(E)-nona-1,3-dien-2-yl acetate | 211996-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-nona-1,3-dien-2-yl acetate
• 英文别名: E-1,3-nonadien-2-yl acetate；1,3-nonadien-2-yl acetate；[(3E)-nona-1,3-dien-2-yl] acetate
• CAS: 211996-13-3
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: YLVRACQRBUYLHB-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.901±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-nona-1,3-dien-2-yl acetate 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 C₄₆H₃₅NO₂P₂ 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 5.0h， 以73%的产率得到R-E-3-nonen-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  膦-亚磷酰胺配体对1-烷基乙烯基酯的高对映选择性Rh催化加氢

  摘要：

  MatPhos，是完成艰苦任务的理想伴侣：迄今为止，由于中等ee值和低活性，阻碍了1-烷基乙烯基酯的不对称氢化，现在可以使用ee值为96–99％的MatPhos / Rh催化剂来实现在低催化剂负载量（0.1-1 mol％）和温和条件（5-20​​ bar H 2，室温）下制备底物。水解后，可以高对映体纯度获得相应的手性仲烷基醇，为获得这一重要产品类别提供了一条通用而实用的途径。

  DOI：

  10.1002/chem.201303066
• 作为产物：
  描述：

  正己醛 在 三苯基膦氯金 、 silver perchlorate 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-nona-1,3-dien-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  金催化的由三甲基甲硅烷基甲基取代的炔丙基酯/碳酸酯形成烯基烯醇酯/碳酸酯的方法。

  摘要：

  开发了一种金催化的制备烯基烯醇酯/碳酸酯的有效方法。除了温和的反应条件和高催化效率外，壬烯双键的出色的E-选择性也很显着。

  DOI：

  10.1021/ol0618151

文献信息

• ACYLOXY- AND PHOSPHORYLOXY-BUTADIENE-FE(CO)3 COMPLEXES AS ENZYME-TRIGGERED CO-RELEASING MOLECULES
  申请人：Schmalz Hans-Guenther

  公开号：US20120202774A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  The present invention provides acyloxy- and phosphoryloxy-butadiene-Fe(CO) 3 complexes which can deliver carbon monoxide to a physiological target, wherein release of carbon monoxide can be enzymatically-triggered. The present invention also provides for methods of manufacturing the enzymatically-triggered carbon monoxide releasing molecules and methods for their use.

  本发明提供了能够将一氧化碳传递到生理靶点的酰氧基和磷酸酯氧基丁二烯-Fe(CO)3配合物，其中一氧化碳的释放可以通过酶触发。本发明还提供了制造酶触发一氧化碳释放分子的方法以及它们的使用方法。
• Process for the production of chiral unsaturated alcohols in high optical purity
  申请人：EASTMAN CHEMICAL COMPANY

  公开号：EP0872467A1

  公开（公告）日：1998-10-21

  The catalytic asymmetric hydrogenation of enol esters with a vinyllic or acetylenic substituent proceeds with extremely high enantioselectivity using a Rhodium-chiral bisphosphine catalyst. This is at variance with the hydrogenation of enol esters bearing a saturated substituent, which are hydrogenated with only marginal enantioselectivity under the same conditions.

  使用铑手性双膦催化剂对具有乙烯基或乙炔基取代基的烯醇酯进行催化不对称氢化，具有极高的对映选择性。这与饱和取代基烯醇酯的氢化不同，在相同条件下，饱和取代基烯醇酯的氢化只有很小的对映选择性。
• Asymmetric hydrogenation of acyclic enol esters
  作者：Neil W Boaz

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00730-8

  日期：1998.7

  High enantioselectivity has been observed for the catalytic asymmetric hydrogenation of enol esters bearing a vinylic (greater than or equal to 94% ee) or acetylenic (>97% ee) substituent using a rhodium-chiral bisphosphine catalyst. This is at variance with the hydrogenation of enol esters bearing a saturated substituent, which are hydrogenated with only moderate enantioselectivity under the same conditions. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US5886214A
  申请人：——

  公开号：US5886214A

  公开（公告）日：1999-03-23
• US8927750B2
  申请人：——

  公开号：US8927750B2

  公开（公告）日：2015-01-06