1-(2-hydroxyphenyl)-3-(2-phenylmethoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 260447-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2-hydroxyphenyl)-3-(2-phenylmethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 260447-12-9
• 化学式: C₂₂H₁₈O₃
• 分子量: 330.383
• InChiKey: KFFLQQGJDNXBCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  524.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxyphenyl)-3-(2-phenylmethoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 双氧水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,2 '-二羟基黄酮
  参考文献：
  名称：

  3′-Hydroxy-3,4′-dimethoxyflavone blocks tubulin polymerization and is a potent apoptotic inducer in human SK-MEL-1 melanoma cells

  摘要：

  Flavonoids are naturally occurring polyphenolic compounds and are among the most promising anticancer agents. A series of flavonols and their 3-methyl ether derivatives were synthesized and assessed for cytotoxicity. It was found that 3'-hydroxy-3,4'-dimethoxyflavone (flavonoid 7a) displayed strong cytotoxicity against human SK-MEL-1 melanoma cells and blocked tubulin polymerization, but had no significant cytotoxic effects against quiescent or proliferating human peripheral blood mononuclear cells. Our analyses showed that flavonoid 7a induces G2-M cell cycle arrest and apoptosis in melanoma cells which is associated with cytochrome c release and activation of both extrinsic and intrinsic apoptotic pathways of cell death. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.09.043
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 30.25h， 生成 1-(2-hydroxyphenyl)-3-(2-phenylmethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  （苄氧基）查耳酮的酸性重排：Chamanetin的简短合成。

  摘要：

  在回流的氯仿中用三氟乙酸处理（苄氧基）查耳酮以高收率和良好的区域选择性得到了几种新的苄基（羟基）黄酮。通过使用此程序，我们从容易获得的试剂中以高收率制备了天然化合物Chamanetin。 苄基化-重排-保护基-香豆素-查尔酮

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217064

文献信息

• Metal‐free Synthesis of Spiro‐2,2′‐benzo[ <i>b</i> ]furan‐3,3′‐ones <i>via</i> PhI(OAc) ₂ ‐Mediated Cascade Spirocyclization
  作者：Qingyu Xing、Huiyuan Liang、Mingmai Bao、Xuemin Li、Jingran Zhang、Tianhao Bi、Yilin Zhang、Jun Xu、Yunfei Du、Kang Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201900652

  日期：2019.10.22

  Treating the benzyl protected 3‐hydroxy‐1,3‐bis(2‐hydroxyphenyl)prop‐2‐en‐1‐ones solely with PhI(OAc)2 (PIDA) in DCE at room temperature readily furnished the seldom studied spiro‐2,2′‐benzo[b]furan‐3,3′‐ones in satisfactory to excellent yields. The hypervalent iodine reagent enables the metal‐free cascade spirocyclization resulting in the dual oxidative C−O bond formation.

  在室温下仅用PhI（OAc）2（PIDA）在室温下仅用PhI（OAc）2（PIDA）处理苄基保护的3-羟基-1,3-双（2-羟基苯基）丙-2-烯-1-酮很容易提供很少研究的spiro-2 ，2'-苯并[b]呋喃-3,3'-酮类产品具有令人满意的优异收率。高价碘试剂可实现无金属级联螺环化，从而形成双氧化C-O键。