(1S)-5,6-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol | 153665-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (1S)-5,6-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
• CAS: 153665-59-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: GTOGJCIETCRTHH-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  355.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  六羰基铬 、 (1S)-5,6-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol 在 catalyst: THF 作用下， 以 正庚烷 、 二丁醚 为溶剂， 以74%的产率得到carbon monoxide;chromium;(1S)-5,6-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Schmalz, Hans-Guenther; Arnold, Markus; Hollander, Jens, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 1, p. 77 - 79

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二甲氧基-1,2,3,4-四氢1-萘酮 在 chiral bicyclo-boro-D-proline-derivate dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1S)-5,6-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Schmalz, Hans-Guenther; Millies, Birgitta; Bats, Jan W., Angewandte Chemie, 1992, vol. 104, # 5, p. 640 - 643

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total synthesis of (1S,4S)-7,8-dihydroxycalamenene via benzylic alkylation of η6-arene-Cr(CO)3 complexes
  作者：Hans-Günther Schmalz、Jens Hollander、Markus Arnold、Gerd Dürner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73725-7

  日期：1993.9

  The enantioselective total synthesis of the antiinfective sesquiterpene (1S,4S)-7,8-dihydroxycalamenene (4) is accomplished by a strategy which centrally utilizes the reactivity of arene-Cr(CO)3 complexes. In a sequence involving two successive benzylic deprotonation/alkylation steps, the chiral complex 8 (> 99 % e.e.) is converted completely regio- and diastereoselectively to 7 and further by decomplexation and ether cleavage to the target compound 4 in high overall yield and without loss of enantiomeric purity.