1,5-anhydro-2,3,4,6-tetra-O-methyl-D-galactitol | 102850-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,5-anhydro-2,3,4,6-tetra-O-methyl-D-galactitol
• 英文别名: (2R,3S,4R,5S)-3,4,5-trimethoxy-2-(methoxymethyl)oxane
• CAS: 102850-59-9
• 化学式: C₁₀H₂₀O₅
• 分子量: 220.266
• InChiKey: SQOPNOVHKFZFPJ-JLIMGVALSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5S,6R)-2,3,4,5-Tetramethoxy-6-methoxymethyl-tetrahydro-pyran 在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,5-anhydro-2,3,4,6-tetra-O-methyl-D-galactitol
  参考文献：
  名称：

  还原解聚法测定多糖键和支链。气液相色谱法和气液相色谱质谱法参考数据。

  摘要：

  制备了一系列部分甲基化的无水D-醛糖醇乙酸酯，并通过glc和glc-ms分析。参比化合物是通过还原裂解全甲基化和部分甲基化的标准甲基糖苷以及标准的二，三和四已知组成和连接的糖。结构表征包括使用DB-225毛细管色谱柱在glc上的保留时间以及在化学和电离模式下的质谱分析。这个编译的库允许进一步评估还原性切割程序用于确定新的和更复杂的寡糖的连接或分支（或两者）的适用性。该技术已应用于微克量的细菌膜寡糖和从甘露糖苷病患者的尿液中获得的糖类。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90691-8

文献信息

• Analysis of linkage positions in 2-acetamido-2-deoxy-d-glucopyranosyl residues by the reductive-cleavage method
  作者：John A. Bennek、Michael J. Rice、Gary R. Gray

  DOI：10.1016/0008-6215(86)85064-9

  日期：1986.12

  The fate of methylated 2-acetamido-2-deoxy-D-glucopyranosyl residues under reductive-cleavage conditions was investigated by using methyl 2-(acetylmethylamino)-2-deoxy-3,4,6-tri-O-methyl-beta-D-glucopyran oside (1), its alpha anomer (8), and fully methylated lacto-N-tetraitol as test compounds. Treatment of 1 with triethylsilane and trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate in dichloromethane gave rise

  甲基化的2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖基残基在还原裂解条件下的命运是通过使用甲基2-（乙酰甲基氨基）-2-脱氧-3,4,6-三-O-甲基-β- D-吡喃葡萄糖苷（1），其α端基异构体（8）和完全甲基化的乳酸-N-四醇作为测试化合物。在二氯甲烷中用三乙基硅烷和三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯处理1产生（1,2-二脱氧-3,4,6-三-O-甲基-α-D-吡喃吡喃）-2,3-二甲基-[2,1- d] -2-三唑甲烷三氟甲磺酸盐。通过加入碳酸氢钠水溶液淬灭反应导致恶唑啉鎓盐的水解。化合物8对还原裂解条件是完全稳定的。因此，要发生糖苷碳-氧键裂解，必须要有2-乙酰氨基基团的参与。在还原裂解条件下处理甲基2-脱氧-2-（乙基甲基氨基）-3,4,6-三-O-甲基-α，β-D-葡萄糖吡喃糖苷会导致一些异构化反应，但不会水解或还原裂解如所预期的，观察到糖苷碳-氧键。完全甲基化的乳酸-N-四醇的还原裂解得到
• Mechanism of the reductive cleavage reaction of permethylated methyl d-glycopyranosides
  作者：Chang Kiu Lee、Eun Ju Kim

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00157-3

  日期：1999.8

  Abstract The mechanism of the reductive cleavage reaction of permethylated methyl d -glycopyranosides was investigated by measuring the rate of reaction. Glycosides employed were of α-Glc, β-Glc, α-Man, α-Gal, and β-Gal. Seven silanes were used to explore the reactivities of the reducing agents as well as to examine the stereoelectronic effects of the agents. Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate

  摘要通过测量反应速率，研究了全甲基化甲基d-吡喃葡萄糖苷的还原裂解反应机理。使用的糖苷是α-Glc，β-Glc，α-Man，α-Gal和β-Gal。七种硅烷用于探索还原剂的反应性以及检查还原剂的立体电子效应。三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯用作催化剂。通常，β-端基异构体的速率大约是α-端基异构体的速率的两倍。异构化速率比还原速率低约五到十倍。有人提议将环状氧鎓离子作为还原性裂解α-糖苷键的唯一中间体，