2-(2'-furylacryloyloxyl)acetophenone | 81282-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2'-furylacryloyloxyl)acetophenone
• 英文别名: (2-Acetylphenyl) 3-(furan-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 81282-67-9
• 化学式: C₁₅H₁₂O₄
• 分子量: 256.258
• InChiKey: WWGDEOWTFDXWQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2'-furylacryloyloxyl)acetophenone 在 吡啶 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 3.0h， 生成 2‐[5‐(2‐furan‐2‐yl‐vinyl)−1H‐pyrazol‐3‐yl]‐phenol
  参考文献：
  名称：

  在硅片研究中，二芳基戊烷的吡唑和吡唑啉类似物的一氧化氮和胆碱酯酶抑制活性

  摘要：

  通过二芳基戊烷类化合物与一水合肼和苯肼反应，对一系列新的二芳基戊烷类化合物（不包括化合物 3a、4a、5a 和 5b）的吡唑、苯基吡唑和吡唑啉类似物进行过滤和合成。通过抑制 IFN-γ/LPS 激活的 RAW264.7 巨噬细胞上的一氧化氮 (NO) 来评估每种类似物的抗炎能力。还使用改进的 Ellman 分光光度法研究了这些化合物对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BChE) 的抑制能力。与姜黄素相比，发现最有效的 NO 抑制剂是苯基吡唑类似物 4c，其次是 4e。相比之下，发现吡唑 3a 和吡唑啉 5a 是比 AChE 最具选择性和最有效的 BChE 抑制剂。然后将从化合物 5a 的单晶 X 射线衍射分析中收集的数据应用于对接模拟，以确定导致抗 BChE 活性的潜在结合相互作用。获得的结果表明这些吡唑和吡唑啉支架有潜力被开发为治疗炎症和阿尔茨海默病的药物。

  DOI：

  10.1002/ardp.202000161
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 在 哌啶 、 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 反应 6.0h， 生成 2-(2'-furylacryloyloxyl)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Sar Study of Diarylpentanoid Analogues as New Anti-Inflammatory Agents

  摘要：

  合成了97系列二苯基戊烷类化合物，并通过使用γ干扰素（IFN-γ）/脂多糖（LPS）刺激的RAW264.7巨噬细胞进行NO抑制试验评估其抗炎活性。12个化合物（9, 25, 28, 43, 63, 64, 81, 83, 84, 86, 88和97）与姜黄素（14.7 ± 0.2 µM）相比显示出更大或相似的NO抑制活性，特别是化合物88和97，它们表现出最显著的NO抑制活性，IC50值分别为4.9 ± 0.3 µM和9.6 ± 0.5 µM。结构-活性关系（SAR）研究表明，两个芳香环上羟基的存在对这些分子的生物活性至关重要。除了多酚类衍生物外，A环上低电子密度和B环上高电子密度对提高NO抑制作用很重要。同时，药效团映射表明，B环上间位和对位上的羟基取代可能是高活性二苯基戊烷类化合物的标记。

  DOI：

  10.3390/molecules191016058

文献信息

• Mazumdar; Darbagya; Rangachari, Journal of the Indian Chemical Society, 1990, vol. 67, # 3, p. 255 - 257
  作者：Mazumdar、Darbagya、Rangachari、Banerji

  DOI：——

  日期：——
• Desai, Dhimant; Lakhlani, Pankaj; Mendes, Dionysia, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 11, p. 1005 - 1006
  作者：Desai, Dhimant、Lakhlani, Pankaj、Mendes, Dionysia、Varma, K. Sukumar、Fernandes, Peter S.

  DOI：——

  日期：——