[1-2H]-hexanal | 55320-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [1-2H]-hexanal
• 英文别名: 1-deuteriohexanal；1-Deuterohexanal；1-deuteriohexan-1-one
• CAS: 55320-52-0
• 化学式: C₆H₁₂O
• 分子量: 101.153
• InChiKey: JARKCYVAAOWBJS-RAMDWTOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-2H]-hexanal 在 四丁基氟化铵 、 溴 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl-dodeca-3,6-(7-2H)dienyloxy-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  含有远程氚放射性标记的位点特异性氘代花生四烯酸衍生物的合成

  摘要：

  描述了含有位点特定掺入的氘原子和远程氚标记的花生四烯酸衍生物的合成。使用 Wittig 化学在 C11 和/或 C15 位置处掺入氘，而使用 [(3)H]NaBH(4) 作为放射性标签源在远程位置引入放射性标签。这些化合物可用于高精度测量有氧周转条件下环氧合酶和脂肪加氧酶的次级动力学同位素效应。

  DOI：

  10.1002/jlcr.1073
• 作为产物：
  描述：

  正己醛 在 tetrakis(tetrabutylammonium)decatungstate(VI) 、 2,4,6-Triisopropylthiophenol 、 重水 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到[1-2H]-hexanal
  参考文献：
  名称：

  可见光驱动的原料化学药品和药物分子中甲酰基CH和氢键C（sp3）-H键的氘化

  摘要：

  氘标记的化合物在化学机理研究，质谱研究，药物代谢诊断和药物发现中具有重要意义。在本文中，我们报告了在390 nm的光照射下，通过合并四正丁基去氢钨酸铵（TBADT）氢原子转移光催化剂和硫醇催化剂，使用氧化氘（D 2 O）作为氘源的有效氢氘交换反应。。该氘化方案对甲酰基C–H键和多种C（sp 3）–H氢键有效（例如， α-氧基，α-硫代，α-氨基，苄基和未活化的叔C（sp 3）– H键）。它已成功地应用于氘在38种原料化学品，15种药物化合物和6种药物前体中的高度掺入。醛的甲酰基C–H键与其他活化的羟基C（sp 3）–H键之间的顺序氘代可以通过选择性方式实现。

  DOI：

  10.1039/d0sc02661a

文献信息

• Reduction of carboxylates to alkanols catalysed by Colletotrichum gloeosporoides
  作者：Giovanni Fronza、Claudio Fuganti、Piero Grasselli、Stefano Servi、Gioia Zucchi、Massimo Barbeni、Mario Villa

  DOI：10.1039/c39950000439

  日期：——

  Sodium carboxylates (C6–C10) are effectively reduced to the corresponding alcohols by growing cultures of Colletotricum gloeosporoides in a preparatively useful way; intermediacy of the aldehydes is established by deuterium incorporation experiments; the unusual reducing capacity is proposed as an useful procedure for the preparation of alcohols of value as aroma components.

  己酸至癸酸的羧酸钠盐通过Colletotricum gloeosporoides菌株的活性培养物，在高产率下有效地还原为相应的醇，从而得到一种有实用价值的制备方法；氘标记实验证实了醛化合物的中间体地位；该菌株独特的还原能力被建议为制备作为香料成分的有价值醇类的一种有效方法。
• Synthesis of Isotopically Labeled Arachidonic Acids To Probe the Reaction Mechanism of Prostaglandin H Synthase
  作者：Sheng Peng、Nicole M. Okeley、Ah-Lim Tsai、Gang Wu、Richard J. Kulmacz、Wilfred A. van der Donk

  DOI：10.1021/ja026880u

  日期：2002.9.1

  and 13(S)-deuterium-labeled arachidonic acids were synthesized in high enantiomeric purity as deduced from soybean lipoxygenase assays and mass spectrometric analysis of the resulting enzymatic products. Each synthetic compound was reacted under anaerobic conditions with the wide singlet tyrosyl radical of PGHS-2 to generate a radical intermediate that was analyzed by EPR. Deuterium substitution at positions

  前列腺素 H 合酶 (PGHS) 在环氧合酶反应中催化花生四烯酸转化为前列腺素 G(2)。已经提出该机制的第一步涉及从 C13 中提取 pro-S 氢原子以生成跨越 C11-C15 的戊二烯基。我们在此报告六种位点特异性氘代花生四烯酸的合成，以研究自由基中间体的结构。这些化合物的制备是使用不同的方案实现的，该方案涉及所有目标的一种高级中间体。合成设计在路线的后期引入了标签，并允许在各种目标的制备中使用常见的合成中间体。13(R)-和13(S)-氘标记的花生四烯酸均以高对映体纯度合成，如从大豆脂氧化酶测定和所得酶产物的质谱分析推断的。每种合成化合物在厌氧条件下与 PGHS-2 的宽单线态酪氨酰自由基反应，生成自由基中间体，并通过 EPR 进行分析。位置 11、13(S) 和 15 处的氘取代导致失去一个超精细相互作用，表明这些位置的质子与未配对的电子相互作用。光谱的模拟是通过一组与戊二烯基的
• [EN] DEUTERIUM-ENRICHED ALDEHYDES<br/>[FR] ALDÉHYDES ENRICHIS EN DEUTÉRIUM
  申请人：PROTIA LLC

  公开号：WO2014145325A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  The present invention generally relates to deuterium-enriched aldehydes, compositions comprising deuterium-enriched aldehydes, and methods for slowing the rate of aldehyde autoxidation. In one aspect, the present invention provides a composition comprising a deuterium-enriched aldehyde wherein there are at least 6 x 10Λ18 molecules of the aldehyde in the composition, and wherein the aldehydic deuterium isotope is present in the molecule, in an amount greater than 0.10 percent of the aldehydic hydrogen atoms present in the molecule..

  本发明一般涉及富氘醛、含有富氘醛的组合物以及减缓醛自氧化速率的方法。根据本发明的一个方面，提供了一种包含富氘醛的组合物，其中在该组合物中至少有6 x 10^18分子的醛，并且醛的氘同位素以大于该分子中存在的醛氢原子的0.10%的量存在。
• Metallation of Phosphorylated Aliphatic Alcohols to Configurationally Stable α-Oxyalkyllithium Compounds − Use of the Phosphoryl Group as an Activating Group and Electrophile
  作者：Friedrich Hammerschmidt、Susanne Schmidt

  DOI：10.1002/1099-0690(200006)2000:12<2239::aid-ejoc2239>3.0.co;2-v

  日期：2000.6

  Alkyl diisopropyl phosphates were metallated by sBuLi/TMEDA at −78 °C at the alkyl and isopropyl group in a ratio which is strongly influenced by steric effects. The regioselectivity of deprotonation was very high by use of heptadeuterioisopropyl groups, which reflects a high primary kinetic isotope effect (kH/kD ⩾ 100). The dipole-stabilized, phosphoryloxy-substituted alkyllithium compounds formed

  烷基二异丙基磷酸酯在 -78 °C 下通过 sBuLi/TMEDA 在烷基和异丙基上金属化，其比例受空间效应的影响很大。通过使用七氘异丙基团，去质子化的区域选择性非常高，这反映了高初级动力学同位素效应（kH / kD ⩾ 100）。形成的偶极稳定的、磷酰氧基取代的烷基锂化合物构型稳定，重排时保留构型（磷酸盐-膦酸盐重排）。
• Macromolecular stereochemistry: helical sense preference in optically active polyisocyanates. Amplification of a conformational equilibrium deuterium isotope effect
  作者：S. Lifson、Mark M. Green、C. Andreola、N. C. Peterson

  DOI：10.1021/ja00206a013

  日期：1989.11

  Les mesures de l'activite optique du poly [(R) deutero-1 isocyanate d'hexyle] en solution dans le CuCl 3 et l'hexane en fonction de la temperature montrent que la conformation du poly (isocyanate d'hexyle) en solution depend fortement de l'importance des mouvements de torsion et angulaires et non de la presence d'inversions de l'helice

  Les mesures de l'activite optique du poly [(R) deutero-1 isocyanate d'hexyle] en 溶液 dans le CuCl 3 et l'hexen en fonction de la temperature montrent que la 构象 du poly (isocyanate d'hexyle) en 溶液依赖堡垒 de l'importance des mouvements de torsion et angulaires et non de la present d'inversions de l'helice