2-(2-acetyl-1H-pyrrol-1-yl)-1-(4-chlorophenyl)ethanone | 1418760-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-acetyl-1H-pyrrol-1-yl)-1-(4-chlorophenyl)ethanone
• 英文别名: 2-(2-Acetylpyrrol-1-yl)-1-(4-chlorophenyl)ethanone；2-(2-acetylpyrrol-1-yl)-1-(4-chlorophenyl)ethanone
• CAS: 1418760-30-1
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO₂
• 分子量: 261.708
• InChiKey: MSXHTFMECKDOLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116.7-117 °C
• 沸点：
  435.2±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  色酮 、 2-(2-acetyl-1H-pyrrol-1-yl)-1-(4-chlorophenyl)ethanone 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到(5-(4-chlorobenzoyl)-8-methylindolizin-7-yl)(2-hydroxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Michael-Aldol 双消除级联制备吡啶：使用 Chromone 合成 Indolizines

  摘要：

  描述了在 C5 和 C7 位置具有两个不同酰基的吲哚腙的多米诺迈克尔-羟醛双消除路线，其中色酮首次用作合成吡啶部分的双碳单元。在无金属和生态友好的条件下，可以很容易地以良好的产量获得各种类似物。对所得产物的进一步操作允许进入新的吲哚嗪-杂环加合物，这是其他方法难以获得的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00981
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡咯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到2-(2-acetyl-1H-pyrrol-1-yl)-1-(4-chlorophenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Cycloaromatization Approach to Polysubstituted Indolizines from 2-Acetylpyrroles: Decoration of the Pyridine Unit

  摘要：

  A new synthetic route to indolizines with various substituents on the pyridine moiety was developed by utilizing a facile cycloaromatization of 2-acetylpyrrole derivatives. Without isolation, the resulting intermediates were allowed to react with various electrophiles to afford a range of indolizines. In particular, Suzuki-Miyaura cross-coupling of O-triflates with (hetero)arylboronic acids permitted introduction of diverse substituents at the C8 position of an indolizine skeleton.

  DOI：

  10.1021/jo302590a

文献信息

• Michael-Aldol Double Elimination Cascade to Make Pyridines: Use of Chromone for the Synthesis of Indolizines
  作者：Dirgha Raj Joshi、Ikyon Kim

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00981

  日期：2021.8.6

  having two different acyl groups at the C5 and C7 positions is described where chromone is employed as a two-carbon unit for the synthesis of a pyridine moiety for the first time. Various analogues were readily accessed in good yields under metal-free and eco-friendly conditions. Further manipulation of the resulting products allowed entry to novel indolizine-heterocycle adducts, which are difficult to

  描述了在 C5 和 C7 位置具有两个不同酰基的吲哚腙的多米诺迈克尔-羟醛双消除路线，其中色酮首次用作合成吡啶部分的双碳单元。在无金属和生态友好的条件下，可以很容易地以良好的产量获得各种类似物。对所得产物的进一步操作允许进入新的吲哚嗪-杂环加合物，这是其他方法难以获得的。
• Cycloaromatization Approach to Polysubstituted Indolizines from 2-Acetylpyrroles: Decoration of the Pyridine Unit
  作者：Jin Ho Lee、Ikyon Kim

  DOI：10.1021/jo302590a

  日期：2013.2.1

  A new synthetic route to indolizines with various substituents on the pyridine moiety was developed by utilizing a facile cycloaromatization of 2-acetylpyrrole derivatives. Without isolation, the resulting intermediates were allowed to react with various electrophiles to afford a range of indolizines. In particular, Suzuki-Miyaura cross-coupling of O-triflates with (hetero)arylboronic acids permitted introduction of diverse substituents at the C8 position of an indolizine skeleton.