1,3-dimethyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-1,3-benzodiazole-4-carboxylic acid | 1506078-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1,3-dimethyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-1,3-benzodiazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 1,3-dimethyl-2-oxobenzimidazole-4-carboxylic acid
• CAS: 1506078-41-6
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₃
• 分子量: 206.2
• InChiKey: RCZKRAHLXZJZOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-5-氨基四氮唑 、 1,3-dimethyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-1,3-benzodiazole-4-carboxylic acid 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  发现四唑酰胺-苯并咪唑-2-酮作为新型 4-羟基苯基丙酮酸双加氧酶抑制剂

  摘要：

  4-羟基苯丙酮酸双加氧酶（HPPD，EC 1.13.11.27）因其独特的生物学功能而成为最有价值的除草剂靶标之一。为了寻找具有良好生物学性能的 HPPD 抑制剂，我们采用基于结构的药物设计策略设计并合成了一系列新型四唑酰胺-苯并咪唑-2-酮类化合物。合成的化合物中，1-(2-氯苄基)-3-甲基-N- (1-甲基-1H-四唑-5-基)-2-氧代-2,3-二氢-1H-苯并[ d] ]咪唑-4-甲酰胺， 25 ，IC 50 = 10 nM，被认为是最出色的 HPPD 抑制剂，其对拟南芥HPPD ( At HPPD) 的抑制效力比甲基磺草酮 (IC 50 = 363 nM) 增加了 36 倍以上）。我们的At HPPD- 25配合物表明，四唑环上的一个氮原子和酰胺基上的氧原子与金属离子形成了经典的二齿螯合相互作用，苯并咪唑-2-一环与金属离子形成了紧密的π-π堆积相互作用。 Phe381和Phe

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c06798
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-硝基苯甲酸甲酯 在 lithium hydroxide monohydrate 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,3-dimethyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-1,3-benzodiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  发现四唑酰胺-苯并咪唑-2-酮作为新型 4-羟基苯基丙酮酸双加氧酶抑制剂

  摘要：

  4-羟基苯丙酮酸双加氧酶（HPPD，EC 1.13.11.27）因其独特的生物学功能而成为最有价值的除草剂靶标之一。为了寻找具有良好生物学性能的 HPPD 抑制剂，我们采用基于结构的药物设计策略设计并合成了一系列新型四唑酰胺-苯并咪唑-2-酮类化合物。合成的化合物中，1-(2-氯苄基)-3-甲基-N- (1-甲基-1H-四唑-5-基)-2-氧代-2,3-二氢-1H-苯并[ d] ]咪唑-4-甲酰胺， 25 ，IC 50 = 10 nM，被认为是最出色的 HPPD 抑制剂，其对拟南芥HPPD ( At HPPD) 的抑制效力比甲基磺草酮 (IC 50 = 363 nM) 增加了 36 倍以上）。我们的At HPPD- 25配合物表明，四唑环上的一个氮原子和酰胺基上的氧原子与金属离子形成了经典的二齿螯合相互作用，苯并咪唑-2-一环与金属离子形成了紧密的π-π堆积相互作用。 Phe381和Phe

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c06798

文献信息

• 一种杂环酰胺-苯并咪唑酮类化合物及其制备方法和应用、一种除草剂及其应用
  申请人：武汉智汇农耀科技有限公司

  公开号：CN117209479A

  公开（公告）日：2023-12-12

  本发明涉及农药新化合物领域，公开了一种杂环酰胺‑苯并咪唑酮类化合物及其制备方法和应用、一种除草剂及其应用，该化合物具有式(I)所示的结构。本发明的杂环酰胺‑苯并咪唑酮类化合物具有优异的除草活性。#imgabs0#