2-acetylphenyl dimethylcarbamate | 29230-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetylphenyl dimethylcarbamate
• 英文别名: Dimethylcarbamic acid 2-acetylphenyl ester；(2-acetylphenyl) N,N-dimethylcarbamate
• CAS: 29230-99-7
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: LZYFTKRZIWILMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetylphenyl dimethylcarbamate 、 对羟基苯甲醛 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以11.1%的产率得到(E)-2-(3-(4-hydroxyphenyl)acryloyl)phenyl N,N-dimethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  查尔酮-卡斯汀明杂合体作为胆碱酯酶抑制剂的设计，合成，生物学评估和分子模型研究。

  摘要：

  设计，合成和测试了一系列新颖的查尔酮-卡斯汀明杂合体，其体外抑制人乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的能力。大多数目标化合物在微摩尔和亚微摩尔范围内均表现出hBChE选择性活性。最有效的化合物3表现出与市售药物（卡巴拉汀）相当的IC50。为了更好地了解它们的结构活性关系（SAR）和酶-抑制剂相互作用的机理，进行了动力学和分子建模研究，包括分子对接和分子动力学（MD）模拟。此外，化合物3阻止了SH-SY5Y细胞中活性氧（ROS）的形成，并显示出所需的可药用性和低细胞毒性，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.11.002
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 、 二甲氨基甲酰氯 在 吡啶 、 potassium carbonate sesquihydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-acetylphenyl dimethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  查尔酮-卡斯汀明杂合体作为胆碱酯酶抑制剂的设计，合成，生物学评估和分子模型研究。

  摘要：

  设计，合成和测试了一系列新颖的查尔酮-卡斯汀明杂合体，其体外抑制人乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的能力。大多数目标化合物在微摩尔和亚微摩尔范围内均表现出hBChE选择性活性。最有效的化合物3表现出与市售药物（卡巴拉汀）相当的IC50。为了更好地了解它们的结构活性关系（SAR）和酶-抑制剂相互作用的机理，进行了动力学和分子建模研究，包括分子对接和分子动力学（MD）模拟。此外，化合物3阻止了SH-SY5Y细胞中活性氧（ROS）的形成，并显示出所需的可药用性和低细胞毒性，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.11.002

文献信息

• Copper <scp>porphyrin‐catalyzed</scp> C(sp ² ) <b>—</b> O bond construction via coupling phenols with formamides
  作者：Shuang Yang、Xiao‐Yan Chen、Ming‐Feng Xiong、Hao Zhang、Lei Shi、Dong‐Zi Lin、Hai‐Yang Liu

  DOI：10.1002/jccs.202100046

  日期：2021.8

  construction of C(sp2)—O bond via coupling formamides with phenols was achieved firstly. A broad range of substrates afforded various carbamates in moderate to good yields with good functional group tolerance at low catalyst loading. Intermolecular competing kinetic isotope effect experiment indicated that the generation of formamide radical is the rate-determining step of current cross-dehydrogenative coupling

  首次实现了铜卟啉催化甲酰胺与酚类偶联构建C(sp 2 )-O键。广泛的底物以中等至良好的产率提供各种氨基甲酸酯，在低催化剂负载下具有良好的官能团耐受性。分子间竞争动力学同位素效应实验表明，甲酰胺自由基的产生是当前交叉脱氢偶联（CDC）反应的定速步骤。该研究拓展了金属卟啉在CDC反应中的应用。
• Copper ferrite superparamagnetic nanoparticles as a heterogeneous catalyst for directed phenol/formamide coupling
  作者：Chung K. Nguyen、Ngon N. Nguyen、Kien N. Tran、Viet D. Nguyen、Tung T. Nguyen、Dung T. Le、Nam T.S. Phan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.049

  日期：2017.8

  The copper ferrite-catalyzed, directed coupling of ortho-arylated phenols and dialkylformamides in the presence of a peroxide oxidant is described. Acyclic and cyclic amides were compatible with the reaction conditions. The copper ferrite catalyst is heterogeneous since substantial leaching was not detected and re-use of the catalyst for 9 consecutive reactions proceeded without a significant decrease

  描述了在过氧化物氧化剂存在下，铜铁氧体催化的邻芳基化酚和二烷基甲酰胺的定向偶联。无环和环状酰胺与反应条件相容。铁氧体铜催化剂是非均相的，因为未检测到明显的浸出，并且在不显着降低产率的情况下进行了9次连续反应的催化剂的再利用。据我们所知，这种转化以前没有在非均相催化条件下进行。
• Synthesis of Carbamates by Direct C-H Bond Activation of Formamides
  作者：Balaji D. Barve、Yang-Chang Wu、Mohamed El-Shazly、Da-Wei Chuang、Yu-Ming Chung、Yi-Hong Tsai、Shou-Fang Wu、Michal Korinek、Ying-Chi Du、Chi-Ting Hsieh、Jeh-Jeng Wang、Fang-Rong Chang

  DOI：10.1002/ejoc.201201160

  日期：2012.12

  catalysed oxidative coupling reaction of formamides with β-keto esters and 2-carbonyl-substituted phenols successfully proceeded through direct C–H bond activation of formamides. The corresponding carbamates were formed with high stereoselectivity under mild reaction conditions. This protocol was successfully applied to the synthesis of three novel halogenated carbamates and a carbaryl insecticide derivative

  铜催化甲酰胺与β-酮酯和2-羰基取代酚的氧化偶联反应通过甲酰胺的直接C-H键活化成功进行。在温和的反应条件下以高立体选择性形成相应的氨基甲酸酯。该协议已成功应用于三种新型卤代氨基甲酸酯和甲萘威杀虫剂衍生物的合成。我们的结果建议使用 6.0 当量。TBHP 对于此类反应至关重要。
• A nitrogen-doped porous carbon derived from copper phthalocyanines on/in ZIF-8 as an efficient photocatalyst for the degradation of dyes and the C H activation of formamides
  作者：Siyavash Kazemi Movahed、Zeinab Piraman、Minoo Dabiri

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2017.10.026

  日期：2018.1

  A novel nitrogen doped carbon photocatalyst was successfully prepared from the carbonization of copper phthalocyanine (CuPc) on/in zeolitic imidazolate framework-8 (ZIF-8) hybrid. Carbonized catalysts derived from either ZIF-8 or CuPc exhibit poor activity towards the degradation of dyes (such as methyl orange (MO) and Rhodamine B (Rh B)), whereas carbonized CuPc complex supported on ZIF-8 exhibits

  通过在沸石咪唑酸酯骨架8（ZIF-8）杂化物上/中酞菁铜（CuPC）的碳化成功制备了一种新型的氮掺杂碳光催化剂。衍生自ZIF-8或CuPC的碳化催化剂对染料（如甲基橙（MO）和若丹明B（Rh B））的降解表现出较差的活性，而负载在ZIF-8上的碳化CuPC配合物则表现出极高的性能。CuPC / ZIF-8的重量比为1∶2和1∶8显示出高的染料吸收活性，而在存在H 2 O 2作为氧化剂的情况下，重量比为1∶4显示出高的光催化活性。在叔酸存在下，光催化剂（Cu / N -PC）首次用于C H活化甲酰胺丁基过氧化氢（TBHP）作为氧化剂。在0.02MOl％的Cu存在下，反应在30分钟内进行。
• Copper-Catalyzed Oxidative CO Coupling by Direct CH Bond Activation of Formamides: Synthesis of Enol Carbamates and 2-Carbonyl-Substituted Phenol Carbamates
  作者：G. Sathish Kumar、C. Uma Maheswari、R. Arun Kumar、M. Lakshmi Kantam、K. Rajender Reddy

  DOI：10.1002/anie.201105020

  日期：2011.12.2

  Formamide CH bond activation has been achieved under oxidative conditions, using a copper catalyst and tert‐butyl hydroperoxide (TBHP) as the external oxidant (see scheme). This oxidative coupling of a range of dialkyl formamides provides an easy, phosgene‐free route for the selective synthesis of Z‐enol carbamates and 2‐carbonyl‐substituted phenol carbamates in high yields.

  使用铜催化剂和叔丁基氢过氧化物（TBHP）作为外部氧化剂，可以在氧化条件下实现甲酰胺CH键的活化（参见方案）。多种二烷基甲酰胺的这种氧化偶联为高产率地选择性合成Z-烯醇氨基甲酸酯和2-羰基取代的苯甲酸氨基甲酸酯提供了一种简单，无光气的途径。