(3aS,4R,6S,6aR)-6-((R)-1-Hydroxy-1-methoxycarbonyl-propyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxole-4-carboxylic acid methyl ester | 172337-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3aS,4R,6S,6aR)-6-((R)-1-Hydroxy-1-methoxycarbonyl-propyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxole-4-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 172337-24-5
• 化学式: C₁₅H₂₄O₇
• 分子量: 316.351
• InChiKey: JPBNCNPFAIUMOJ-YXEDBDRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.63
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  91.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4R,6S,6aR)-6-((R)-1-Hydroxy-1-methoxycarbonyl-propyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxole-4-carboxylic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (3R,4S,1'S)-(+)-3-<1-methoxycarbonyl-4-(1'-ethyl-1'-hydroxy-1'-methoxycarbonylmethyl)cyclopent-1-enyl> (R)-O-acetylmandelate
  参考文献：
  名称：

  手性多官能环戊烷衍生物的对映选择性合成：环氧酯，羟基酯和羟基氨基酯

  摘要：

  通过重氮甲烷与对映体环戊基酮的羰基各自的环加成反应，以有效和非对映选择性的方式合成了对映体环氧化物。这些环氧衍生物是有效的合成构件，已用作几种对映纯标题化合物的多用途前体，这些化合物是具有高功能密度的分子，至少在环戊烷环中带有四个立体异构中心，在侧面具有四级立体中心。链。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00745-t
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4R,6S,6aR)-6-((S)-2-Methoxycarbonyl-oxiranyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxole-4-carboxylic acid methyl ester 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 反应 1.0h， 以70%的产率得到(3aS,4R,6S,6aR)-6-((R)-1-Hydroxy-1-methoxycarbonyl-propyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种新颖高效的多官能双环[3.1.0]己烷衍生物的合成方法

  摘要：

  重氮化合物的1,3-偶极环加成反应和亲核环氧乙烷环的开环是合成手性和高度官能化标题化合物的关键步骤，它们均带有两个季碳原子和三个其他立体中心。作为所述方法的多功能性的代表性实例，已经以高收率制备了羟基酯和羟基氨基酯。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00233-f