3-fluoro-2-n-heptylcarbonyl-thieno [3,4-b] thiophene | 1327334-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻吩类
• 英文名称: 3-fluoro-2-n-heptylcarbonyl-thieno [3,4-b] thiophene
• 英文别名: 1-(3-fluorothieno[3,4-b]thiophen-2-yl)octane-1-one；1-(3-Fluorothieno[3,4-b]thiophen-2-yl)octan-1-one
• CAS: 1327334-67-7
• 化学式: C₁₄H₁₇FOS₂
• 分子量: 284.419
• InChiKey: TXYYKOHCAKVTPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-fluoro-2-n-heptylcarbonyl-thieno [3,4-b] thiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.25h， 以81%的产率得到4,6-二溴-3-氟-2-正庚基羰基噻吩并[3,4-b]噻吩
  参考文献：
  名称：

  New low band gap thieno[3,4-b]thiophene-based polymers with deep HOMO levels for organic solar cells

  摘要：

  合成并表征了两种新的可溶性交替烷基取代苯并[1,2-b:4,5-b′]二噻吩和酮取代噻吩并[3,4-b]噻吩共聚物。我们发现，将 3-丁辛基侧链接枝到苯并[1,2-b:4,5-b′]二噻吩单元的 C4 和 C8 处，可使聚合物（P1）具有较高的空穴迁移率（∼10-2 cm2Vs-1）和较低的 HOMO 能级（5.22 eV）。以 P1 为电子供体的体异质结太阳能电池的初步实验表明，即使以 PC61BM 为电子受体，其功率转换效率也高达 4.8%。在噻吩并[3,4-b]噻吩单元的 C3 位置（P2）引入一个电子吸收氟原子降低了 HOMO 能级，从而将开路电压从 0.78 V 提高到 0.86 V。这项工作表明，用较少电子捐赠的烷基链取代苯并[1,2-b:4,5-b′]二噻吩单元上的烷氧基链，能够降低这类聚合物的 HOMO 能级，而不增加其带隙能。

  DOI：

  10.1039/c1jm11229e
• 作为产物：
  描述：

  2-(4,6-dihydrothieno[3,4-b]thiophen-2-yl)-2-heptyl-1,3-dioxolane 在 盐酸 、 正丁基锂 、 水 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 3-fluoro-2-n-heptylcarbonyl-thieno [3,4-b] thiophene
  参考文献：
  名称：

  New low band gap thieno[3,4-b]thiophene-based polymers with deep HOMO levels for organic solar cells

  摘要：

  合成并表征了两种新的可溶性交替烷基取代苯并[1,2-b:4,5-b′]二噻吩和酮取代噻吩并[3,4-b]噻吩共聚物。我们发现，将 3-丁辛基侧链接枝到苯并[1,2-b:4,5-b′]二噻吩单元的 C4 和 C8 处，可使聚合物（P1）具有较高的空穴迁移率（∼10-2 cm2Vs-1）和较低的 HOMO 能级（5.22 eV）。以 P1 为电子供体的体异质结太阳能电池的初步实验表明，即使以 PC61BM 为电子受体，其功率转换效率也高达 4.8%。在噻吩并[3,4-b]噻吩单元的 C3 位置（P2）引入一个电子吸收氟原子降低了 HOMO 能级，从而将开路电压从 0.78 V 提高到 0.86 V。这项工作表明，用较少电子捐赠的烷基链取代苯并[1,2-b:4,5-b′]二噻吩单元上的烷氧基链，能够降低这类聚合物的 HOMO 能级，而不增加其带隙能。

  DOI：

  10.1039/c1jm11229e

文献信息

• JP5760813
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• POLYMER, ORGANIC THIN-FILM SOLAR CELL USING THE SAME, AND ELECTRONIC PRODUCT COMPRISING THE CELL
  申请人：Kabushiki Kaisha Toshiba

  公开号：US20150236288A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  [Object] To provide a polymer excellent enough in photoelectric conversion efficiency and in light resistance to be suitable for solar cells, also to provide a solar cell using the polymer, and further to provide an electronic product comprising the cell. [Means] Embodiments of the present disclosure provide a polymer comprising a repeating unit of the following formula (M1). (In the formula, R 1 is a substituent group selected from the group consisting of alkyl groups, and alkoxy groups; each R 2 is independently a substituent group selected from the group consisting of hydrogen, halogen, alkyl groups, alkoxy groups, and aryl groups; and each X is independently an atom selected from the group consisting of O, S and Se. The embodiments also provide a solar cell having an active layer containing the above polymer and further an electronic product comprising that cell.