(+/-)-2-(5,6-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthyl)imidazoline | 100449-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (+/-)-2-(5,6-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthyl)imidazoline
• 英文别名: 1-(2-imidazolino)-5,6-dimethoxytetralin；2-(5,6-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazole
• CAS: 100449-08-9
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₂
• 分子量: 260.336
• InChiKey: QEGIONMYWKDEML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-(5,6-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthyl)imidazoline 生成 (S)-2-(5,6-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthyl)imidazoline
  参考文献：
  名称：

  构象定义的肾上腺素能药物。5. 2-（5,6-二羟基-1,2,3,4-四氢-1-萘基）咪唑啉对映体的拆分，绝对构型和药理学表征：在α-肾上腺素受体上的强效激动剂。

  摘要：

  （+/-）-2-（5,6-二甲氧基-1,2,3,4-四氢-1-萘基）咪唑啉已拆分为其（+）和（-）对映异构体，并确定了绝对构型通过单晶X射线衍射研究。较高活性的异构体已被赋予R绝对构型。用三溴化硼裂解相应的（+）-和（-）-二甲基醚，得到相应的（+）-和（-）-2-（5,6-二羟基-1,2,3,4-四氢-1） -萘并咪唑啉氢溴酸盐及其药理特性。在各种制剂中，R对映异构体已被证明是对α2-肾上腺素能受体具有优先活性的极其有效的α激动剂。

  DOI：

  10.1021/jm00389a009
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二甲氧基-1,2,3,4-四氢1-萘酮 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (+/-)-2-(5,6-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthyl)imidazoline
  参考文献：
  名称：

  构象定义的肾上腺素能药物。2.儿茶酚咪唑啉衍生物：对α1和α2肾上腺素能受体的生物作用。

  摘要：

  描述了非常有效的α-肾上腺素能激动剂2-（5,6-二羟基-1,2,3,4-四氢-1-萘基）咪唑啉（A-54741，4）的合成和药理作用。提出了由于碳环尺寸从4个变化到七个（2-5）从4个变化而引起的生物活性变化，并给出了解释这种活性变化的解释，其中考虑了它们的“拟合精确性” α1和α2肾上腺素受体的化合物。在体外发现化合物4是一种完全激动剂，对α2受体（ED50去甲肾上腺素（NE）/ ED50 4 = 188 +/- 22）的效力比对α1受体（ED50 NE / ED50 4 = 13 + /-2）。

  DOI：

  10.1021/jm00154a006

文献信息

• Pharmaceutical co-crystal compositions
  申请人：Almarsson Orn

  公开号：US20070026078A1

  公开（公告）日：2007-02-01

  A pharmaceutical composition comprising a co-crystal of an API and a co-crystal former; wherein the API has at least one functional group selected from ether, thioether, alcohol, thiol, aldehyde, ketone, thioketone, nitrate ester, phosphate ester, thiophosphate ester, ester, thioester, sulfate ester, carboxylic acid, phosphonic acid, phosphinic acid, sulfonic acid, amide, primary amine, secondary amine, ammonia, tertiary amine, sp2 amine, thiocyanate, cyanamide, oxime, nitrile diazo, organohalide, nitro, s-heterocyclic ring, thiophene, n-heterocyclic ring, pyrrole, o-heterocyclic ring, furan, epoxide, peroxide, hydroxamic acid, imidazole, pyridine and the co-crystal former has at least one functional group selected from amine, amide, pyridine, imidazole, indole, pyrrolidine, carbonyl, carboxyl, hydroxyl, phenol, sulfone, sulfonyl, mercapto and methyl thio, such that the API and co-crystal former are capable of co-crystallizing from a solution phase under crystallization conditions.

  一种药物组合物，包括API和共晶形成剂的共晶体；其中，API具有至少一种从醚，硫醚，醇，硫醇，醛，酮，硫酮，硝酸酯，磷酸酯，硫代磷酸酯，酯，硫酯，硫酸酯，羧酸，膦酸，亚磷酸，磺酸，酰胺，一级胺，二级胺，氨，三级胺，sp2胺，硫氰酸盐，氰胺，肟，腈，重氮，有机卤化物，硝基，s-杂环环，噻吩，n-杂环环，吡咯，o-杂环环，呋喃，环氧化物，过氧化物，羟肟酸，咪唑，吡啶中至少一种官能团，而共晶形成剂具有至少一种从胺，酰胺，吡啶，咪唑，吲哚，吡咯烷，羰基，羧基，羟基，酚，磺酰，磺酰基，巯基和甲硫基中选择的官能团，使得API和共晶形成剂能够在结晶条件下从溶液相共结晶。
• Adrenergic compounds
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0166937B1

  公开（公告）日：1991-08-28
• Conformationally defined adrenergic agents. 2. Catechol imidazoline derivatives: biological effects at .alpha.1 and .alpha.2 adrenergic receptors
  作者：John F. DeBernardis、John J. Kyncl、Fatima Z. Basha、David L. Arendsen、Yvonne C. Martin、Martin Winn、Daniel J. Kerkman

  DOI：10.1021/jm00154a006

  日期：1986.4

  The synthesis and pharmacology of 2-(5,6-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthyl)imidazoline (A-54741, 4), a very potent alpha-adrenergic agonist, are described. The change in biological activity resulting from variation of the carbocyclic ring size of 4 from four through seven members (2-5) is presented, as well as an explanation that accounts for this change in activity by considering the "exactness

  描述了非常有效的α-肾上腺素能激动剂2-（5,6-二羟基-1,2,3,4-四氢-1-萘基）咪唑啉（A-54741，4）的合成和药理作用。提出了由于碳环尺寸从4个变化到七个（2-5）从4个变化而引起的生物活性变化，并给出了解释这种活性变化的解释，其中考虑了它们的“拟合精确性” α1和α2肾上腺素受体的化合物。在体外发现化合物4是一种完全激动剂，对α2受体（ED50去甲肾上腺素（NE）/ ED50 4 = 188 +/- 22）的效力比对α1受体（ED50 NE / ED50 4 = 13 + /-2）。
• Conformationally defined adrenergic agents. 5. Resolution, absolute configuration, and pharmacological characterization of the enantiomers of 2-(5,6-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthyl)imidazoline: a potent agonist at .alpha.-adrenoceptors
  作者：John F. DeBernardis、Daniel J. Kerkman、David L. Arendsen、Steve A. Buckner、John J. Kyncl、Arthur A. Hancock

  DOI：10.1021/jm00389a009

  日期：1987.6

  (+/-)-2-(5,6-Dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthyl)imidazoline has been resolved into its (+) and (-) enantiomers, and the absolute configuration was established by single-crystal X-ray diffraction studies. The more active isomer has been assigned the R absolute configuration. Cleavage of the respective (+)- and (-)-dimethyl ethers with boron tribromide provided the corresponding (+)- and (-)-2-(5

  （+/-）-2-（5,6-二甲氧基-1,2,3,4-四氢-1-萘基）咪唑啉已拆分为其（+）和（-）对映异构体，并确定了绝对构型通过单晶X射线衍射研究。较高活性的异构体已被赋予R绝对构型。用三溴化硼裂解相应的（+）-和（-）-二甲基醚，得到相应的（+）-和（-）-2-（5,6-二羟基-1,2,3,4-四氢-1） -萘并咪唑啉氢溴酸盐及其药理特性。在各种制剂中，R对映异构体已被证明是对α2-肾上腺素能受体具有优先活性的极其有效的α激动剂。