2TPE-PDI-C₆ | 1365542-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2TPE-PDI-C₆
• 英文别名: N,N'-dicyclohexyl-1,7-bis(4'-(1',2',2'-triphenyl)vinyl)phenylperylene-3,4:9,10-tetrcarboxylic bisimide；7,18-Dicyclohexyl-11,22-bis[4-(1,2,2-triphenylethenyl)phenyl]-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2,4,9,11,13(23),14,16(24),20,25-decaene-6,8,17,19-tetrone；7,18-dicyclohexyl-11,22-bis[4-(1,2,2-triphenylethenyl)phenyl]-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2,4,9,11,13(23),14,16(24),20,25-decaene-6,8,17,19-tetrone
• CAS: 1365542-76-2
• 化学式: C₈₈H₆₆N₂O₄
• 分子量: 1215.5
• InChiKey: XSDTYHVNZBUCTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  22.7
• 重原子数：
  94
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  17.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-(1,2,2-三苯基乙烯基)苯基)硼酸 、 N,N'-dicyclohexyl-1,7-dibromoperylene-3,4:9,10-tetracarboxylic dianhydride 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以45%的产率得到2TPE-PDI-C₆
  参考文献：
  名称：

  Tetraphenylethenyl-modified perylene bisimide: aggregation-induced red emission, electrochemical properties and ordered microstructures

  摘要：

  苯并吡咯双酰亚胺（PBI）是一类最受探索的有机荧光材料，因其具有高荧光量子效率、电子传输特性及易于形成精确设计的超分子结构。然而，它们受到严重的聚集导致的猝灭（ACQ）效应的影响，这极大限制了其潜在应用。我们通过在PBI核心的湾位进行化学修饰，引入两个四苯乙烯（TPE）基团，成功解决了这个问题。这一修饰导致了明显的荧光红移（超过120 nm），并使得衍生物（1,6-/1,7-DTPEPBI）展现出明显的聚集诱导发射（AIE）行为。1,6-DTPEPBI和1,7-DTPEPBI在固态中发出明亮的红色荧光。1,7-DTPEPBI的聚集体荧光量子效率（ΦF, solid = 29.7%，在己烷/二氯甲烷混合物中形成，fh = 90%）约为其在二氯甲烷溶液中的量子效率（ΦF, solut = 0.07%）的424倍。电化学研究结果表明，1,7-DTPEPBI维持了PBI基团的内在n型半导体特性。此外，形态学检查表明，尽管PBI核心与体积较大的TPE基团相连，1,7-DTPEPBI分子仍能轻易形成结构良好的微观结构。

  DOI：

  10.1039/c2jm16613e

文献信息

• Biocompatible Nanoparticles with Aggregation Induced Emission Characteristics as Fluorescent Bioprobes and Methods of Using the Same for In Vitro and In Vivo Imaging
  申请人：Tang Benzhong

  公开号：US20140328764A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  The development of fluorescent bioprobes comprising organic fluorescent compounds that exhibit aggregation induced emission (AIE) properties, methods of producing the same, and their practical applications for in vitro and in vivo bioimaging.

  有机荧光化合物构成的发光生物探针的发展，其具有聚集诱导发射（AIE）特性，生产方法以及它们在体外和体内生物成像方面的实际应用。
• [EN] PHOTOTHERMAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS PHOTOTHERMIQUES
  申请人：UNIV HONG KONG SCI & TECH

  公开号：WO2020015700A1

  公开（公告）日：2020-01-23

  A photothermal agent can be used in both photoacoustic imaging (PAI) and photothermal therapy (PTT) applications. The photothermal agent can include a small molecule, organic compound and/or polymers with absorption in the near-infrared (NIR) interrogation window (700-900 nm). The compound can be a biocompatible organic nanoparticle (ONP). The photothermal agent can be administered to a patient to locate a tumor site in the patient using in vivo imaging techniques. Once the tumor site has been determined, the tumor site can be irradiated with near-infrared light to stop or inhibit the growth of the tumor.

  光热剂可以用于光声成像（PAI）和光热疗法（PTT）应用中。光热剂可以包括在近红外（NIR）探测窗口（700-900 nm）中吸收的小分子、有机化合物和/或聚合物。该化合物可以是生物相容的有机纳米粒子（ONP）。光热剂可以被注入患者体内，利用体内成像技术定位患者的肿瘤部位。一旦确定了肿瘤部位，就可以用近红外光照射肿瘤部位，以停止或抑制肿瘤的生长。
• Biocompatible nanoparticles with aggregation induced emission characteristics as fluorescent bioprobes and methods of using the same for in vitro and in vivo imaging
  申请人：Tang Benzhong

  公开号：US10753941B2

  公开（公告）日：2020-08-25

  The development of fluorescent bioprobes comprising organic fluorescent compounds that exhibit aggregation induced emission (AIE) properties, methods of producing the same, and their practical applications for in vitro and in vivo bioimaging.

  开发由具有聚集诱导发射（AIE）特性的有机荧光化合物组成的荧光生物探针、生产这种探针的方法及其在体外和体内生物成像中的实际应用。
• Tetraphenylethenyl-modified perylene bisimide: aggregation-induced red emission, electrochemical properties and ordered microstructures
  作者：Qiuli Zhao、Shuang Zhang、Yi Liu、Ju Mei、Sijie Chen、Ping Lu、Anjun Qin、Yuguang Ma、Jing Zhi Sun、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1039/c2jm16613e

  日期：——

  Perylene bisimides (PBIs) are one class of the most explored organic fluorescent materials due to their high fluorescence quantum efficiency, electron transport behaviour, and ready to form well-tailored supramolecular structures. However, they suffer from heavy aggregation-caused quenching (ACQ) effect which has greatly limited their potential applications. We successfully tackle this problem by chemical modification of the PBI core with two tetraphenylethene (TPE) moieties at the bay positions. This modification resulted in a pronounced fluorescence red-shift (over 120 nm) and rendered the derivatives (1,6-/1,7-DTPEPBI) with evident aggregation-induced emission (AIE) behaviour. Both 1,6-DTPEPBI and 1,7-DTPEPBI emit bright red fluorescence in the solid state. The fluorescence quantum efficiency of the aggregates of 1,7-DTPEPBI (ΦF, solid = 29.7%, formed in a hexane/dichloromethane mixture, fh = 90%) is about 424 times higher than that in dichloromethane solution (ΦF, solut = 0.07%). Electrochemical investigation results indicated that 1,7-DTPEPBI sustained the intrinsic n-type semiconductivity of PBI moiety. In addition, morphological inspection demonstrated that 1,7-DTPEPBI molecules easily form well-organized microstructures despite the linkage of the PBI core with bulky TPE moieties.

  苯并吡咯双酰亚胺（PBI）是一类最受探索的有机荧光材料，因其具有高荧光量子效率、电子传输特性及易于形成精确设计的超分子结构。然而，它们受到严重的聚集导致的猝灭（ACQ）效应的影响，这极大限制了其潜在应用。我们通过在PBI核心的湾位进行化学修饰，引入两个四苯乙烯（TPE）基团，成功解决了这个问题。这一修饰导致了明显的荧光红移（超过120 nm），并使得衍生物（1,6-/1,7-DTPEPBI）展现出明显的聚集诱导发射（AIE）行为。1,6-DTPEPBI和1,7-DTPEPBI在固态中发出明亮的红色荧光。1,7-DTPEPBI的聚集体荧光量子效率（ΦF, solid = 29.7%，在己烷/二氯甲烷混合物中形成，fh = 90%）约为其在二氯甲烷溶液中的量子效率（ΦF, solut = 0.07%）的424倍。电化学研究结果表明，1,7-DTPEPBI维持了PBI基团的内在n型半导体特性。此外，形态学检查表明，尽管PBI核心与体积较大的TPE基团相连，1,7-DTPEPBI分子仍能轻易形成结构良好的微观结构。