中用三乙基硅烷和三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯处理1产生（1,2-二脱氧-3,4,6-三-O-甲基-α-D-吡喃吡喃）-2,3-二甲基-[2,1- d] -2-三唑甲烷三氟甲磺酸盐。通过加入碳酸氢钠水溶液淬灭反应导致恶唑啉鎓盐的水解。化合物8对还原裂解条件是完全稳定的。因此，要发生糖苷碳-氧键裂解，必须要有2-乙酰氨基基团的参与。在还原裂解条件下处理甲基2-脱氧-2-（乙基甲基氨基）-3,4,6-三-O-甲基-α，β-D-葡萄糖吡喃糖苷会导致一些异构化反应，但不会水解或还原裂解如所预期的，观察到糖苷碳-氧键。完全甲基化的乳酸-N-四醇的还原裂解得到
• Structural analysis of sialic acid-containing carbohydrates by the reductive-cleavage method
  作者：Vandana Srivastava、Gary R. Gray

  DOI：10.1016/0008-6215(93)84124-o

  日期：1993.10

  was investigated using fully methylated methyl alpha- and beta-N-acetylneuraminic acid (1 and 2, respectively). Both compounds were fully stable to reductive cleavage in the presence of borane dimethylsulfide and boron trifluoride etherate but were slowly degraded in the presence of triethylsilane and promoters such as trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate, boron trifluoride etherate, or a mixture

  使用完全甲基化的甲基α-和β-N-乙酰神经氨酸（分别为1和2）研究了还原裂解法在含唾液酸的碳水化合物的结构分析中的适用性。两种化合物在硼烷二甲硫醚和三氟化硼醚化物的存在下对还原裂解是完全稳定的，但是在三乙基硅烷和促进剂如三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐，三氟化硼醚化物或三甲基甲硅烷基甲烷磺酸盐和三氟化硼醚化物的混合物的存在下缓慢降解。但是，在用硼氢化钠选择性还原1和2的酯基后，产物（分别为3和4）进行了快速还原裂解，得到了预期的脱水醛糖醇，通过GLC-分析将其表征为乙酸盐（8和11）。小姐。主要产物还通过1 H NMR光谱表征为其苯甲酸酯（9）。使用3'-唾液乳糖，即α-Neu5Ac-（2-> 3）-β-D-Galp-（1-4）-D-Glc证明了这种分析方法的有用性。甲基化和酯还原的三糖（13）用Me2S.BH3-BF3.ET2O还原裂解，产物被乙酰化。通过GLC-MS分析发现，预期末端（非还原
• Determination of polysaccharide linkage and branching by reductive depolymerization. Gas-liquid chromatography and gas-liquid chromatography-mass spectrometry reference data
  作者：Agnes Van Langenhove、Vernon N. Reinhold

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90691-8

  日期：1985.11

  A series of partially methylated anhydro-D-alditol acetates has been prepared and analyzed by g.l.c. and g.l.c.-m.s. The reference compounds were obtained by reductive cleavage of permethylated and partially methylated standard methyl glycosides, and standard di-, tri-, and tetra-saccharides of known composition and linkage. Structural characterization included retention times on g.l.c. using DB-225

  制备了一系列部分甲基化的无水D-醛糖醇乙酸酯，并通过glc和glc-ms分析。参比化合物是通过还原裂解全甲基化和部分甲基化的标准甲基糖苷以及标准的二，三和四已知组成和连接的糖。结构表征包括使用DB-225毛细管色谱柱在glc上的保留时间以及在化学和电离模式下的质谱分析。这个编译的库允许进一步评估还原性切割程序用于确定新的和更复杂的寡糖的连接或分支（或两者）的适用性。该技术已应用于微克量的细菌膜寡糖和从甘露糖苷病患者的尿液中获得的糖类。