2-(2-acetylphenoxy)acetonitrile | 58430-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-acetylphenoxy)acetonitrile
• CAS: 58430-35-6
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• mdl: MFCD09945366
• 分子量: 175.187
• InChiKey: CNCMKMFKKKVRCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.7±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-acetylphenoxy)acetonitrile 在 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以63%的产率得到N'-hydroxy-2-(2-(1-(hydroxyimino)ethyl)phenoxy)acetimidamide
  参考文献：
  名称：

  2-(1,2,4-Oxadiazol-5-yl)anilines 基于 Amidoximes 和 Isatoic 酸酐：合成和结构特征

  摘要：

  摘要 开发了一种高效的一锅法，通过在 NaOH-DMSO 介质中，在 NaOH-DMSO 介质中，偕胺肟与靛红酸酐反应合成 2-(1,2,4-恶二唑-5-基)苯胺。该方法允许在不使用保护基团的情况下以中等至极好的产率获得结构多样的带有 1,2,4-恶二唑基序的取代苯胺。反应范围包括芳环上和酰胺N原子上具有不同取代基的芳基、杂芳基和环烷基脒肟和靛红酸酐。通过单晶X射线衍射法研究了两种苯胺的结构，揭示了恶二唑部分的N原子与NH 2基团之间的分子内氢键。

  DOI：

  10.1134/s1070363221050030
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 、 溴乙腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 96.0h， 以100%的产率得到2-(2-acetylphenoxy)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  细微的结构差异触发了普罗帕酮类似物对两种多特异性 ABC 转运蛋白的抑制活性：P-糖蛋白 (P-gp) 和乳腺癌耐药蛋白 (BCRP)

  摘要：

  跨膜ABC转运蛋白P-糖蛋白（P-gp）和乳腺癌耐药蛋白（BCRP）因其在癌症多药耐药以及化合物的吸收和分布中的作用而被广泛认可。此外，它们与药物-药物相互作用和毒性有关。然而，由于它们的多特异性，对配体-转运蛋白相互作用的分子理解，允许设计选择性和双重抑制剂，仍处于起步阶段。该研究包括合成、计算机预测和体外测试的组合方法，以确定触发转运蛋白选择性的分子特征。一系列 15 种具有不同刚性和碱性取代基的普罗帕酮类似物的合成和测试为选择性和双重抑制剂提供了第一个趋势。结果表明，氮原子上取代基的灵活性以及氮原子的碱性都触发了转运蛋白的选择性。此外，P-gp 化合物的抑制活性似乎比 BCRP 受 logP 的影响更大。因此，进一步利用这些差异应该可以为这两种多特异性 ABC 转运蛋白设计特异性抑制剂。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500592

文献信息

• Tandem addition/cyclization for synthesis of 2-aroyl benzofurans and 2-aroyl indoles by carbopalladation of nitriles
  作者：Julin Gong、Kun Hu、Yinlin Shao、Renhao Li、Yetong Zhang、Maolin Hu、Jiuxi Chen

  DOI：10.1039/c9ob02408e

  日期：——

  example of the palladium-catalyzed tandem addition/cyclization of 2-(2-acylphenoxy)acetonitriles with arylboronic acids has been developed, providing a new strategy for the synthesis of 2-aroyl benzofurans with excellent chemoselectivity and wide functional group compatibility. Preliminary mechanistic experiments indicate that this tandem process involves sequential nucleophilic addition generating 2

  已经开发了钯催化串联2-（2-酰基苯氧基）乙腈与芳基硼酸的串联/加成反应的第一个实例，为合成具有优异的化学选择性和广泛的官能团相容性的2-芳酰基苯并呋喃提供了新的策略。初步的机理实验表明，该串联过程涉及顺序的亲核加成，产生2-（2-酰基苯氧基）-1-苯基乙-1-酮，然后进行分子内环化。该方法也已用于2-芳酰基吲哚和强效CYP19抑制剂1-（苯并呋喃-2-基（苯基）甲基）-1H-1,2,4-三唑的合成。
• Subtle Structural Differences Trigger Inhibitory Activity of Propafenone Analogues at the Two Polyspecific ABC Transporters: P-Glycoprotein (P-gp) and Breast Cancer Resistance Protein (BCRP)
  作者：Theresa Schwarz、Floriane Montanari、Anna Cseke、Katrin Wlcek、Lene Visvader、Sarah Palme、Peter Chiba、Karl Kuchler、Ernst Urban、Gerhard F. Ecker

  DOI：10.1002/cmdc.201500592

  日期：2016.6.20

  and breast cancer resistance protein (BCRP) are widely recognized for their role in cancer multidrug resistance and absorption and distribution of compounds. Furthermore, they are linked to drug–drug interactions and toxicity. Nevertheless, due to their polyspecificity, a molecular understanding of the ligand‐transporter interaction, which allows designing of both selective and dual inhibitors, is

  跨膜ABC转运蛋白P-糖蛋白（P-gp）和乳腺癌耐药蛋白（BCRP）因其在癌症多药耐药以及化合物的吸收和分布中的作用而被广泛认可。此外，它们与药物-药物相互作用和毒性有关。然而，由于它们的多特异性，对配体-转运蛋白相互作用的分子理解，允许设计选择性和双重抑制剂，仍处于起步阶段。该研究包括合成、计算机预测和体外测试的组合方法，以确定触发转运蛋白选择性的分子特征。一系列 15 种具有不同刚性和碱性取代基的普罗帕酮类似物的合成和测试为选择性和双重抑制剂提供了第一个趋势。结果表明，氮原子上取代基的灵活性以及氮原子的碱性都触发了转运蛋白的选择性。此外，P-gp 化合物的抑制活性似乎比 BCRP 受 logP 的影响更大。因此，进一步利用这些差异应该可以为这两种多特异性 ABC 转运蛋白设计特异性抑制剂。
• Horaguchi, Takaaki; Tsukada, Chikara; Hasegawa, Eietsu, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 5, p. 1261 - 1272
  作者：Horaguchi, Takaaki、Tsukada, Chikara、Hasegawa, Eietsu、Shimizu, Takahachi、Suzuki, Tsuneo、Tanemura, Kiyoshi

  DOI：——

  日期：——
• 2-(1,2,4-Oxadiazol-5-yl)anilines Based on Amidoximes and Isatoic Anhydrides: Synthesis and Structure Features
  作者：M. V. Tarasenko、V. D. Kotlyarova、S. V. Baykov、A. A. Shetnev

  DOI：10.1134/s1070363221050030

  日期：2021.5

  Abstract An efficient one-pot method was developed for the synthesis of 2-(1,2,4-oxadiazol-5-yl)anilines via the reaction of amidoximes with isatoic anhydrides in a NaOH–DMSO medium at ambient temperature. The method allows to obtain structurally diverse substituted anilines bearing the 1,2,4-oxadiazole motif in moderate to excellent yields without the utilization of protective groups. The reaction

  摘要 开发了一种高效的一锅法，通过在 NaOH-DMSO 介质中，在 NaOH-DMSO 介质中，偕胺肟与靛红酸酐反应合成 2-(1,2,4-恶二唑-5-基)苯胺。该方法允许在不使用保护基团的情况下以中等至极好的产率获得结构多样的带有 1,2,4-恶二唑基序的取代苯胺。反应范围包括芳环上和酰胺N原子上具有不同取代基的芳基、杂芳基和环烷基脒肟和靛红酸酐。通过单晶X射线衍射法研究了两种苯胺的结构，揭示了恶二唑部分的N原子与NH 2基团之间的分子内氢键。
• Nickel-Catalyzed Domino Reaction of α-Aryloxyacetonitriles with Arylboronic Acids: Synthesis of 2-Aroylbenzo[<i>b</i>]furans
  作者：Subhashini V. Subramaniam、Vijaya Kumaran Dharmalingam、Anwesha Bhattacharya、Saravanan Peruncheralathan

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03241

  日期：2023.11.24

  We disclose the first catalytic domino reaction of α-(2-formylaryloxy)acetonitriles with arylboronic acids, yielding a range of 2-aroylbenzo[b]furans with yields of up to 93%. Ni(acac)2 serves as an effective dual catalyst. The protocol is also applicable to α-(2-acetylphenoxy)acetonitrile, giving rise to 3-methyl-2-aroylbenzo[b]furans. This domino process is efficient, additive-free, and compatible

  我们公开了 α-(2-甲酰基芳氧基)乙腈与芳基硼酸的首次催化多米诺反应，产生一系列 2-芳酰基苯并[ b ]呋喃，产率高达 93%。Ni(acac) 2是一种有效的双催化剂。该方案也适用于 α-(2-乙酰基苯氧基)乙腈，产生 3-甲基-2-芳酰基苯并[ b ]呋喃。该多米诺骨牌工艺高效、无添加剂，并且与多种芳基硼酸相容，包括带有CF 3、NO 2、CN 和CO 2 Me 基团的芳基硼酸。机理研究强调了镍催化剂促进的双重活化。