(E)-1-(2-Hydroxy-phenyl)-3-(2-nitro-phenyl)-propenone | 73386-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(2-Hydroxy-phenyl)-3-(2-nitro-phenyl)-propenone
• 英文别名: 1-(2-hydroxyphenyl)-3-(2-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 73386-22-8
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₄
• 分子量: 269.257
• InChiKey: FMSBHAKDHXMYSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-159 °C
• 沸点：
  476.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.345±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-Hydroxy-phenyl)-3-(2-nitro-phenyl)-propenone 在 碘 、 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2'-aminoflavone
  参考文献：
  名称：

  铁（III）在色酮的C-3位置催化直接的C–H官能化，以合成稠合的铬诺喹啉骨架

  摘要：

  该通信描述了铁催化的路线，用于合成6-取代的chromeno [3,2 - c ] quinolin-7-one。开发的方法不需要任何预功能化即可在黄酮的C-3位置执行枢轴偶联反应。最后一步涉及亚胺的形成，C sp 2 -C sp 2偶联和氧化反应的连续应用，其中芳族醛和2-（2-氨基苯基）-4 H -chromen-4-one作为反应物。醛中对给电子/吸电子基团的存在具有很好的耐受性，所开发的方法还可以扩展到其他取代的2-（2-氨基苯基）-4 H-chromen-4-one。这是通过黄酮的C-3位点的直接官能化合成6-取代的chromeno [3,2 - c ] quinolin-7- ones的第一个报道。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.06.024
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 、 邻硝基苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-1-(2-Hydroxy-phenyl)-3-(2-nitro-phenyl)-propenone
  参考文献：
  名称：

  铁（III）在色酮的C-3位置催化直接的C–H官能化，以合成稠合的铬诺喹啉骨架

  摘要：

  该通信描述了铁催化的路线，用于合成6-取代的chromeno [3,2 - c ] quinolin-7-one。开发的方法不需要任何预功能化即可在黄酮的C-3位置执行枢轴偶联反应。最后一步涉及亚胺的形成，C sp 2 -C sp 2偶联和氧化反应的连续应用，其中芳族醛和2-（2-氨基苯基）-4 H -chromen-4-one作为反应物。醛中对给电子/吸电子基团的存在具有很好的耐受性，所开发的方法还可以扩展到其他取代的2-（2-氨基苯基）-4 H-chromen-4-one。这是通过黄酮的C-3位点的直接官能化合成6-取代的chromeno [3,2 - c ] quinolin-7- ones的第一个报道。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.06.024

文献信息

• Glycolytic Inhibition and Antidiabetic Activity on Synthesized Flavanone Scaffolds with Computer Aided Drug Designing Tools
  作者：Natarajan Kiruthiga、Govindaraj Saravanan、Chellappa Selvinthanuja、Kulandaivel Srinivasan、Thangavel Sivakumar

  DOI：10.2174/1570180817999201209204523

  日期：2021.8.10

  Diabetes mellitus is a challengeable metabolic disorder that leads to a group of complications when the HbA1c level is not maintained. Most of the existing drugs available in the market in long-term use may lead to serious adverse effects. Hence, current research focuses on drug development for the management of diabetes by synthesizing natural mimicking flavonoid analogues.

  This study focused on the synthesis of flavanone derivatives imitating natural flavonoid core and investigated for their antidiabetic and antioxidant activity, which can help in the development of drug discovery targeting diabetic management.

  The novel 2-phenyl-2,3-dihydro-chromen-4-ones were synthesized from 1,3-diphenyl-prop-2-en-1-one derivatives and characterized using UV, IR, ¹HNMR, ¹³CNMR and mass spectroscopic techniques. Drug target site was determined using graph theoretical analysis and screened the characterized title compounds for their in-silico studies by analyzing their physiochemical properties, ADMET studies, and molecular docking analysis. Antidiabetic and free radical scavenging effects were investigated both by in-vitro (alpha-amylase inhibitory assay) and in-vivo models. Streptozotocin (STZ) induced rats were used as in-vivo models.

  The α-amylase inhibitory assay showed flavanones with hydroxyl substitution HFA1- HFA7 had significant IC50 values. The test compounds (HFA3-HFA7) were investigated for their antidiabetic activity on STZ induced rats at 40 mg/kg. The blood glucose level and antioxidant enzymes were significantly restored by title compounds (HFA5, HFA4, and HFA6) with an electron-donating group such as hydroxyl, methoxy and thiophenyl group on ring B compared to glibenclamide.

  These results suggest that naturally mimicking synthesized flavanone have antidiabetic and antioxidant properties, which can aid in the development of drugs towards diabetes management.

  背景：糖尿病是一种具有挑战性的代谢紊乱，当HbA1c水平未得到控制时会导致一系列并发症。市场上现有的大部分长期使用的药物可能会导致严重的不良反应。因此，当前的研究重点在于通过合成天然模拟类黄酮类似物来开发治疗糖尿病的药物。 目标：本研究侧重于合成模拟天然类黄酮核心的黄酮衍生物，并对其抗糖尿病和抗氧化活性进行研究，这有助于开发针对糖尿病管理的药物发现。 材料和方法：从1,3-二苯基-丙-2-烯-1-酮衍生物合成了新型的2-苯基-2,3-二氢-香豆素，并利用紫外线、红外线、核磁共振、质谱等技术对其进行表征。通过图论分析确定了药物靶点位点，并通过对其物理化学性质、ADMET研究和分子对接分析进行了体外研究。通过体外（α-淀粉酶抑制实验）和体内模型研究了抗糖尿病和自由基清除效果。利用链脲霉素（STZ）诱导的大鼠作为体内模型。 结果：α-淀粉酶抑制实验显示，具有羟基取代的黄酮类物质HFA1-HFA7具有显著的IC50值。将试验化合物（HFA3-HFA7）以40 mg/kg剂量用于STZ诱导的大鼠，发现HFA5、HFA4和HFA6等具有电子给予基团（如羟基、甲氧基和硫苯基）的化合物明显恢复了血糖水平和抗氧化酶活性，与格列本脲相比。 结论：这些结果表明，天然模拟合成的黄酮类物质具有抗糖尿病和抗氧化性能，有助于开发针对糖尿病管理的药物。
• Design, synthesis and evaluation of 2-aryl quinoline derivatives against 12R-lipoxygenase (12R-LOX): Discovery of first inhibitor of 12R-LOX
  作者：Harshavardhan Bhuktar、Sharda Shukla、Kumar Reddy Kakularam、Srikanth Battu、Manupati Srikanth、Susmita Srivastava、Raghavender Medishetti、Pooja Ram、P.C. Jagadish、Mahaboobkhan Rasool、Sandipan Chakraborty、Nooruddin Khan、Pallu Reddanna、Srinivas Oruganti、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106606

  日期：2023.9

  key metabolites. Studies suggested that 12R-LOX plays a critical role in immune modulation for the maintenance of skin homeostasis and therefore can be considered as a potential drug target for psoriasis and other skin related inflammatory diseases. However, unlike 12-LOX (or 12S-LOX) the enzyme 12R-LOX did not receive much attention till date. In our effort, the 2-aryl quinoline derivatives were designed

  12 R -脂氧合酶 (12 R -LOX) 是一种属于脂氧合酶 (LOX) 家族的（非血红素）含铁金属酶，可催化花生四烯酸 (AA) 转化为其关键代谢物。研究表明 12 R -LOX 在维持皮肤稳态的免疫调节中发挥着关键作用，因此可以被认为是牛皮癣和其他皮肤相关炎症性疾病的潜在药物靶点。然而，与 12-LOX（或 12 S -LOX）不同，12 R -LOX酶迄今为止并未受到太多关注。我们设计、合成并评估了 2-芳基喹啉衍生物，用于鉴定 12 R -hLOX 的潜在抑制剂。使用 12 R -LOX的同源模型对代表性化合物 ( 4a ) 进行计算机对接研究，评估了选择 2-芳基喹啉的优点。事实上，除了参与与 THR628 和 LEU635 的氢键外，该分子还与 VAL631 形成疏水相互作用。所需的2-芳基喹啉可以通过克莱森-施密特缩合然后一锅还原环化或通过AlCl 3诱导的杂芳基化或通过
• Synthesis of flavanones using nanocrystalline MgO
  作者：B.M. Choudary、K.V.S. Ranganath、Jagajit Yadav、M. Lakshmi Kantam

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.12.078

  日期：2005.2

  The design and development of a truly nano heterogeneous catalyst for the Claisen-Schmidt condensation (CSC) of benz-aldehydes with 2-hydroxyacetophenone to yield substituted chalcones followed by isomerization to afford flavanones with excellent yields and selectivity is described. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Hydromagnesite as an Efficient Recyclable Heterogeneous Solid Base Catalyst for the Synthesis of Flavanones, Flavonols and 1,4-Dihydropyridines in Water
  作者：U. Chinna Rajesh、Sunny Manohar、Diwan S. Rawat

  DOI：10.1002/adsc.201300555

  日期：2013.11.11

  AbstractA form of hydromagnesite (HM) with flower‐like thin‐sheet morphology was synthesized by an environmentally benign approach using simple conventional heating at moderate temperature without using any template in water as medium. The versatility of this HM catalyst was studied in the synthesis of flavanones, flavonols and the multicomponent synthesis of 1,4‐dihydropyridines in water. The recyclability of catalyst was studied for six times and there was no appreciable loss in its catalytic activity.magnified image
• Etudes infrarouge et NMR d'aryl-2 dihydro-1,2 (4H) thiéno[2,3-c]benzo[e]pyrannones-4
  作者：J.F. Robert、J.E. Ombetta、A. Xicluna、J.J. Panouse

  DOI：10.1016/0584-8539(82)80101-3

  日期：1982.1