7-phenyl-6H-chromeno[4,3-b]quinolin-6-one | 1207385-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-phenyl-6H-chromeno[4,3-b]quinolin-6-one
• 英文别名: 7-Phenylchromeno[4,3-b]quinolin-6-one
• CAS: 1207385-10-1
• 化学式: C₂₂H₁₃NO₂
• 分子量: 323.351
• InChiKey: OMICXOOJIOMFQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-氨基苯基)(苯基)甲醇 、 4-羟基香豆素 在 氧气 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以86%的产率得到7-phenyl-6H-chromeno[4,3-b]quinolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  6H-chromeno[4,3-b]quinolin-6-ones 的有氧、无金属合成†

  摘要：

  报道了一种基于 Friedländer 的无过渡金属有氧合成色烯稠合喹啉酮的方法。4-hydrocoumarins 和 2-aminobenzyl alcohols 的偶联在乙酸溶剂和氧氧化剂的存在下进行，以良好至优异的产率提供 6 H- chromeno[4,3 - b ]quinolin-6-ones。该反应对烷基、甲氧基、溴、氯和N-杂环等官能团具有耐受性。等量环状 1,3-二酮和 2-氨基苯乙酮在反应条件下也产生稠合喹啉酮。本文的方法提供了迄今为止具有挑战性的N的快速和良性合成-杂环。据我们所知，这种获得色烯稠合喹啉酮的便捷途径在文献中尚不为人所知。

  DOI：

  10.1039/c9ra02267h

文献信息

• Fast, Solvent-Free, Microwave-Promoted Friedländer Annulation with a Reusable Solid Catalyst
  作者：Davide Garella、Alessandro Barge、Dharita Upadhyaya、Zalua Rodríguez、Giovanni Palmisano、Giancarlo Cravotto

  DOI：10.1080/00397910902957407

  日期：2009.12.15

  A fast, solvent-free method is described for the synthesis of substituted quinoline derivatives via Friedländer cyclization, employing a reusable solid catalyst (silica-propylsulfonic acid). Although it worked best under microwave irradiation (with generally more than 90% isolated yields in 30 min), the reaction was also feasible under conventional heating (with fair to good yields in about 5 h).

  描述了一种快速、无溶剂的方法，用于通过 Friedländer 环化合成取代的喹啉衍生物，使用可重复使用的固体催化剂（二氧化硅-丙基磺酸）。尽管它在微波辐射下效果最好（通常在 30 分钟内分离产率超过 90%），但该反应在常规加热下也是可行的（在大约 5 小时内产率从一般到良好）。
• Aerobic, metal-free synthesis of 6<i>H</i>-chromeno[4,3-<i>b</i>]quinolin-6-ones
  作者：Nhan N. H. Ton、Ha V. Dang、Nam T. S. Phan、Tung T. Nguyen

  DOI：10.1039/c9ra02267h

  日期：——

  A Friedländer-based method for transition-metal free, aerobic synthesis of chromene-fused quinolinones is reported. The coupling of 4-hydrocoumarins and 2-aminobenzyl alcohols proceeds in the presence of acetic acid solvent and oxygen oxidant, affording 6H-chromeno[4,3-b]quinolin-6-ones in good to excellent yields. The reactions are tolerant of functionalities such as alkyl, methoxy, bromo, chloro

  报道了一种基于 Friedländer 的无过渡金属有氧合成色烯稠合喹啉酮的方法。4-hydrocoumarins 和 2-aminobenzyl alcohols 的偶联在乙酸溶剂和氧氧化剂的存在下进行，以良好至优异的产率提供 6 H- chromeno[4,3 - b ]quinolin-6-ones。该反应对烷基、甲氧基、溴、氯和N-杂环等官能团具有耐受性。等量环状 1,3-二酮和 2-氨基苯乙酮在反应条件下也产生稠合喹啉酮。本文的方法提供了迄今为止具有挑战性的N的快速和良性合成-杂环。据我们所知，这种获得色烯稠合喹啉酮的便捷途径在文献中尚不为人所知。