(2S,4R)-2,4-bis(4-methylphenyl)-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-ol | 1277188-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2S,4R)-2,4-bis(4-methylphenyl)-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-ol
• 英文别名: (2S,4R)-2,4-bis(4-methylphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-ol
• CAS: 1277188-72-3
• 化学式: C₂₃H₂₂O₂
• 分子量: 330.426
• InChiKey: ZCAMRJRTXDHUBW-XZOQPEGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  色酮 、 4-甲苯硼酸 在 [Rh(OH)(cod)]2 、 (S)-MeO-F₁₂-BIPHEP 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到(-)-(2S)-4'-methylflavan-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化的不对称1,4加成反应高效合成对黄酮类化合物，包括松果糖醇

  摘要：

  有效的合成生物活性手性黄烷酮（1）是通过Rh催化的芳基硼酸到色酮的不对称1,4-加成反应而实现的。在室温下，在0.5％Rh催化剂和贫电子手性二膦MeO-F 12 -BIPHEP的存在下，甲苯中的反应平稳进行。在该反应中，经常发生向（S）-1的1,2-加成反应生成副产物（2 S，4 R）-2,4-二芳基-4-苯并二氢呋喃，可通过改变反应溶剂来减少CH 2 Cl 2使Rh催化剂失活（需要3％）。

  DOI：

  10.1021/ol2004148

文献信息

• Highly Enantioselective and Efficient Synthesis of Flavanones Including Pinostrobin through the Rhodium-Catalyzed Asymmetric 1,4-Addition
  作者：Toshinobu Korenaga、Keigo Hayashi、Yusuke Akaki、Ryota Maenishi、Takashi Sakai

  DOI：10.1021/ol2004148

  日期：2011.4.15

  An efficient synthesis of bioactive chiral flavanones (1) was achieved through the Rh-catalyzed asymmetric 1,4-addition of arylboronic acid to chromone. The reaction in toluene proceeded smoothly at room temperature in the presence of 0.5% Rh catalyst with electron-poor chiral diphosphine MeO-F12-BIPHEP. In this reaction, the 1,2-addition to (S)-1 frequently occurred to yield (2S,4R)-2,4-diaryl-4-chromanol

  有效的合成生物活性手性黄烷酮（1）是通过Rh催化的芳基硼酸到色酮的不对称1,4-加成反应而实现的。在室温下，在0.5％Rh催化剂和贫电子手性二膦MeO-F 12 -BIPHEP的存在下，甲苯中的反应平稳进行。在该反应中，经常发生向（S）-1的1,2-加成反应生成副产物（2 S，4 R）-2,4-二芳基-4-苯并二氢呋喃，可通过改变反应溶剂来减少CH 2 Cl 2使Rh催化剂失活（需要3％）。