2-(3-fluorophenyl)chroman-4-one | 1678-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(3-fluorophenyl)chroman-4-one
• 英文别名: 3'-Fluoro-flavanone；2-(3-fluorophenyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 1678-20-2
• 化学式: C₁₅H₁₁FO₂
• 分子量: 242.25
• InChiKey: VJWLWZYOUVZZNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-fluorophenyl)chroman-4-one 在 RuCl(4-phenyl-2-aminomethylbenzo[h]quinoline-H)(1,4-bis(diphenylphosphino)butane) 、 sodium isopropylate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到2-[3-(3-fluorophenyl)-1-hydroxypropyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  CNN夹钳钌配合物催化黄酮和邻羟基查耳酮加氢成1,3-二芳基丙醇

  摘要：

  钌钳络合物RuCl（CNNPh）（二膦）催化的黄烷酮和邻羟基查尔酮的转移氢化反应在温和的反应条件下和较短的反应时间下以80-88％的产率合成了邻羟基1,3-二丙醇（ 1 h）在2-丙醇中的溶液。已发现助催化剂NaO i Pr的量对于将黄烷酮选择性还原为邻羟基1,3-二丙醇与黄烷-4-醇至关重要。初步结果表明，使用带有（S，R）-Josiphos的钳式催化剂，黄烷酮以中等转化率（36％）和高达92％ee还原为相应的（S）-醇。

  DOI：

  10.1002/cctc.202002025
• 作为产物：
  描述：

  3'-Fluoroflavone 在 2,3,4,5,6-五氟苯乙烯 、 二甲基苯基硅烷 、 bis(pentafluorophenyl)borane 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.17h， 以75%的产率得到2-(3-fluorophenyl)chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  硼烷催化的色酮和黄酮的无金属氢化硅烷化

  摘要：

  首次成功实现了色酮和黄酮的 Piers 型氢化硅烷化，使用 0.1 mol% 的硼烷催化剂通过五氟苯乙烯与 HB(C6F5)2 的硼氢化反应原位生成，得到 60-99% 的各种色酮和黄烷酮产量。尝试用手性二炔和 HB(C6F5)2 进行不对称转化，以高产率得到色满酮和黄烷酮，ee 高达 32%。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588474

文献信息

• Impact of mono- and disubstitution on the colorimetric dynamic covalent switching chalcone/flavanone scaffold
  作者：Brian M. Muller、Jesse Mai、Reid A. Yocum、Marc J. Adler

  DOI：10.1039/c4ob00398e

  日期：——

  The impact of substitution on a novel colorimetric dynamic covalent switching scaffold was investigated using UV/Vis and NMR spectroscopy.

  通过紫外/可见光谱和核磁共振谱，研究了替代对一种新型比色动态共价开关支架的影响。
• Rhodium/Chiral Diene-Catalyzed Asymmetric 1,4-Addition of Arylboronic Acids to Chromones: A Highly Enantioselective Pathway for Accessing Chiral Flavanones
  作者：Qijie He、Chau Ming So、Zhaoxiang Bian、Tamio Hayashi、Jun Wang

  DOI：10.1002/asia.201403290

  日期：2015.3

  Chromone has been noted to be one of the most challenging substrates in the asymmetric 1,4‐addition of α,β‐unsaturated carbonyl compounds. By employing the rhodium complex associated with a chiral diene ligand, (R,R)‐Ph‐bod*, the 1,4‐addition of a variety of arylboronic acids was realized to give high yields of the corresponding flavanones with excellent enantioselectivities (≥97 % ee, 99 % ee for

  在不对称的α，β-不饱和羰基化合物的1,4加成反应中，苯醌是最具挑战性的底物之一。通过使用与手性二烯配体（R，R）-Ph-bod *缔合的铑配合物，实现了各种芳基硼酸的1,4加成，从而获得了高产率的相应黄烷酮，具有出色的对映选择性（≥ ee为97％ee，大多数基材为99％ee）。在规定的反应条件下，未观察到会导致产物对映选择性下降的开环副产物。
• Synthetic approach to flavanones and flavones via ligand-free palladium(ii)-catalyzed conjugate addition of arylboronic acids to chromones
  作者：Donghee Kim、Kyungrok Ham、Sungwoo Hong

  DOI：10.1039/c2ob26061a

  日期：——

  The remarkable catalytic effects of Fe(OTf)3 in the context of the Pd(II)-catalyzed conjugate addition of arylboronic acids to chromones were observed to yield a variety of flavanones under mild conditions. The addition of catalytic amounts of DDQ and KNO2 to the reactions exclusively yielded flavone analogs. The reaction scope for the transformation was fairly broad, affording good yields of a wide range of flavanones and flavones, which are privileged structures in many biologically active compounds.

  在Pd(II)催化的芳基硼酸与色酮的共轭加成反应中，Fe(OTf)3显示出了显著的催化效应，能够在温和条件下合成各种黄酮。向反应中添加催化量的DDQ和KNO2则专门产生黄酮类似物。该转化的反应范围相当广泛，提供了良好的收率，合成了多种黄酮和黄酮类化合物，这些化合物在许多生物活性化合物中是具优势的结构。
• Synthesis, Crystal Structure and Antitumour Activity Evaluation of 1<i>H</i>-thieno[2,3-<i>c</i>]chromen-4(2<i>H</i>)-one Derivatives
  作者：Huchang Yu、Yan Li、Zhiyuan Feng、Hongwu Jiang、Yinglan Zhao、Youfu Luo、Wencai Huang、Zicheng Li

  DOI：10.3184/174751917x14837116219573

  日期：2017.1

  diffraction analysis. A preliminary antitumour screening showed that 2-(2-fluorophenyl)-1H-thieno [2,3-c]chromen-4(2H)-one had moderate to good activity against A549, BGC-823, HCT116 and MDA-MB-453 cancer cell lines, and 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-thieno[2,3-c]chromen-4(2H)-one displayed similar activity against these four kinds of cancer cells compared with the reference drug.

  在哌啶的存在下，通过取代的黄烷酮与噻唑烷-2,4-二酮在乙醇中的 Knoevenagel 缩合，合成了一系列 1H-噻吩并 [2,3-c]chromen-4(2H)-one 衍生物。提出了反应机理。所有合成的化合物均通过 IR、1H NMR、13C NMR、HRMS 和元素分析进行​​表征。2-(3-氯苯基)-1H-thieno[2,3-c]chromen-4(2H)-one 的结构通过单晶 X 射线衍射分析得到证实。初步的抗肿瘤筛选表明 2-(2-fluorophenyl)-1H-thieno [2,3-c]chromen-4(2H)-one 对 A549、BGC-823、HCT116 和 MDA-MB-具有中等至良好的活性与参考药物相比，453 种癌细胞系和 2-(3,4-二甲氧基苯基)-1H-噻吩并[2,3-c]色烯-4(2H)-one 对这四种癌细胞表现出相似的活性。
• Stereoselective reduction of flavanones by marine-derived fungi
  作者：Iara L. de Matos、Willian G. Birolli、Darlisson de A. Santos、Marcia Nitschke、André Luiz M. Porto

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111734

  日期：2021.8

  enantiomeric excesses (ee) of both cis- and trans-diastereoisomers (up to >99% ee). Ten strains were screened for reduction of flavanone 2a in liquid medium and in phosphate buffer solution. The most selective strains Cladosporium sp. CBMAI 1237 and Acremonium sp. CBMAI1676 were employed for reduction of flavanones 2a-g. The fungus Cladosporium sp. CBMAI 1237 presented yields of 72–87% with 0–64% ee cis and

  生物转化是一种具有巨大潜力的替代方法，可以改变天然和合成类黄酮的结构。因此，描述了使用海洋来源的真菌对合成卤化黄烷酮进行生物还原，旨在合成具有高对映体过量 ( ee ) 的顺式和反式非对映异构体 (高达 >99% ee ) 的黄烷-4-醇3a-g）。在液体培养基和磷酸盐缓冲溶液中筛选了 10 株减少黄烷酮2a 的菌株。最具选择性的菌株Cladosporium sp。CBMAI 1237 和枝顶孢属。CBMAI1676 用于还原黄烷酮2a-g. 真菌Cladosporium sp。CBMAI 1237呈现的72-87％的收率与0-64％ee值顺式和0-30％的EE的反式与非对映异构比（博士从52:48至64:36（）顺式：反式）。而枝顶孢属。CBMAI 1676导致31％的产率与77-99％ee值的的顺式和95-99％ee值的的反式-非对映体3A-G与博士从54:46至96：4（顺式：反式）。据我们所知，这是溴化