6-(1-anilinoethylidene)cyclohexa-2,4-dien-1-one | 4183-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 6-(1-anilinoethylidene)cyclohexa-2,4-dien-1-one
• 英文别名: 2-[1-(phenylimino)ethyl]phenol；N-[1-(2-hydroxyphenyl)ethylidene]aniline
• CAS: 4183-86-2
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: SWXOLFQAJGWMNY-RVDMUPIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(1-anilinoethylidene)cyclohexa-2,4-dien-1-one 在 Candida parapsilosis ATCC 7330 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-N-[1-(2-hydroxyphenyl)ethyl]benzenamine
  参考文献：
  名称：

  使用副念珠菌ATCC 7330不对称还原芳基亚胺

  摘要：

  报道了一种不对称还原芳基亚胺的高度对映选择性的一锅新型生物催化方法。在含水介质中用假丝酵母念珠菌ATCC 7330处理芳基亚胺可产生对映体纯的（R）-仲胺，产率中等至良好（55-80％），对映体过量极佳（95-> 99％）。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.11.039
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 、 苯胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到6-(1-anilinoethylidene)cyclohexa-2,4-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  酮与邻恶唑啉取代苯胺的新反应

  摘要：

  在干燥的正丁醇中催化量的对甲苯磺酸存在下，各种酮类与邻恶唑啉取代的苯胺反应，以相当高的收率形成4-氨基取代的喹啉或4-喹诺酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.057

文献信息

• The novel reaction of ketones with o-oxazoline-substituted anilines
  作者：Fen-Tair Luo、Vija K. Ravi、Cuihua Xue

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.057

  日期：2006.10

  A variety of ketones react with o-oxazoline-substituted anilines in the presence of catalytic amount of p-toluenesulfonic acid in dry n-butanol to form 4-amino-substituted quinolines or 4-quinolones in fair to good yields.

  在干燥的正丁醇中催化量的对甲苯磺酸存在下，各种酮类与邻恶唑啉取代的苯胺反应，以相当高的收率形成4-氨基取代的喹啉或4-喹诺酮。
• NOVEL PICOLINAMIDE-CINCHONA ORGANOCATALYSTS AND DERIVATIVES
  申请人：UNIVERSIDADE DE ÉVORA

  公开号：US20160236184A1

  公开（公告）日：2016-08-18

  The present application describes a novel type of picolinamide-cinchona organocatalyst that allows for the successful transformation of ketimines to chiral amines with very high enantioselectivities and with the highest TOFs reported for any particular organocatalyst to date. These organocatalysts have also been immobilized to a variety of solid supports, including magneto-nanoparticles.

  本申请描述了一种新型的吡啶甲酰喹诺酮有机催化剂，可以成功地将酮亚胺转化为手性胺，具有非常高的对映选择性，并且具有迄今为止报道的任何特定有机催化剂中最高的TOFs。这些有机催化剂还被固定在各种固体支撑物上，包括磁性纳米颗粒。
• Alkylation of dianions derived from 2-(1-iminoalkyl) phenols: Synthesis of functionalized 2-acyl phenols
  作者：Cristina Cimarelli、Gianni Palmieri

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00985-5

  日期：1998.12

  A method has been developed for the almost exclusive C-alkylation of the 2-(1-iminoalkyl) phenols 1, important organic compounds with a range of employment, which allows the preparation of complex derivatives 4 with good yields starting from easily available materials. The operational simplicity of this method take advantages in providing a variety of alkylated 2-acyl phenols 5 by an easy hydrolysis of the 2-(1-iminoalkyl) phenols 4. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• CAZAUX L.; TISNES P., J. HETEROCYCL. CHEM. <JHTC-AD>, 1976, 13, NO 3, 665-668
  作者：CAZAUX L.、 TISNES P.

  DOI：——

  日期：——
• JOGLEKAR, S. J.;SAMANT, S. D., J. INDIAN. CHEM. SOC., 65,(1988) N 2, 110-111
  作者：JOGLEKAR, S. J.、SAMANT, S. D.

  DOI：——

  日期：——